資源描述：
《有機(jī)化學(xué)(藥學(xué)專業(yè))8 酚.ppt》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、對(duì)氯酚2-甲基-4-叔丁基苯酚苯酚第十一章酚和醌一、酚的命名4-硝基間苯二酚4-硝基-1,3-苯二酚6-甲氧基-7-氯-2-萘酚對(duì)羥基苯甲酸4-羥基苯甲酸1能生成氫鍵，為低熔點(diǎn)固體或高沸點(diǎn)液體。溶解性：在水中有一定的溶解度,苯酚9g/100mlH2O二、酚的物理性質(zhì)(自學(xué))2酚容易離解出質(zhì)子而呈酸性苯環(huán)的親電取代反應(yīng)（鄰、對(duì)位）活性增加由于酚的特殊結(jié)構(gòu)，具有特殊的顯色反應(yīng)。p-π共軛，C—O鍵加強(qiáng)，較難斷裂。三、酚的化學(xué)性質(zhì)3(一)酸性酚的酸性比醇強(qiáng)但比碳酸的酸性弱(pKa=10)pKa=6.4分析分離有用4斥電子基團(tuán)
2、使苯酚的酸性減弱,吸電子基團(tuán)使苯酚的酸性增強(qiáng)，吸電子基團(tuán)越多，酸性越強(qiáng)。鄰對(duì)位取代苯酚的酸性比間位強(qiáng)5例1：分離下列混合物例2：將下列化合物按酸性由強(qiáng)到弱排列123413246（二）酚與三氯化鐵的顯色苯酚間－苯二酚1,3,5－苯三酚甲苯酚鄰－苯二酚對(duì)－苯二酚1,2,3－苯三酚藍(lán)紫色紫色紫色藍(lán)色綠色暗綠色紅色特征反應(yīng)7(三)成醚成酯(Wiliamson法)用鹵代烴與酚鈉作用來制備R為伯,否則產(chǎn)生消除反應(yīng),制備醚時(shí),注意選擇原料不反應(yīng)不活潑8(Wiliamson法)用鹵代烴與酚鈉作用來制備制備二苯甲醚，需要用銅粉作催化劑制
3、備苯甲醚或萘甲醚，也可以用硫酸二甲酯代替碘甲烷(三)成醚成酯9(Wiliamson法)用鹵代烴與酚鈉作用來制備酚鈉不需要單獨(dú)制備，用酚的氫氧化鈉溶液即可，醇鈉需單獨(dú)制備。制備苯甲醚或萘甲醚，也可以用硫酸二甲酯代替碘甲烷(三)成醚成酯10寫出合成下列醚所需的鹵代烴和醇鈉思考！11(三)成醚成酯可以看成親核取代反應(yīng)酚親核弱，常用酰氯或是酸酐12(四)芳香環(huán)上的親電取代1、鹵代反應(yīng)：活性高，在水體系中產(chǎn)生多鹵代產(chǎn)物應(yīng)用：苯酚的鑒定。132、硝化：用硝酸硝化一般產(chǎn)率偏低143、磺化：可逆15（五）氧化反應(yīng)16磺酸鹽堿熔法四、酚
4、的制備氯苯水解法高溫高壓17苯基烯丙基加熱時(shí)，烯丙基從氧遷移到鄰位的碳原子上可以用來制備鄰位取代的酚苯基烯丙基重排(Claisen重排)異丙苯法四、酚的制備18苯基烯丙基重排(Claisen重排)異丙苯法四、酚的制備鄰位有取代基時(shí)，烯丙基將遷移到對(duì)位19注意遷移位置γαβγα苯基烯丙基重排(Claisen重排)20思考如何制備？苯基烯丙基重排(Claisen重排)21思考如何制備？2223脂肪乙烯基烯丙基的重排特別要注意鍵斷裂和生成的位置苯基烯丙基重排(Claisen重排)24寫出反應(yīng)產(chǎn)物：思考！25
