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《高中化學(xué)選修五筆記按節(jié)詳解》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫(kù)。
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1精選資料第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一節(jié)有機(jī)化合物的分類一、有機(jī)物和無機(jī)物的區(qū)分有機(jī)物的含義1、舊義:含碳元素的化合物碳的氧化物、碳酸以及碳酸鹽金屬碳化物、氰化物除外2、新義:以碳原子為主要骨架的化合物二、有機(jī)物的分類1、按碳原子骨架區(qū)分1)鏈狀化合物:分子中碳原子連接成鏈例如:丁烷CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇CH3-CH2-OH、乙酸CH3-COOH等2)環(huán)狀化合物:分子中碳原子連接成環(huán)a、脂環(huán)化合物:如環(huán)己烷、環(huán)戊烷,分子中不含有苯環(huán)b、芳香化合物:如苯、苯甲酸分子中只含有一個(gè)苯環(huán)2、按官能團(tuán)分類1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)2)烴:只含有碳、氫元素的有機(jī)化合物,如:烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴3)烴的衍生物:烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而形成的一系列新的化合物a、鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵族原子取代而形成的化合物b、烴的含氧衍生物:烴分子中的氫原子被含氧原子的官能團(tuán)所取代而形成的化合物4)常見的官能團(tuán)*碳碳雙鍵羥基—OH酯基碳碳三鍵醛基醚鍵鹵族原子—Cl羧基羰基5)官能團(tuán)和根(離子)、基的區(qū)別*a、基與官能團(tuán)可修改編輯
2精選資料基:有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。兩者的關(guān)系:“官能團(tuán)”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團(tuán)”。b、基與根類別基根實(shí)例羥基氫氧根區(qū)別電子式電性電中性帶一個(gè)單位負(fù)電荷存在有機(jī)化合物無機(jī)化合物電子數(shù)9106)常見有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和代表物質(zhì)*第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)可修改編輯
3精選資料1、碳原子有4個(gè)價(jià)電子,能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵;多個(gè)碳原子之間可以相互形成長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合,所以有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜,數(shù)量龐大。2、單鍵——甲烷的分子結(jié)構(gòu)CH4分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,構(gòu)成以碳原子為中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的電子式甲烷的結(jié)構(gòu)式甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖在甲烷分子中,4個(gè)碳?xì)滏I是等同的,碳原子的4個(gè)價(jià)鍵之間的夾角(鍵角)彼此相等,都是109°28′。4個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)都是1.09×10-10m。經(jīng)測(cè)定,C—H鍵的鍵能是413.4kJ·mol-13、不飽和鍵1)不飽和鍵:未與其他原子形成共價(jià)鍵的電子對(duì),常見有雙鍵、三鍵2)不飽和度:與烷烴相比,碳原子缺少碳?xì)鋯捂I的程度也可理解為缺氫程度3)不飽和度(Ω)計(jì)算*a、烴CxHy的不飽和度的計(jì)算與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無碳基視為氫原子b、根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算一個(gè)雙鍵或環(huán)相當(dāng)于一個(gè)不飽和度一個(gè)三鍵相當(dāng)于兩個(gè)不飽和度一個(gè)碳氧雙鍵相當(dāng)于一個(gè)不飽和度二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象可修改編輯
4精選資料1、同分異構(gòu)化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同2、同分異構(gòu)的類別1)碳鏈異構(gòu):由于碳鏈骨架不同引起的同分異構(gòu)書寫方法(減碳法):主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,苯環(huán)排布鄰、間、對(duì)例如:C6H14的同分異構(gòu)體書寫注意:從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈所剩部分2)位置異構(gòu):由官能團(tuán)位置不同引起的同分異構(gòu)可修改編輯
5精選資料3)官能團(tuán)異構(gòu):由于具有不同官能團(tuán)引起的同分異構(gòu)4)空間異構(gòu)(手性異構(gòu))由于具有空間四面體結(jié)構(gòu)、互為鏡像引起的同分異構(gòu)3、常見異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有:a、烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n)b、炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴(CnH2n-2)c、苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(CnH2n-6)d、飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)f、飽和一元羧酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(CnH2nO2)g