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《《有機(jī)化合物的合成》課件》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫(kù)。
1、第三章第一節(jié)有機(jī)化合物的合成(第一課時(shí))歡迎各位專家和同行親臨指導(dǎo)要掌握這些知識(shí)將繼續(xù)學(xué)習(xí)有機(jī)物的合成分組交流討論課前預(yù)習(xí)內(nèi)容1有機(jī)合成的關(guān)鍵是----------2碳鏈增長(zhǎng)的方法有------3碳鏈縮短的方法有-----------。聯(lián)想.質(zhì)疑前面我們學(xué)習(xí)了許多有機(jī)物,你現(xiàn)在所看到所接觸到的與有機(jī)物有關(guān)的物質(zhì)有哪些?滌綸,錦綸衣服.塑料水瓶.水桶.橡膠鞋底.水筆,電扇開(kāi)關(guān)….等等你知道制造這些成品的有機(jī)物是怎樣合成的嗎?明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計(jì)合成路線合成目標(biāo)化合物對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能有機(jī)合成(思路)步驟:有機(jī)合成的概念利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng),
2、生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。設(shè)計(jì)合成路線關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基增長(zhǎng)碳鏈縮短碳鏈開(kāi)環(huán),成環(huán)1有機(jī)合成的關(guān)鍵CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBrCH3CH2Br+Na?C?CCH3→CH3CH2-C?CCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH(ɑ-H加成)CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO醛.酮.炔烴加HCN羥醛縮合;2、能使碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)通常有:鹵代烴的取代反應(yīng);1、鹵代烴的取代反應(yīng);(1)與NaCN;(2)與炔鈉;2、醛酮的加成反應(yīng);(1)與HCN(2)羥醛縮合
3、;3炔烴加HCN.小結(jié):能使碳鏈增長(zhǎng)常用的方法:3、碳鏈縮短的反應(yīng)通常有:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖苯的同系物的氧化反應(yīng)羧酸鹽的脫羧反應(yīng)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)(KMnO4)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式:小結(jié):能減短碳鏈的常用方法1、氧化反應(yīng)(酸性KMnO4溶液)(1)烯烴、炔烴;(2)苯的同系物2、脫羧反應(yīng)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式:(1)、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)通常有:CH4+Cl2(光)→CH3Cl+HC
4、lCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2Fe+HBr①烴與X2取代CH3CH=CH2+Cl2→ClCH2CH=CH2+HCl一定條件③醇與HX的取代含有α-H烯烴,炔烴,醛酮.羧酸與鹵素的取代②烯烴、炔烴與HX、X2的加成在有機(jī)合成中除了構(gòu)建碳骨架,官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化或消除是有機(jī)合成中的重要環(huán)節(jié)。學(xué)生分組交流討論課前預(yù)習(xí)內(nèi)容引入-X,-OH,羰基,羧基,碳碳雙鍵方法有哪些。小結(jié):分子中引入鹵素原子的常用方法1、取代反應(yīng)(1)烴與X2的取代;(2)醇與HX的取代(3)含有α-H烯烴,炔烴,醛,酮,羧酸與鹵素取代2
5、、加成反應(yīng)烯烴、炔烴與HX、X2的加成(2)、在分子中引入羥基的反應(yīng)通常有:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2加成CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸還原小結(jié):分子中引入羥基的常用方法1、水解(1)鹵代烴;(2)淀粉2、加成反應(yīng)(1)烯烴與水;(2)醛、酮與H23、羧酸還原LiAlH4做還原劑(3)、在分子中引入羰基(醛基)的反應(yīng)通常是:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu①醇的催化
6、氧化(4)、在分子中引入羧基的反應(yīng)通常有:CH3—CH2KMnO4—COOHCH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O+2H2O△醛的氧化烯烴及苯的同系物被氧化CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O‖小結(jié):分子中引入羰基(醛基)的主要途徑醇的催化氧化;分子中引入羧基的主要途徑:氧化反應(yīng)(1)醛的氧化(2)苯的同系物氧化(3)烯烴氧化(5)在分子中引入碳碳雙鍵的反應(yīng)通常有CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△醇、鹵代烴的消去反應(yīng)(1)(2)小結(jié):分子中引入碳
7、碳雙鍵的方法消去反應(yīng):(1)醇;(2)鹵代烴;填寫(xiě)實(shí)現(xiàn)下列有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔加成消去加成消去加成取代加成學(xué)生練習(xí)gkxx精品課件CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5濃硫酸170℃H+CuΔ濃硫酸ΔKMnO4(H+)+H2O催O2化劑HX堿,醇ΔOH-H2OOH-H+,Δ濃硫酸,ΔLiAlH4銀新氨制溶Cu(OH)2液,O2H2NiΔ以乙烯為原料實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化課后作業(yè)第三章第