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1、高考化學有機合成與推斷題專題復習一、有機合成與推斷題的命題特點：有機合成與推斷是高考的重點。主要是根據某有機物的組成和結構推斷其同分異構體的結構；根據相互衍變關系和性質推斷有機物的結構或反應條件和反應類型；根據實驗現(xiàn)象(或典型用途)推斷有機物的組成或結構；根據反應規(guī)律推斷化學反應方程式。題型以填空題為主。命題多以框圖的形式給出，有時還給出一定的新信息來考查學生的應用信息的能力。二、有機合成與推斷題的解題方法1.解題思路：原題(結構、反應、性質、現(xiàn)象特征)結論←檢驗2.解題關鍵：⑴據有機物的物理性質，有機物特定的
2、反應條件尋找突破口。⑵據有機物之間的相互衍變關系尋找突破口。⑶據有機物結構上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。⑷據某些特定量的變化尋找突破口。三、知識要點歸納1.掌握各類有機物的官能團的特點，理解其官能團的特征反應，根據物質性質推斷分析其結構和類別。⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能團有：、、、⑵能與Na反應放出H2的官能團有：、。⑶能與FeCl3溶液作用顯紫色；⑷能與Na2CO3溶液作用放出CO2氣體官能團為：；⑸與銀氨溶液反應產生銀鏡，或與新制的Cu(OH)2堿性懸濁液作用產生紅色沉淀；⑹與少量稀堿
3、溶液混合，滴加酚酞，微熱，使溶液紅色變淺(酯水解產生的酸和堿發(fā)生中和反應)。2.理解有機物分子中基團間的相互影響。⑴烴基與官能團間的相互影響①R－OH呈中性，C6H5OH呈弱酸性(苯環(huán)對－OH的影響)②CH3－CH3難以去氫，CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水(－OH對乙基的影響)；③不和溴水反應，而C6H5OH和濃溴水(過量)作用產生白色沉淀(－OH對苯環(huán)的影響)。⑵官能團對官能團的影響：RCOOH中－OH受－CO－影響，使得－COOH中的氫較易電離，顯酸性。⑶烴基對烴基的影響：甲苯①－CH3
4、受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化；②苯環(huán)受-CH3影響而使鄰、對位上的氫原子易被取代。3.關注外界條件對有機反應的影響R(1) 與Br2―⑵(C6H10O5)n－⑶R－OH與濃H2SO4－⑷⑸R－X與NaOH－4.注意有機物間的相互衍變關系，善于聯(lián)想發(fā)散、觸類旁通⑴由醇的催化氧化，可推測：；⑵由醇的消去反應，可推測：HO－CH2－CH2－CH2－CH2－OH→H2C＝CH－CH＝CH2；；或⑶由酯化反應原理，可推測：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反應產物有三類：①鏈狀酯HOOCCOOCH2CH
5、2OH；②環(huán)狀酯：；③聚酯：5.注意有機反應中量的關系⑴烴和氯氣取代反應中被取代的H和被消耗的Cl2之間的數量關系；⑵不飽和烴分子與H2、Br2、HCl等分子加成時，C＝C、C≡C與無機物分子個數的關系；⑶含－OH有機物與Na反應時，－OH與H2個數的比關系；⑷－CHO與Ag或Cu2O的物質的量關系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH⑹RCH2OH →CH3COOCH2RMM－2 M＋14M M＋42(7)RCOOH →RCOOCH2CH3(酯基與生成水分子個數的關系)M
6、M＋28(關系式中M代表第一種有機物的相對分子質量)6.掌握官能團的轉化關系(1)官能團的引入：①引入雙鍵：a．通過消去反應得到雙鍵，如，鹵代烴的消去反應b．通過氧化反應得到，如烯烴、醇的氧化。②引入－OHa．加成反應：烯烴與水的加成，醛、酮與H2的加成b．水解反應：鹵代烴水解、酯的水解、醇鈉(鹽)的水解③引入－COOHa．加成反應：醛的氧化b．水解反應：酯、蛋白質、羧酸鹽的水解④引入－Xa．加成反應：不飽和烴與HX的加成b．取代反應：烴與X2、醇與HX的取代(2)官能團的消除①通過加成可以消除不飽和鍵②通過消
7、去、氧化、酯化可以消除羥基③通過加成(還原)或氧化可以消除醛基④通過水解反應消除酯基[O]→→[O]→→(3)官能團之間的衍變。如：①伯醇 醛 羧酸 酯②鹵代烴 烯烴醇(4)官能團數目的改變。如：消去H2O→→與X2加成 →→水解Cl①CH3－CH2－OH CH2＝CH2 Cl與Cl2加成消去HCl與Cl2加成消去HClClCl②－Cl 四、典例講評【例1】有以下一系列反應，終產物為草酸。A→B→C→D→E→F→HOOC－COOH已知B的相對分子質量比A大79，請推測用字母代
8、表的化合物的結構簡式：C是；F是?！纠?】已知(注：R，R'為烴基)。A為有機合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產品。A能發(fā)生如圖所示的變化。E能使溴水褪色不發(fā)生銀鏡反應合適的還原劑B含有一個甲基消去一定條件A(C4H8O2)無酸性不能水解銀氨溶液合適的氧化劑CDH2/NiF試回答(1)寫出符合下述條件