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)三、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的各種表示方法種類實(shí)例含義化學(xué)式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷CH3、烯烴CH2表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子,由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量電子式乙烯用“·”或“×”表示電子,表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子球棍模型乙烯小球表示原子,短棍表示共價(jià)鍵,用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)比例模型乙烯用不同體積的小球表示不同的原子大小,用于表示分子中各原子的相對(duì)大小及結(jié)合順序結(jié)構(gòu)式乙烯具有化學(xué)式所能表示的意義,能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu);能完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況的式子,但不表示空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙醇CH3CH2OH結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法,著重突出官能團(tuán)可修改編輯
6精選資料鍵線式乙酸表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu),只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán),圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)要注意:a、表示原子間形成單鍵的“—”可以省略;b、C=C、C≡C中的“=”、“≡”不能省略,但是醛基、羧基則可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫為—CHO、—COOH。2、有機(jī)物分子共線共面1)共線需要碳碳三鍵,三鍵與其周圍的原子形成共線結(jié)構(gòu)2)共面需要碳碳雙鍵,雙鍵與其周圍的原子形成共面結(jié)構(gòu)3、同與不同“相同”的內(nèi)容“不同”的內(nèi)容適用范圍同系物結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)相似、分子通式相同分子式不同、物理性質(zhì)不完全相同有機(jī)物(化合物)同分異構(gòu)體分子式相同結(jié)構(gòu)不同,物理性質(zhì)不完全相同,不同類時(shí)化學(xué)性質(zhì)不同有機(jī)物(化合物)同素異形體組成元素相同分子內(nèi)原子個(gè)數(shù)不同、結(jié)構(gòu)不同無機(jī)單質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同,化學(xué)性質(zhì)相同中子數(shù)不同,質(zhì)量數(shù)不同,物理性質(zhì)有差別原子同種物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都相同分子式、結(jié)構(gòu)式的形式及狀態(tài)可能不同無機(jī)物或有機(jī)物第三節(jié)有機(jī)化合物的命名一、鏈狀有機(jī)物的命名1、烷烴的命名1)烷基的認(rèn)識(shí)烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基,用“—R”表示。2)烴基的同分異構(gòu)碳數(shù)較多的烷烴,失去不同位置的氫原子所形成的烴基有所不同,呈現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象可修改編輯
7精選資料例如:丙烷失去末端碳原子上的氫(—CH2CH2CH3),和中間碳原子上的氫原子所形成的的烴基()不同3)烷烴的習(xí)慣命名法(普通命名法)根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。戊烷的三種異構(gòu)體,可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來區(qū)別,這種命名方法叫習(xí)慣命名法。4)烷烴的系統(tǒng)命名法a、選主鏈選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈,將支鏈視為H原子,所得烷烴即為母體,碳鏈等長(zhǎng),要選支鏈多的為主鏈b、編序號(hào),定支鏈以靠近支鏈的一端為起點(diǎn),將主鏈中的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào),以確定支鏈的位置,靠支鏈最近的一端開始編號(hào);靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào);從使各支鏈編號(hào)的和為最小的一端開始編號(hào)c、寫名稱在寫名稱時(shí),需要使用短橫線“—”、逗號(hào)“,”等符號(hào)把支鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情況下,阿拉伯?dāng)?shù)字與中文文字之間用“-”隔開;當(dāng)具有幾個(gè)相同的支鏈時(shí),則將這些支鏈合并表示,在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個(gè)數(shù);表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”間隔開;若有多種支鏈,則按照支鏈由簡(jiǎn)到繁的順序先后列出。例:系統(tǒng)命名為:3,4,6-三甲基辛烷2,4-二甲基-3-乙基己烷的結(jié)構(gòu)式為2、烯烴、炔烴的系統(tǒng)命名可修改編輯
