有機(jī)合成--含氮化合物的合成課件.ppt

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1、含氮有機(jī)物的合成1.硝基化合物1.硝基化合物（1）芳烴的硝化（2）鹵代烴與亞硝酸鹽作用（1）芳烴的硝化實(shí)驗(yàn)室合成伯、仲硝基化合物的重點(diǎn)方法。一般亞硝酸鋰、鈉、鉀鹽與伯、仲烷基溴代物或碘代物反應(yīng)，生成相應(yīng)的硝基化合物的產(chǎn)率較高，同時(shí)有亞硝酸酯副產(chǎn)物生成。（3）重氮基被硝基取代在中性或堿性溶液中，芳香族重氮鹽用NaNO2，可以以較好的產(chǎn)率生成芳香族硝基化合物。如鄰二硝基苯、對(duì)二硝基苯，Cu，CuO，Cu2+有效催化劑。中山大學(xué)2005（4）磺酸基被硝基取代適用于酚類化合物，因其易氧化，直接用濃硝酸硝化效果不佳，磺化后再與硝酸反應(yīng)，磺酸基被硝基取代，從而達(dá)到引入硝基的目的。（5）胺的

2、氧化2.胺（1）硝基化合物的還原適用于芳香族伯胺的制備，羰基，氰基，鹵原子，雙鍵不受影響如取代基為-NH2，-OH，則鄰位-NO2優(yōu)先被還原（2）肟的還原（3）酰胺的還原（4）腈的還原腈能水解成酸，還原時(shí)不宜用活潑金屬與酸的水溶液作還原體系，常用催化氫化和金屬氫化物還原。（5）醛酮的還原氨化（Lcuchart反應(yīng)）在還原劑存在條件下，醛、酮能與氨、伯胺、仲胺發(fā)生還原氨化反應(yīng)，分別生成伯、仲、叔胺。[H]=催化氫化，活潑金屬/酸，金屬氫化物硝基，亞硝基，雙鍵不受影響。對(duì)于高沸點(diǎn)的脂肪族醛酮，芳香族醛酮，脂環(huán)酮及雜環(huán)酮有良好的產(chǎn)率。（6）鹵代烴的胺解(7)N-溴代酰亞胺的水解（Ga

3、brial反應(yīng)）合成純伯胺的好方法，N-烴基鄰苯二甲酰亞胺的水解可采用酸或堿催化水解，最好肼解。(8)Hofmann重排適用于脂肪族、芳香族及雜環(huán)酰胺南開2008浙江理工大學(xué)2009北京化工大學(xué)2009北京化工大學(xué)2010樣題大連理工大學(xué)2004復(fù)旦大學(xué)2010青島大學(xué)2009南京理工大學(xué)2008南開大學(xué)2010