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1、第八章醛、酮CarbonylCompounds醛和酮的命名2-甲基丁醛4-甲基-2-戊酮4-甲基-3-乙基戊醛2-甲基-1,4-環(huán)己二酮2-苯基丙醛苯乙酮（乙酰苯）肉桂醛3-苯基-2-丙烯醛(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛檸檬醛1357醛和酮的結(jié)構(gòu)HCHO?SP2甲醛的結(jié)構(gòu)與羰基的極性121.7°116.6°δδ-+親核加成反應(yīng)通式：親核試劑慢RCR'O-NuA+,快OARCR'Nu+RCR'O?-?+Nu:A影響反應(yīng)活性的因素：電子效應(yīng)空間效應(yīng)1.與氫氰酸的加成?-氰醇（?-羥腈）NaCN+H2SO4反應(yīng)物：醛、脂肪族甲基酮和
2、8個(gè)碳以下的環(huán)酮注意(A)(B)(C)(D)下列各化合物可否與HCN加成?OCH3(CH2)2CHOC6H5CHOC6H5COCH3(E)(A)、(B)、(C)、(D)均可想一想？下列化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)時(shí)由G.H.C.B.E.D.A.F.F>A>B>H>D>G>E>C易到難的順序如何？想一想？（有機(jī)玻璃的單體）想一想？NaOH丙酮氰醇濃H2SO42-甲基-2-丙烯酸CH3OH(2-)甲基(-2-)丙烯酸甲酯反應(yīng)條件：堿催化HCNCN+H-+3常用于：制備多一個(gè)C的?-羥基酸42.與亞硫酸氫鈉的加成+SHOO-Na+O（白色結(jié)晶）（飽
3、和）鑒別醛、脂肪族甲基酮和8個(gè)碳以下的環(huán)酮常用于：白色結(jié)晶（—）飽和NaHSO3(過(guò)量)Na2CO3RCSO3NaOHH(CH3)HClCOR(CH3)H+NaCl+SO2+H2OCOR(CH3)H+Na2SO3+H2OCO2+分離或提純?nèi)?、脂肪族甲基酮?個(gè)碳以下的環(huán)酮。（可逆反應(yīng)）想一想？3.與醇和水的加成半縮醛縮醛(1)與醇的加成半縮醛羥基常用于：保護(hù)醛基2條件：干燥HCl1注意2C2H5OH干燥HClKMnO4OH-H2OH+想一想？醛易反應(yīng)，酮較難(2)與水的加成HOH偕二醇(不穩(wěn)定)3乙二醇縮酮保護(hù)酮基或鄰二醇結(jié)構(gòu)水合氯醛（
4、鎮(zhèn)靜催眠藥）三氯乙醛水合茚三酮（顯色劑）茚三酮-RMgXδδ+4.與Grignard試劑的加成常用于：制備各種醇（碳鏈增長(zhǎng)）無(wú)水乙醚H3O+甲醛伯醇無(wú)水乙醚H3O+醛仲醇無(wú)水乙醚叔醇H3O+酮用Grignard試劑和酮有幾種方式制備①②+想一想？+5.與氨衍生物加成+H+-H2ON-取代亞胺氨衍生物和醛酮反應(yīng)的產(chǎn)物氨衍生物結(jié)構(gòu)式加成縮合產(chǎn)物結(jié)構(gòu)式名稱(chēng)伯胺Schiff堿羥胺肟(wò）苯肼苯腙2,4-二硝基苯肼2,4-二硝基苯腙氨基脲縮氨脲H2NNHNO2O2NCNR(R')HNHNO2O2N常用于醛、酮的鑒別（橙黃或橙紅）肼(jǐng)腙
5、(zōng)實(shí)驗(yàn)醛、酮與2,4-二硝基苯肼的反應(yīng)均加入2,4-二硝基苯肼試管①—乙醛試管②—丙酮試管③—苯甲醛振搖①② ?、劬霈F(xiàn)黃親核加成反應(yīng)試劑反應(yīng)物反應(yīng)條件產(chǎn)物常見(jiàn)的用途HCNNaHSO3ROHH2N-G小結(jié)RMgX酮式-烯醇式互變異構(gòu)中的烯醇含量化合物互變異構(gòu)平衡烯醇式含量%丙酮環(huán)己酮乙酰乙酸乙酯乙酰丙酮苯甲酰丙酮0.000250.0207.580991.酮式-烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象為什么會(huì)有酮式-烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象？-H+H+酮式烯醇式負(fù)碳離子烯醇負(fù)離子（酮的性質(zhì)）（烯醇的性質(zhì)）條件：有α-H的羰基化合物（醛、酮、羧酸、酯等）及某
6、些含氮有機(jī)物和糖類(lèi)實(shí)驗(yàn)酮式和烯醇式互變異構(gòu)現(xiàn)象加入乙酰乙酸乙酯加入FeCl3—顯紫色加入飽和溴水—褪色稍候又顯紫色為什么乙酰丙酮烯醇式含量高？π-π共軛高達(dá)99%？苯甲酰丙酮想一想？分子內(nèi)氫鍵怎樣寫(xiě)酮式-烯醇式互變異構(gòu)？(a)(b)下列化合物中烯醇化程度最大的是想一想？A.B.C.D.E.1、醇醛縮合反應(yīng)CH3COH+稀NaOH4～5℃CH2HCHOα2-丁烯醛CH3CHCH2CHOOHβ-羥基丁醛（醇醛）含有?-H的醛（酮較難）反應(yīng)物要求：稀堿反應(yīng)條件：（二）α-H的反應(yīng)寫(xiě)法：2？+αCHOH常用于合成（C成倍增加）3-苯丙烯醛無(wú)α-
7、H2.鹵仿反應(yīng)++α反應(yīng)物要求：?-C上有三個(gè)活潑氫的醛、酮醛：乙醛酮：甲基酮醇：？CHI3+(H)RCOONa+NaI3+3H2O淡黃色晶體3CH3COR(H)+I2+4NaOHα碘仿反應(yīng)實(shí)驗(yàn)碘仿反應(yīng)試管①—乙醛試管②—丙酮試管③—苯甲醛試管④—異丙醇④③?、凇、佗堍邸、凇、俑骷尤氲庠囈孩佟ⅱ?、④—黃加入氫氧化鈉后常用于：合成少一個(gè)C的羧酸2-戊醇2-戊酮3-戊酮I2+NaOH黃（-)CHI3（黃）（-)CHI3（黃）鑒別乙醛、甲基酮及（三）氧化與還原1.氧化反應(yīng)RCHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4+2Ag+3NH3+H
8、2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2O醛易氧化，酮較難名稱(chēng)Tollens試劑Fehling試劑Benedict試劑AgNO3的氨水溶液CuSO4、NaOH和酒石酸鉀鈉的混合