8精選資料烷烴相似,即堅(jiān)持最長(zhǎng)、最多、最近、最簡(jiǎn)、最小原則,但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或三鍵1)選主鏈:選擇包含雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。2)編號(hào)定位:從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3)寫名稱:用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置,用二、三等標(biāo)明雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。如:CH2=CH—CH2—CH3名稱:1-丁烯名稱:2-甲基-2,4-己二烯名稱:4-甲基-1-戊炔二、苯的同系物的命名1、苯的同系物的特征1)只含有一個(gè)苯環(huán)。2)側(cè)鏈均為飽和烷烴基。2、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基。1)習(xí)慣命名法如稱為甲苯,稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯。2)系統(tǒng)命名法以苯環(huán)為主體,將苯環(huán)上的支鏈所在碳編號(hào),原則為:使所有支鏈所在碳原子的編號(hào)之和最小,命名原則:與鏈狀化合物相相同第三節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、分離、提純主要方法:1、蒸餾1)蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。2)適用條件:a、有機(jī)物的熱穩(wěn)定性較強(qiáng);b、有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般相差大于30℃)。可修改編輯
9精選資料2、重結(jié)晶1)將晶體進(jìn)行溶解或熔融而后又重新從溶液或熔體里析出晶體的過程稱之為重結(jié)晶2)重結(jié)晶原理就是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在某溶劑中溶解度的不同將它們分離,從而達(dá)到純化的目的。3)主要步驟:a、溶解——將樣品溶于適當(dāng)溶劑中,制成飽和溶液。b、熱過濾——利用熱過濾裝置,除去不溶性雜質(zhì)。c、冷卻——使結(jié)晶析出,可溶性雜質(zhì)仍留在母液中。d、抽濾——將結(jié)晶與母液分離。注意:晶體經(jīng)過洗滌、干燥后測(cè)熔點(diǎn),如純度不符合要求,可重復(fù)上面操作直到滿意為止。4)溶劑的選取原則a、不與被提純物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。b、被提純物在高溫溶解度較大,在室溫或低溫溶解度較小。c、雜質(zhì)在熱溶劑中不溶或難溶(過濾除去),或者在冷溶劑中易溶(留在母液中分離)。d、易揮發(fā),易與晶體分離。e、能得到較好的晶體。f、環(huán)境友好,價(jià)廉易得。3、萃取與分液1)萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取的原理是:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固-液萃取的原理是:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。2)分液:利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分離出來。3)操作方法:①混合振蕩;②靜置分層;③分液4、色譜法原理:利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同,分離、提純有機(jī)物,這種方法就是色譜法。常用吸附劑:碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。二、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1、元素分析 定性分析:用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成,如燃燒后C→CO2,H→H2O,Cl→HCl??尚薷木庉?/p>
10精選資料 定量分析:將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單有機(jī)物,并測(cè)定各產(chǎn)物的量,從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?! ?shí)驗(yàn)式:表示有機(jī)物分子所含元素的原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比。1)實(shí)驗(yàn)方法 a、李比希氧化產(chǎn)物吸收法 用CuO將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化,氧化后產(chǎn)物H2O用無水CaCl2吸收,CO2用KOH濃溶液吸收,分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量,計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量,其余的為氧原子的含量?! 、現(xiàn)代元素分析法 數(shù)據(jù)處理 碳、氫、氧在某有機(jī)物中的原子個(gè)數(shù)比:元素分析只能確定組成分子的各原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比2.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法1)原理:用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子具有不同的相對(duì)質(zhì)量,它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下,到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而有先后,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 2)質(zhì)荷比:分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。 由右圖可看出,質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是46,這就表示了未知物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量。3、紅外光譜 在有機(jī)物分子中,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài),其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。例如:上面提到的未知物A的紅外光譜圖(如下圖)上發(fā)現(xiàn)有O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收?!】尚薷木庉?/p>
