山梨酸乙酯的合成研究.pdf

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1、第23卷第1期廣東石油化工學(xué)院學(xué)報(bào)V01．23No．12013年2月JournalofGuangdongUniversityofPetrochemicalTechnologyFeb．20l3山梨酸乙酯的合成研究梁紅冬，陳建，范偉婷(廣東石油化工學(xué)院化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，廣東茂名525000)摘要：以對(duì)甲苯磺酸為催化劑，催化合成山梨酸乙酯?？疾炝嗽吓浔取⒋呋瘎┑挠昧?、帶水劑的用量以及反應(yīng)時(shí)間等條件對(duì)反應(yīng)的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，合成山梨酸乙酯的最佳反應(yīng)條件是：n(山梨酸)：n(乙醇)=1：5，催化劑用量占山梨酸質(zhì)量的25％，反應(yīng)時(shí)間3h，帶水劑用量為1

2、5mL，產(chǎn)物收率75．04％，純度達(dá)98％。關(guān)鍵詞：山梨酸乙酯；防腐劑；催化合成中圖分類號(hào)：．3文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A文章編號(hào)：2095—2562(2013)01—0008—03食品腐敗變質(zhì)不僅會(huì)使食品喪失營(yíng)養(yǎng)價(jià)值，還會(huì)造成食物中毒。為了延長(zhǎng)食品的保藏期，人們?cè)谑称芳庸み^(guò)程中添加防腐劑使微生物喪失活性，從而延緩或阻止其生長(zhǎng)。山梨酸具有優(yōu)良的抑制酵母菌、霉菌和好氧性細(xì)菌的活性，能抑制微生物的生長(zhǎng)和繁殖，從而達(dá)到有效延長(zhǎng)食品的保存時(shí)間?。但由于山梨酸是天然存在的有機(jī)酸，易被微生物分解代謝，抗菌作用時(shí)效短，其抗菌作用也不夠強(qiáng)，對(duì)微生物抑制能力有限，對(duì)乳酸菌及厭

3、氧性芽孢菌無(wú)效，只適宜在偏酸性的條件下使用，使用范圍受到很大限制]。為了提高山梨酸的抗菌范圍，很多學(xué)者對(duì)山梨酸進(jìn)行酯化修飾。其中山梨酸乙酯是一類新型的山梨酸衍生物，是一種被國(guó)際公認(rèn)的低毒高效食品防腐劑，山梨酸乙酯在調(diào)香、天然果汁等防腐保鮮有良好的前景b]。山梨酸酯化法因原料易得、對(duì)設(shè)備要求不高、工藝流程簡(jiǎn)便、易于工業(yè)化生產(chǎn)而倍受重用，其關(guān)鍵在于催化劑和反應(yīng)條件的選擇L4J。實(shí)驗(yàn)以對(duì)甲苯磺酸為催化劑，用分子篩作為吸水劑，山梨酸和乙醇在催化劑作用下進(jìn)行酯化反應(yīng)取得理想的成果，同時(shí)抑菌實(shí)驗(yàn)表明，山梨酸乙酯對(duì)混合菌有良好地抑菌作用。1實(shí)驗(yàn)部分1．1試劑與

4、儀器實(shí)驗(yàn)主要的儀器：阿貝折射儀，武漢精華科教儀器有限公司；GC7890型氣相色譜儀，中國(guó)上海天美科學(xué)儀器有限公司；傅立葉紅外光譜儀，島津；氣浴恒溫振蕩器，江蘇省金壇市榮華儀器制造有限公司；722s可見分光光度計(jì)，上海精密科學(xué)儀器有限公司。實(shí)驗(yàn)主要的藥品見表1。表1實(shí)驗(yàn)主要藥品主要藥品規(guī)格生產(chǎn)廠家主要藥品規(guī)格生產(chǎn)廠家山梨酸AR廣東汕頭新寧化工廠尼泊金丙酯自制無(wú)水乙醇AR天津市大茂化學(xué)試劑廠富馬酸單乙酯自制環(huán)己烷AR天津市大茂化學(xué)試劑廠苯甲酸乙酯自制對(duì)甲苯磺酸AR天津市津沽工商實(shí)業(yè)公司鮮牛奶市售燕塘1．2實(shí)驗(yàn)方法1．2．1山梨酸乙酯的合成取一定量的山

5、梨酸、乙醇、催化劑及帶水劑加入到帶有分子篩吸水裝置的三口燒瓶中，反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻，用5％的NaHCOs洗滌，最后用水洗滌至中性，分液得到的油層移人錐形瓶中，加入無(wú)水硫酸收稿日期：2012—09—05；修回日期：2012—10—24作者簡(jiǎn)介：梁紅冬(1972一)，女，廣東廉江市人，本科，高級(jí)實(shí)驗(yàn)師，主要從事工業(yè)催化及綠色精細(xì)有機(jī)合成研究。第1期梁紅冬等：山梨酸乙酯的合成研究9鎂干燥；蒸餾收集190~C時(shí)的餾分，即為山梨酸乙酯，產(chǎn)品測(cè)折光率。1．2．2抗茵性實(shí)驗(yàn)1)牛奶酸敗混合菌制備。將新鮮牛奶倒入燒杯中露天放置1—2天，攪勻并用濾紙過(guò)濾，

6、取澄清液(含菌液)于4~C保存?zhèn)溆肑。，2)抑菌效果的實(shí)驗(yàn)方法。制備牛肉膏蛋白胨培養(yǎng)基：葡萄糖1％、牛肉膏0．13％、蛋白胨l％、氯化鈉0．15％，調(diào)pH值為7左右，培養(yǎng)基在121℃下滅菌20min]。將一定量的牛奶酸敗混合菌加入培養(yǎng)基中，裝至250mL三角瓶中，每瓶裝入150mL，并加入最低抑菌濃度的防腐劑量，用經(jīng)過(guò)消毒殺菌的棉布封住瓶口，置于37％氣浴恒溫振蕩器中培養(yǎng)，每隔6h測(cè)定。2結(jié)果與討論2．1產(chǎn)品分析產(chǎn)品為無(wú)色或淡黃色液體，折光率riD加=1．4932。產(chǎn)品經(jīng)紅外光譜分析(KBr壓片)，分析結(jié)果如下：2981．95cmI1(C—i4)

7、，1716．65cm-1(C=0)，1645．28cmI1(C=c)，1247．94cmI1(C—O—C)，與山梨酸乙酯的結(jié)構(gòu)相符。經(jīng)氣相色譜分析，產(chǎn)品純度達(dá)98％。2．2原料配比對(duì)產(chǎn)率的影響固定山梨酸用量為5．6g(0．05mo1)，催化劑用量為1g，帶水劑環(huán)己烷的用量為15mL，加熱回流3h，考察酸醇摩爾比對(duì)反應(yīng)的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表2。從表2可以看出，產(chǎn)率隨著乙醇用量的增加而表2酸醇物質(zhì)的量比對(duì)產(chǎn)率的影響增大，當(dāng)產(chǎn)率增大到一定值時(shí)，又會(huì)隨著乙醇的增加n(酸)：n(醇)1：31：41：51：61：7而下降，是因?yàn)檫^(guò)多的乙醇，使體系的酸及催化劑的

8、產(chǎn)率，％52．7957．7769．7663．3563．20濃度降低，導(dǎo)致反應(yīng)的產(chǎn)率下降，即n(山梨酸)：n(乙醇)=1：5為最佳原料配比