苯妥英鋅的合成 完整版

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1、藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)之三苯妥英鋅（Phenytoin-Zn）的合成一、【藥物概述】中文名苯妥英鋅英文名Phenytoin-Zn化學(xué)名5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲鋅化學(xué)結(jié)構(gòu)物化性質(zhì)白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇,氯仿,乙醚.性狀本品水溶液里顯堿性反應(yīng)，常因部分水解而發(fā)生渾濁，此系吸收二氧化碳而析出游離基苯妥英之故。理化性質(zhì)有效血清濃度范圍為10-20ug/mg,濃度在20-40ug/ml時(shí)，可產(chǎn)生副作用。在劑量為100ug以上時(shí)，半衰期隨投藥量而定；其血漿半衰期大約在7-40h范圍內(nèi)，苯妥英能廣泛和迅速地分布于全身，存貯于乳汁，蓄

2、積在紅細(xì)胞內(nèi)。藥理作用1.本品對(duì)癲癎大發(fā)作有良效，而對(duì)失神性發(fā)作無(wú)效。2.本品縮短動(dòng)作電位間期及有效不應(yīng)期，還可抑制鈣離子內(nèi)流，降低心肌自律性，抑制交感中樞，對(duì)心房、心室的異位節(jié)律點(diǎn)有抑制作用。3.其穩(wěn)定細(xì)胞膜作用及降低突觸傳遞作用，而具抗神經(jīng)痛及骨骼肌松弛作用。4.本品可抑制皮膚成纖維細(xì)胞合成（或）分泌膠原酶。其主要有效成分是苯妥英，用于治療癲癇大發(fā)作，對(duì)大發(fā)作有明顯的對(duì)抗作用，增加劑量對(duì)小發(fā)作也具有一定的作用，但不如大發(fā)作明顯.副反應(yīng)該藥呈強(qiáng)堿性，口服對(duì)胃腸道刺激性大，而且長(zhǎng)期服用可致眼球震顫、共濟(jì)失調(diào)、機(jī)體鋅缺乏等副作用.二、【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?

3、、學(xué)習(xí)二苯羥乙酸重排反應(yīng)機(jī)理。2、掌握用三氯化鐵氧化的實(shí)驗(yàn)方法。三、【實(shí)驗(yàn)原理】10藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)之三合成路線如下：【2】四、【儀器和試劑】1、實(shí)驗(yàn)儀器:圓底燒瓶，球形冷凝管，溫度計(jì)，布氏漏斗，抽濾瓶，燒杯，電子天平，循環(huán)水真空泵，玻璃棒，移液管，洗耳球，電熱器2、試劑:FeCl3·6H2O，冰醋酸，安息香，尿素，20%氫氧化鈉，50%乙醇，10%稀鹽酸，氨水，ZnSO4·7H2O,聯(lián)苯甲酰3、主要物理性質(zhì):試劑名稱登錄號(hào)熔點(diǎn)（℃）沸點(diǎn)（℃）相對(duì)分子質(zhì)量溶解性性狀苯妥英鈉CAS登錄號(hào):630-93-3EINECS登錄號(hào):211-148-2290~2

4、99275.26在水中易溶，在乙醇中溶解，在氯仿或乙醚中幾乎不溶白色粉末；無(wú)臭，味苦；微有引濕性。苯妥英鋅222~227317.66微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。白色粉末。苯妥英CAS登錄號(hào):57-41-0EINECS登錄號(hào):200-328-6293.5-295252.27白色粉末，無(wú)臭味。FeCl3·6H2O37280~285162.204極易溶于水，易溶于乙醇、丙酮，也可溶于液體二氧化硫、乙胺、苯胺，不溶于甘油、三氯化磷。橙黃色晶體或褐黃色固體塊，在空氣中可潮解成紅棕色液體。10藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)之三冰醋酸16．6117．960.05易溶于水和

5、乙醇，其水溶液呈弱酸性常溫下是一種有強(qiáng)烈刺激性酸味的無(wú)色液體安息香CAS登錄號(hào)119-53-9;579-44-2EINECS登錄號(hào):209-441-5133344212.25不溶于冷水，微溶于熱水和乙醚，溶于乙醇。無(wú)色或白色晶體。聯(lián)苯甲酰95346~348210.22溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯,不溶于水。黃色結(jié)晶體尿素CAS登錄號(hào):57-13-6EINECS登錄號(hào):200-315-5132.760.06溶于水、醇，不溶于乙醚、氯仿，呈弱堿性。無(wú)色或白色針狀或棒狀結(jié)晶體，呈弱堿性。氫氧化鈉EINECS登號(hào)：215-185-53

6、18.4139040.01易溶于水，其水溶液呈強(qiáng)堿性，能使酚酞變紅。常溫下是一種白色晶體，具有強(qiáng)腐蝕性乙醇CAS登錄號(hào)：64-17-5-114.378.446.07能與水、氯仿、乙醚、甲醇、丙酮和其他多數(shù)有機(jī)溶劑混溶。無(wú)色、透明、易揮發(fā)具有特殊香味的液體。ZnSO4·7H2OCAS登錄號(hào)：7446-20-0100＞500287.56易溶于水。無(wú)色斜方晶體、顆?；蚍勰?，無(wú)氣味，味澀。五、【實(shí)驗(yàn)方法】1.實(shí)驗(yàn)步驟1.1.聯(lián)苯甲酰的制備在裝有球形冷凝器的100mL圓底燒瓶中，依次加入FeCl3.6H2O7g，冰醋酸7.5mL，水3mL及沸石一粒，在石棉

7、網(wǎng)上直火加熱沸騰5min。稍冷，加入安息香1.5g及沸石一粒，加熱回流50min。稍冷，加水25mL及沸石一粒，再加熱至沸騰后，將反應(yīng)液傾入100mL燒杯中，攪拌，放冷，析出黃色固體，抽濾。結(jié)晶用少量水洗，干燥，得粗品，測(cè)熔點(diǎn)，mp.88~90℃，計(jì)算收率。1.2.苯妥英的制備在裝有球形冷凝器的100mL圓底燒瓶中，依次加入聯(lián)苯甲酰1g，尿素0.35g，20%氫氧化鈉3mL，50%乙醇5mL及沸石一粒，直火加熱，回流反應(yīng)30min，然后加入沸水30mL，活性碳0.3g，煮沸脫色10min，放冷過(guò)濾。濾液用1010藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)之三%鹽酸調(diào)pH6，析

8、出結(jié)晶，抽濾。結(jié)晶用少量水洗，干燥，得粗品，計(jì)算收率。1.3.苯妥英鋅的制備將苯妥英0.5g置于50mL燒杯中，加入氨水（15mLNH3