11精選資料因此,可以初步推測(cè)該未知物A是含羥基的化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為C2H5—OH。4、核磁共振氫譜 氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。 未知物A(C2H5—OH)的核磁共振氫譜有三個(gè)峰(如圖1),峰面積之比是1∶2∶3,它們分別為羥基的一個(gè)氫原子、亞甲基(—CH2—)上的兩個(gè)氫原子和甲基上的三個(gè)氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個(gè)氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境,只有一種氫原子,應(yīng)只有一個(gè)吸收峰(如圖2)。5、各類分析方法的作用可修改編輯
12精選資料第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴一、烷烴1、基本概念1)通式:CnH2n+22)不飽和度:0(高中階段主要研究鏈狀烷烴)3)代表物質(zhì):甲烷CH42、甲烷1)物理性質(zhì):無色,氣體,無味,密度比空氣小,難溶于水,無毒烷烴中碳原子數(shù)大于等于4時(shí),烷烴為液態(tài)或固態(tài)2)基本結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu)式:電子式:空間構(gòu)型:正四面體3)制取方法:使用無水醋酸鈉和堿石灰共熱制取CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO34)化學(xué)性質(zhì):比較穩(wěn)定,與高錳酸鉀、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等不反應(yīng)a、與氧氣的反應(yīng)(燃燒、氧化反應(yīng))CH4+2O2→CO2+2H2O現(xiàn)象:淡藍(lán)色火焰,無煙延伸:I、烷烴燃燒通式II、氧化反應(yīng)(有機(jī)范圍)使有機(jī)物得到氧原子或者失去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)b、與氯氣的反應(yīng)(取代反應(yīng),光照條件)有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)替換的反應(yīng)烷烴或烷基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)的條件一般為光照CH4+Cl2→CH3Cl(g)+HCl(g)(第一步反應(yīng))CH3Cl+Cl2→CH2Cl2(l)+HCl(g)(第二步反應(yīng))CH2Cl2+Cl2→CHCl3(l)+HCl(g)(第三步反應(yīng))CHCl3+Cl2→CCl4(l)+HCl(g)(第四步反應(yīng))現(xiàn)象:無色氣體逐漸形成油狀液滴,由于溶有部分氯氣,液滴略呈黃綠色二、烯烴1、基本概念可修改編輯
13精選資料1)通式:CnH2n實(shí)驗(yàn)式:CH22)不飽和度:1(單烯烴,只含有一個(gè)雙鍵)3)代表物質(zhì):乙烯CH2=CH22、乙烯1)物理性質(zhì):無色,氣體,稍有氣味,密度比空氣小,難溶于水2)基本結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu)式:電子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CH2空間構(gòu)型:六個(gè)原子共面結(jié)構(gòu)3)化學(xué)性質(zhì)a、氧化反應(yīng)i、CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(有黑煙)ii、可使酸性高錳酸鉀溶液褪色延伸:烯烴的燃燒通式b、與Cl2、Br2、HCl、H2O的反應(yīng)——加成反應(yīng)有機(jī)物通過獲得氫原子的方式使三鍵或雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)殡p鍵或單鍵的反應(yīng)稱為加成反應(yīng)CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2ClCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→CH2ClCH3CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH共軛二烯的加成方式1、CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCH=CHCH2Cl方式2、CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2ClCHClCH=CH2完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2ClCHClCHClCH2Clc、加聚反應(yīng)nCH2CH2→—[CH2CH2]n—(聚乙烯)加聚反應(yīng):有機(jī)物通過雙鍵或三鍵轉(zhuǎn)變單鍵或雙鍵的方式,使小分子聚合形成大分子的反應(yīng)4)制取方法:乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O溫度控制在170℃,濃硫酸催化操作關(guān)鍵:由于反應(yīng)物在140℃時(shí)會(huì)生成乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3),所以加熱時(shí)應(yīng)迅速,使反應(yīng)物溫度盡快達(dá)到170℃產(chǎn)物驗(yàn)證:需要預(yù)先出去混有乙醇蒸汽、SO2等雜質(zhì),試劑一般選用NaOH溶液,除雜后將氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,如高錳酸鉀褪色,則證明生成了乙烯可修改編輯
14精選資料三、烷烴、烯烴性質(zhì)的比較1、物理性質(zhì)遞變規(guī)律 隨著碳原子數(shù)的增多: 1)狀態(tài):由氣態(tài)到液態(tài),再到固態(tài)?! ?)溶解性:都不易溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。 3)熔、沸點(diǎn):熔、沸點(diǎn)逐漸升高。4)密度逐漸增大。2、化學(xué)性質(zhì)烴的類別代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴甲烷取代:與鹵族單質(zhì)在光照條件下反應(yīng)氧化:空氣或氧氣中燃燒烯烴乙烯加成:與H2、X2、HX或水反應(yīng)氧化:空氣或氧氣中燃燒四、烯烴的順反異構(gòu)1、烯烴的同分異構(gòu)體烯烴存在同分異構(gòu)現(xiàn)象:碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、順反異構(gòu)2、順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)稱為順式結(jié)構(gòu);兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)稱為反式異構(gòu)。如:順-2-丁烯 名稱:反-2-丁烯五、炔烴1、基本概念1)通式:CnH2n—22)不飽和度:2(單炔烴,只含有一個(gè)三鍵)3)代表物質(zhì):乙炔CH≡CH2、乙炔1)基本結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu)式:H—C≡C—H電子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH≡CH空間構(gòu)型:四個(gè)原子共線結(jié)構(gòu)2)物理性質(zhì):無色,氣體,帶有特殊氣味,難溶于水,密度比空氣小可修改編輯
