新型噻吩乙胺衍生物合成與性能地研究論文

新型噻吩乙胺衍生物合成與性能地研究論文

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時間:2019-02-02

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1、碩f:學位論文摘要本文從有機小分子2.噻吩乙胺出發(fā),合成了一系列不同的衍生物,并研究了不同衍生物在化學傳感、宏觀自組裝和藥物合成等方向的理化性能。其具體工作如下:(1)以羅丹明B和2.噻吩乙胺為基本原料,一步反應(yīng)合成了氨基乙基羅丹明內(nèi)酰胺(RB.NN)和2.噻吩乙基羅丹明內(nèi)酰胺(RB.SN),兩者都能在甲醇與水(1:l,v/v)體系中與銅離子形成絡(luò)合物,促使其形成開環(huán)結(jié)構(gòu),熒光強度增強,但RB.SN的增強效果更好,并伴隨著溶液顏色從無色到粉紅色的變化,這樣可以用肉眼觀察其識別行為。在其它金屬離子干擾下,RB.SN對銅離子依然具有高度的選擇性

2、。(2)合成了2.噻吩乙基亞胺、4,5,6,7.四氫噻吩并[3,2.c】吡啶和N,N’一(2一乙基噻吩基)哌嗪。2.噻吩乙基亞胺和4,5,6,7.四氫噻吩并【3,2.c】吡啶并不能實現(xiàn)宏觀自組裝,而N,N7.(2.乙基噻吩基)哌嗪在二氯甲烷,乙醇,丙酮和乙酸乙酯中均實現(xiàn)了宏觀自組裝,主要形成肉眼可觀察到的同心圓型、指紋型、雪花型等圖案。通過考察不同溶劑對宏觀有序自組裝行為的影響,明顯看出N,N7.(2-乙基噻吩基)哌嗪在易揮發(fā)溶劑中,形成的自組裝圖案有序性較好,特別是在二氯甲烷中最佳,形成的自組裝圖案同心圓十分規(guī)整,而在揮發(fā)性較差的乙酸乙酯

3、中不能形成同心圓圖案。通過考察溫度對宏觀有序自組裝行為的影響,明顯看出冰浴下N,N’.(2一乙基噻吩基)哌嗪亦可實現(xiàn)宏觀有序自組裝且圖案間有十分明顯的分界線(在常溫下自組裝成的圖案中也可看到)。通過考察濃度對自組裝行為的影響,明顯看出N,N’.(2.乙基噻吩基)哌嗪在高濃度下可實現(xiàn)宏觀有序自組裝,形成規(guī)則的同心圓圖案。而在低的濃度下不僅可以自組裝成規(guī)則的同心圓圖案,還有指紋狀圖案出現(xiàn)。(3)考慮原料廉價易得,合成路線短,合成產(chǎn)率高等方面因素,以2一噻吩乙胺為起始原料,合成了衍生物2一噻吩乙基亞胺和4,5,6,7一四氫噻吩并[3,2-c]PE

4、啶以及通過格氏反應(yīng)合成了鄰氯苯乙酮酸甲酯。在4,5,6,7.四氫噻吩并[3,2一c】吡啶與鄰氯苯乙酮酸甲酯反應(yīng)中,得到了鄰氯苯乙酮酸甲酯的酯解和氯解產(chǎn)物。通過對4,5,6,7一四氫噻吩并[3,2.c】與鄰氯苯乙酮酸甲酯在不同體系中的實驗研究,我們已獲得了許多寶貴的經(jīng)驗,這對最終合成氯吡格雷提供了一條有益的思路。本課題不僅是一項具有重要科學理論和實踐價值的創(chuàng)新性課題,而且對化學傳感器的研究、宏觀自組裝的研究和醫(yī)藥合成的發(fā)展也具有重要的推動作用。關(guān)鍵詞:2一噻吩乙胺:化學傳感器;宏觀自組裝;氯吡格雷:羅丹明H新壁唪吩乙胺衍生物的合成及性能研究A

5、bstractInthispaper,severalderivativesof2-thiopheneethylamineofcheapandaccessibilityhavebeendesignedandsynthesized.Theyplayedauniqueeffectonchemosensor,macroscopicself-assemblyanddrugsynthesis,respectively:(1)2-ethylaminethiophenerhodamineimide(RB—SN)andethylaminorhodaminei

6、mide(RB.NN)basedonarhodamineBweredesignedandsynthesizedbyonlyone.stepreaction,respectively.Ofthesetwocompounds,theformerdisplayedahighlysensitiveandselectivitytowardCu2+overothercompetitiveionsinCH30H/H20(1:1,v/v).butthelatterdisplayedonlyweakresponse.TherecognitionofCu2+c

7、ausedthefluorescencesignalsenhancementinconjunctionwithaopticalcolorimetricchangefromcolorlesstopinkthatwaseasilyvisibletothenakedeye.(2)2-thiopheneethyleneamine,4,5,6,7一tetrahydrothieno【3,2-c]pyridineandN,N’.(2.ethylthienyl)piperazinebasedon2-thiopheneethylamineofcheapand

8、accessibilityweredesignedandsynthesizedonebyone.Macroscopicself-assemblymaybeachievedbyev

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