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1、2、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構特點，知道它們的轉(zhuǎn)化關系新課程標準：1、舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用；2、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構特點，知道它們的轉(zhuǎn)化關系宇航服中已經(jīng)應用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。一座年產(chǎn)8萬噸的合成橡膠廠相當于145萬畝橡膠園的年產(chǎn)量。一座年產(chǎn)萬噸的合成纖維廠相當于30萬畝棉田或250萬頭綿羊的棉毛產(chǎn)量合
2、成纖維合成橡膠以化學為核心的科學技術改變了人類直接簡單利用自然資源的狀況，制造了無數(shù)比天然物品性能更優(yōu)異的產(chǎn)品，甚至設計和創(chuàng)造了自然界沒有的產(chǎn)品，它已成為人們衣、食、住、行不可缺少的材料。著名化學家伍德沃德：在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，化學家又創(chuàng)造了另外一個世界。明確目標化合物的結(jié)構大量合成設計合成路線合成目標化合物對樣品進行結(jié)構測定試驗其性質(zhì)或功能有機合成步驟：有機合成：利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結(jié)構和功能的有機化合物。設計合成路線關鍵碳骨架的構建官能團的引入增長碳鏈縮短碳鏈引入碳碳雙鍵引入鹵原子引入羥基引入羰基引入羧基成環(huán)開環(huán)可用于增長碳鏈的反應小結(jié)：1.鹵代烴與NaCN
3、反應:CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBrH2O,H+CH3CH2COOH2.鹵代烴與炔鈉反應:CH3CH2Br+CH3C≡CNaCH3CH2C≡CCH3+NaBr3.羥醛縮合:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOOH-2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2OOH-4.烯炔、醛酮與HCN的加成反應:CH≡CH+HCNCH2=CH－CNCH3CHO+HCNCH3CH-CNOH5.加聚反應:可用于縮短碳鏈的反應小結(jié)：2.烯/炔/苯的同系物的氧化：1.烷烴的熱裂化：C8H18C4H10+C4H8CH3CH=CH2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)C6H5CH(CH3
4、)2C6H5COOHKMnO4(H+)3.脫羧反應：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO31.鹵代烴的消去反應：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇CH3CHClCH2Cl+ZnCH3CH=CH2+ZnCl22.醇的消去反應：CH3CH(OH)CH3CH3CH=CH2+H2O濃硫酸引入碳碳雙鍵的反應3.炔烴與氫氣、氯氣、氯化氫1:1加成1.烷烴、苯與鹵素取代反應：CH4+Cl2CH3Cl+HClhv2.α-H的取代反應(烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應)C6H6+Br2C6H5Br+HBrFeCH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+HCl△CH
5、3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化劑4.烯/炔加成鹵素/鹵化氫：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCCl43.醇與鹵化氫取代反應：在碳鏈上引入鹵素原子的途徑取代反應加成反應CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2O可引入羥基的反應：2.鹵代烴水解：CH3Br+H2OCH3OH+HBrOH-3.醛、酮加成：CH3CHO+H2CH3CH2OHNi5.酯的水解：CH3COOCH3+NaOHCH3COONa+CH3OH2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOOH-6.酯的醇解：HCOOC2H5+CH3OHHCOOCH3+C2H5OH4.羧酸還原：CH3COOHCH3CH
6、2OHLiAlH41.烯烴與水反應：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑1.醇的催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu可引入羰基的反應：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=O+CH3CHOO3Zn/H2O(CH3)2C=C(CH3)22(CH3)2C=OKMnO4(H+)Cu△2CH3-C-CH3＋2H2OO＝2CH3CHCH3＋O2OH－2.烯烴的氧化：可引入羧基的反應2.醛的氧化反應：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O1.烴的氧化反應：CH3CH=CHCH32CH3COOHKMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2C6H5CO
7、OHKMnO4(H+)2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑3.酯的水解CH3CH2CNH2O,H+CH3CH2COOH4.氰基的水解CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸170℃H+CuΔ濃硫酸ΔKMnO4(H+)常見官能團間轉(zhuǎn)化示意圖CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催O