15精選資料3)化學(xué)性質(zhì)a、氧化反應(yīng)2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O(燃燒,有濃煙)可使酸性高錳酸鉀溶液褪色延伸:炔烴的燃燒通式b、加成反應(yīng)i、與氫氣加成CH≡CH+H2→CH2=CH2CH≡CH+2H2→CH3CH3ii、與氯氣加成CH≡CH+Cl2→CHCl=CHClCH≡CH+2Cl2→CHCl2CHCl2iii、與氯化氫加成CH≡CH+HCl→CH2=CHClCH≡CH+2HCl→CH3CHCl2(情況1)CH≡CH+2HCl→CH2ClCH2Cl(情況2)iv與水加成CH≡CH+H2O→CH2=CHOHCH≡CH+2H2O→CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O(情況1)CH≡CH+2H2O→HOCH2CH2OH(情況2)c、加聚反應(yīng)i、單獨(dú)加聚nCH≡CH→—[CH=CH]n—ii、聚氯乙烯的形成CH≡CH+HCl→CH2=CHClnCH2=CHCl→4)制取方法a、反應(yīng)原理:電石與水混合反應(yīng)制得CaC2+2H2O→CH≡CH+Ca(OH)2由于電石與水反應(yīng)激烈,為控制反應(yīng)平穩(wěn)發(fā)生,所以采用食鹽水代替水,并用分液漏斗控制水流速度;碳化鈣與水反應(yīng)劇烈了、且大量放熱,另外生成物之一消石灰在始終呈糊狀,極易堵塞孔洞、管口,所以該反應(yīng)不適宜用啟普發(fā)生器進(jìn)行b、除雜、產(chǎn)物檢驗(yàn)可修改編輯
16精選資料除雜:由于電石中?;煊辛蚧}、磷化鈣等雜志,所以制得的乙炔中常常混有硫化氫、磷化氫的雜質(zhì),一般選用濃NaOH溶液或硫酸銅溶液除雜檢驗(yàn):將除雜后的氣體通入修水或者酸性高錳酸鉀,若溶液褪色,證明生成物為乙炔六、脂肪烴的來源及其應(yīng)用1、脂肪烴的來源及其應(yīng)用脂肪烴的來源有石油、天然氣、煤等。石油通過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等;減壓分餾可以得到潤(rùn)滑油、石蠟等分子量較大的烷烴;石油的催化裂化及裂解可以得到較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴,氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料;而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴;煤的直接或間接液化,可以獲得燃料油及多種化工原料。2、比較兩種化學(xué)工藝:分餾與催化裂化石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾石油催化裂化是將重油成分(如石油)在催化劑存在下,在460~520℃及100~200kPa的壓強(qiáng)下,長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量,如C16H34→C8H18+C8H16。拓展:烴的燃燒規(guī)律烴的燃燒通式:1、等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量決定于。2、在同溫同壓下,1體積氣態(tài)烴完全燃燒生成x體積CO2。當(dāng)為混合烴時(shí),若x<2,則必含甲烷。3、等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí),因1molC耗O21mol,4molH耗O21mol,故質(zhì)量相同的烴,H%越高,耗氧量越多,生成的水越多,CO2越少。4、實(shí)驗(yàn)式相同的有機(jī)物,不論以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量一定,完全燃燒后生成CO2和H2O及其耗氧量也一定相等。5、同溫同壓下1體積氣態(tài)烴完全燃燒前后體積的變化規(guī)律1)當(dāng)水為液態(tài)時(shí),必為體積縮小的反應(yīng)可修改編輯
17精選資料2)當(dāng)水為氣態(tài)時(shí):由此可知,體積的變化與水的狀態(tài)和氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān),而與碳原子的個(gè)數(shù)無關(guān)。特別注意CH4、C2H4、C3H4及平均組成為CxH4的氣態(tài)烴完全燃燒,水為氣態(tài)時(shí),為等體反應(yīng)。補(bǔ)充:常見脂肪烴分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較 1、含碳量比較 1)含碳量最低(或含氫最高)的烴是甲烷,烯烴的含碳量均為85.7%,含碳量最高的是乙炔。 2)隨碳原子的增多,烷烴的含碳量逐漸升高,炔烴的含碳量逐漸降低,二者的極限含量均為85.7%。3)甲烷含碳量低,燃燒時(shí)火焰為淡藍(lán)色,燃燒充分;而乙烯、乙炔含碳量較高,燃燒時(shí)火焰明亮,且有黑煙,乙炔燃燒的火焰更明亮,煙更濃,燃燒不充分。(利用燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯、乙炔)2、脂肪烴分子的幾種空間構(gòu)型 1)甲烷型:正四面體,凡是碳原子與四個(gè)原子形成四個(gè)共價(jià)鍵時(shí)空間結(jié)構(gòu)都是四面體,五個(gè)原子中最多三個(gè)原子共面。 2)乙烯型:平面結(jié)構(gòu),凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面。3)乙炔型:直線結(jié)構(gòu),凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。3、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H分子結(jié)構(gòu)碳原子飽和碳原子未飽和,平面型分子碳原子未飽和,直線型分子活動(dòng)性穩(wěn)定活潑活潑可修改編輯
18精選資料取代反應(yīng)鹵代————加成反應(yīng)——與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成加聚反應(yīng)——能發(fā)生能發(fā)生氧化反應(yīng)不能使KMnO4(H+)褪色不能使KMnO4(H+)褪色不能使KMnO4(H+)褪色火焰比較明亮火焰明亮,帶黑煙火焰明亮,帶濃煙鑒別溴水或KMnO4(H+)不褪色溴水或KMnO4(H+)褪色溴水或KMnO4(H+)褪色第二節(jié)芳香烴一、芳香烴1、定義:結(jié)構(gòu)上由苯環(huán)和烷基組成的烴叫做芳香烴,包含苯2、苯的同系物:只含有一個(gè)苯環(huán)的芳香烴,不含苯芳香烴包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式:CnH2n-6結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個(gè)苯環(huán),以苯環(huán)為主體,烷基為側(cè)鏈狀態(tài):液體或固體,一般都帶有特殊氣味4、代表物質(zhì):芳香烴:苯苯的同系物:甲苯二、苯1、基本結(jié)構(gòu)化學(xué)式:C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(凱庫(kù)勒式)或苯分子中并沒有碳碳雙鍵,不飽和度:42、物理性質(zhì)無色,液體,帶有特殊氣味,密度比水小,難溶于水,易揮發(fā),有毒3、化學(xué)性質(zhì)1)氧化反應(yīng)2C6H6+15O2→12CO2+6H2O(帶濃煙)2)取代反應(yīng)可修改編輯
19精選資料a、與液溴反應(yīng):需要加入少量鐵粉,鐵與液溴生成溴化鐵,溴化鐵可以催化苯的溴代+Br2→+HBrb、與濃硝酸反應(yīng)(硝化反應(yīng))反應(yīng)需要濃硫酸催化和吸水+HO—NO2→+H2O3)加成反應(yīng)苯在一定條件下可與氫氣加成,生成環(huán)己烷+3H2→三、甲苯1、基本結(jié)構(gòu)化學(xué)式:C7H8,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:不飽和度:42、物理性質(zhì)無色,液體,無味,密度比水小,難溶于水,有毒3、化學(xué)性質(zhì)1)氧化反應(yīng)燃燒:C7H8+9O2→7CO2+4H2O(帶濃煙)KMnO4氧化:側(cè)鏈上的甲基被氧化為羧基2)取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代:與液溴混合反應(yīng),F(xiàn)eBr3催化+3Br2→+3HBr側(cè)鏈上的取代:與氯氣在光照條件下+Cl2→+HCl硝化反應(yīng):在濃硫酸和濃硝酸共熱情況下反應(yīng)+3HO-NO2→+3H2O3)加成反應(yīng):一定條件下與氫氣催化加成+3H2→四、苯、甲苯的結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)可修改編輯
20精選資料苯甲苯結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)都含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)不同點(diǎn)苯環(huán)上無取代基含甲基分子間的關(guān)系結(jié)構(gòu)相似,組成相差CH2,互為同系物化學(xué)性質(zhì)Br2的CCl4不反應(yīng)不反應(yīng)KMnO4(H+)不反應(yīng)被氧化溶液褪色濃HNO3、濃H2SO4混合液硝化硝化第二節(jié)鹵代烴一、鹵代烴的代表物質(zhì)——溴乙烷1、基本結(jié)構(gòu)化學(xué)式:C2H5Br結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2Br官能團(tuán):—Br2、物理性質(zhì)無色,液體,無味,密度比水大,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑3、化學(xué)性質(zhì)1)取代反應(yīng)鹵代烴的水解:強(qiáng)堿水溶液、加熱條件下發(fā)生第一步:CH3CH2—Br+HO—H→CH3CH2—OH+H—Br第二步:HBr+NaOH→NaBr+H2O總反應(yīng):CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr2)消去反應(yīng)從分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(H2O、HX等)而形成不飽和鍵強(qiáng)堿的醇溶液、加熱條件下發(fā)生CH3CH2Br+NaOH→CH2=CH2↑+NaBr+H2O產(chǎn)物驗(yàn)證:因生成物中常混有乙醇蒸汽,需要出去雜質(zhì),試劑選用水,除雜后將氣體通入酸性KMnO4,如溶液褪色可證明生成物二、鹵代烴1、鹵代烴的分類1)根據(jù)鹵族原子分類:分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴2)根據(jù)烴基分類:分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴3)根據(jù)鹵族原子數(shù)目分類:分為一鹵代烴和多鹵代烴2、鹵代烴的物理性質(zhì)1)都不溶于水,可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。2)鹵代烴的沸點(diǎn)和密度都大于同碳原子的烴。3)沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高,密度卻隨碳原子數(shù)的增加而減小。4)所含碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,沸點(diǎn)越低。可修改編輯
21精選資料5)室溫下,少數(shù)鹵代烴(如CH3Cl)為氣體,其余為液體,碳原子數(shù)較多的鹵代烴為固體。3、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1)取代(水解)反應(yīng)R—X+H2O→R—OH+HX或R—X+NaOH→R—OH+NaX注意:a、所有的鹵代烴都可發(fā)生水解反應(yīng)。b、利用鹵代烴的水解可制取醇類物質(zhì)例:CH3Cl+H2O→CH3OH+HCl(一鹵代烴可制一元醇),BrCH2CH2Br+2H2O→HOCH2CH2OH+2HBr(二鹵代烴可制二元醇)。如同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)鹵族原子,水解產(chǎn)生的兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上,這種不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)會(huì)自行脫水,形成醛基,如:CH2Br2+2NaOH→HOCH2OH→HCHO2)鹵代烴的消去規(guī)則:能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件:一是分子中碳原子數(shù)≥2;二是與X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。注意:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的外界條件不同,在醇和強(qiáng)堿存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng),在水和強(qiáng)堿存在條件下發(fā)生水解反應(yīng)。R—CH2—CH2X+NaOH→R—CH=CH23)多鹵代烴的消去:遵守鹵代烴消去規(guī)則第一步消去:XCH2CH2X+NaOH→CH2=CHX+NaX+H2O第二步消去:CH2=CHX+NaOH→CH≡CH+NaX+H2O總反應(yīng):XCH2CH2X+2NaOH→CH≡CH+2NaX+2H2O4、鹵代烴中鹵族元素的檢驗(yàn)鹵代烴不溶于水,也不能電離出X-,分子中鹵族元素的檢驗(yàn)步驟如下:1)將鹵代烴與過量NaOH溶液混合,充分振蕩。2)然后,向混合液中加入過量的稀HNO3以中和過量的NaOH。3)最后,向混合液中加入AgNO3溶液。若有白色沉淀生成,則證明鹵代烴中含氯原子;若有淺黃色沉淀生成,則證明鹵代烴中含溴原子。注意:也可用強(qiáng)堿的醇溶液共熱產(chǎn)生X-,無論用何種方式,都必須在加入AgNO3溶液之前,先加過量稀HNO3中和過量的NaOH,以免對(duì)X-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾5、鹵代烴的同分異構(gòu)體主要考慮兩個(gè)方面:碳的骨架異構(gòu)(碳鏈異構(gòu))和鹵素原子的位置異構(gòu)。可修改編輯
22精選資料第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚一、醇1、醇的定義:羥基直接連在脂肪烴基上形成的化合物叫做醇2、醇的分類1)烴基:區(qū)分為飽和醇和不飽和醇2)羥基數(shù)目:區(qū)分為一元醇和多元醇3)是否含芳香烴基:區(qū)分為芳香醇和脂肪醇4)與羥基直連碳上的直連氫數(shù):伯醇(2)、仲醇(1)、叔醇(0)3、醇的通式1)鏈狀飽和醇:CnH2n+2O2)鏈狀烯醇:CnH2nO3)芳香醇:CnH2n-6O4、代表物質(zhì):乙醇二、乙醇1、基本結(jié)構(gòu)分子式:C2H6O結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH2OH2、物理性質(zhì):無色,液體,帶有特殊氣味,密度比水小,可與水互溶,易揮發(fā),是一種良好的有機(jī)溶劑,俗稱酒精2、化學(xué)性質(zhì)1)取代反應(yīng)a、與金屬的反應(yīng)(K、Na、Ca、Mg等)2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑斷鍵基理:氧氫鍵斷裂,氫原子構(gòu)成氫氣分子b、與鹵化氫的取代CH3CH2-OH+H-X→CH3CH2X+H2O斷鍵基理:碳氧鍵斷裂,羥基與鹵化氫中的氫原子形成水分子c、分子間脫水:與濃硫酸混合共熱(140℃)條件下反應(yīng)2CH3CH2-OH→CH3CH2-O-CH2CH3+H2O斷鍵基理:一個(gè)乙醇分子中碳氧鍵斷裂,另一個(gè)分子中的氧氫鍵斷裂,兩個(gè)分子脫下的羥基和氫原子形成水分子2)消去反應(yīng)與濃硫酸混合共熱(170℃)條件下反應(yīng)CH3CH2-OH→CH2=CH2+H2O可修改編輯
23精選資料斷鍵基理:碳氧鍵斷裂,同時(shí)羥基直連碳上的碳?xì)滏I斷裂,脫下的羥基和氫原子形成水分子,兩個(gè)碳原子間形成雙鍵實(shí)驗(yàn)步驟:在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL,放入幾片碎瓷片,以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液,使液體溫度迅速升至170℃,將生成的氣體分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:a、溫度升至170℃左右,有氣體產(chǎn)生,該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去?! 、燒瓶?jī)?nèi)液體的顏色逐漸加深,最后變成黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙醇在濃硫酸的作用下,加熱至170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。3)氧化反應(yīng)a、燃燒反應(yīng)C2H5OH+3O2→2CO2+3H2Ob、催化氧化:與氧氣在加熱條件、銅或銀的催化作用下發(fā)生反應(yīng)2Cu+O2→2CuOCuO+CH3CH2OH→Cu+CH3CHO+H2O總:2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO(乙醛)+2H2O斷鍵基理:氧氫鍵斷裂、碳?xì)滏I斷裂,同時(shí)碳氧之間形成雙鍵c、叔醇的催化氧化2CH3CHOHCH3+O2→2CH3COCH3(丙酮)+2H2Od、乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液氧化氧化過程:CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH補(bǔ)充:醇氧化成醛或酮的必要條件:與羥基直連的碳原子上必須有直連氫,否則,不能被氧化氧化規(guī)律:若羥基碳上有兩個(gè)直連氫,則可被氧化成醛若羥基碳上有一個(gè)直連氫,則可被氧化成酮4、乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)乙醇分子中5種不同的化學(xué)鍵如圖所示:反應(yīng)類型斷裂的鍵與金屬反應(yīng)取代反應(yīng)1脫水反應(yīng)分子內(nèi)消去反應(yīng)25分子間取代反應(yīng)12催化氧化氧化反應(yīng)13與鹵化氫反應(yīng)取代反應(yīng)2燃燒氧化反應(yīng)12345可修改編輯
24精選資料三、苯酚1、酚的定義:羥基和苯環(huán)直接相連形成的化合物叫做酚2、代表物質(zhì):苯酚3、苯酚的基本結(jié)構(gòu)1)化學(xué)式:C6H6O2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:或C6H5OH4、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色晶體,但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往呈粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點(diǎn)為43℃。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,室溫下,在水中的溶解度是9.3g,當(dāng)溫度高于65℃時(shí),能與水混溶。苯酚有毒,但含0.3%~0.6%苯酚的水溶液,常用于醫(yī)院消毒,稱為來蘇水5、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1)取代反應(yīng)a、苯酚的酸性(俗稱:石碳酸)苯酚可與堿或強(qiáng)堿性物質(zhì)反應(yīng)C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3苯酚鈉易溶于水C6H5ONa+HCl→C6H5OH↓+NaClC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH↓+NaHCO3(無論CO2通入多少,都只生成NaHCO3)b、苯酚(稀溶液)與溴水的反應(yīng)+3Br2→(三溴苯酚)+3HBr由于三溴苯酚時(shí)白色難溶物,呈現(xiàn)的現(xiàn)象是出現(xiàn)白色沉淀2)顯色反應(yīng)苯酚遇Fe3+呈現(xiàn)紫色溶液,可用于檢驗(yàn)Fe3+3)苯酚分子中,苯環(huán)與羥基的相互影響a、在苯酚分子中,苯基影響了羥基上的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離,使溶液顯弱酸性。在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng),而乙醇不與NaOH反應(yīng)。b、苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子,使鄰、對(duì)位上的氫原子更活潑,比苯更容易被其他原子或原子團(tuán)取代,主要體現(xiàn)在:苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯溴水、苯酚催化劑需要FeBr3催化不需要催化劑可修改編輯
25精選資料取代氫原子數(shù)13反應(yīng)速率慢快注意:a、苯酚溶液雖然顯酸性,但酸性極弱,不能使酸堿指示劑變色。b、苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-的酸性強(qiáng)。苯酚會(huì)與Na2CO3溶液反應(yīng):C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3,向苯酚鈉溶液中通入CO2時(shí),無論CO2過量與否,產(chǎn)物均為NaHCO3。四、醇和酚的比較物質(zhì)乙醇苯甲醇苯酚官能團(tuán)醇羥基—OH醇羥基—OH酚羥基—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)、取代反應(yīng)氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)無酸性,不與NaOH反應(yīng)弱酸性、取代反應(yīng)顯色反應(yīng)、加成反應(yīng)氧化反應(yīng)特性將灼熱的銅絲插入醇中,有刺激性氣味生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色第二節(jié)醛一、醛1、含義:由醛基(—CHO)與烴基組成的化合物2、醛的分類1)按醛基數(shù)目:區(qū)分為一元醛、二元醛、多元醛2)按烴基飽和度:區(qū)分為飽和醛、不飽和醛2)按烴基是否含有苯環(huán):區(qū)分為脂肪醛、芳香醛3、通式1)一元醛:R—CHO2)一元飽和醛:CnH2n+1—CHO或CnH2nO分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)體4、醛的狀態(tài)除甲醛為氣體,其他醛常溫下都呈業(yè)態(tài)或固態(tài),醛類的熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高二、乙醛1、基本機(jī)構(gòu)結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CHO分子式:C2H4O可修改編輯
26精選資料2、物理性質(zhì)無色,液體,有刺激性氣味,液體的密度比水小,沸點(diǎn)低,易揮發(fā),能跟水、乙醇、氯仿等互溶,有毒,3、化學(xué)性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基決定1)氧化反應(yīng)a、與銀氨溶液反應(yīng)(水浴加熱)I、銀氨的制取在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液,然后一邊搖動(dòng)試管,一邊逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止(這時(shí)得到的溶液通常叫做銀氨溶液),銀氨必須現(xiàn)用現(xiàn)制,使用長(zhǎng)期保存的銀氨有爆炸的危險(xiǎn)Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OII、乙醛和乙醛的反應(yīng)滴入3滴乙醛溶液,振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?,觀察現(xiàn)象。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2OIII、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:試管內(nèi)壁附著了一薄層光亮如鏡的金屬b、與新制氫氧化銅的反應(yīng)I、實(shí)驗(yàn)操作:在試管中加入2mL10%的NaOH溶液,滴入4~6滴2%的CuSO4溶液,振蕩后加入0.5mL乙醛溶液,加熱至沸騰,觀察現(xiàn)象CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)可用于在實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)醛基的存在,在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖c、催化氧化:2CH3CHO+O2→2CH3COOHd、燃燒:2CH3CHO+5O2→4CO2+4H2Oe、可使酸性高錳酸鉀或溴水褪色2)加成反應(yīng)(還原反應(yīng))CH3CHO+H2→CH3CH2OH(還原反應(yīng))三、甲醛(38%的甲醛溶液稱為福爾馬林)1、甲醛的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式:,相當(dāng)于有兩個(gè)醛基,故發(fā)生氧化反應(yīng):可修改編輯
27精選資料(C—H之間插進(jìn)一個(gè)氧原子),即生成H2CO3,再分解為CO2和H2O。2、化學(xué)性質(zhì)1)加成反應(yīng):HCHO+H2→CH3OH 2)氧化反應(yīng): a、銀鏡反應(yīng): HCHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+6NH3+2H2O+(NH4)2CO3b、與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng): HCHO+4Cu(OH)2→4H2O+2Cu2O↓+H2CO3c、催化氧化:2HCHO+O2→2HCOOHd、燃燒:HCHO+O2→CO2+H2O補(bǔ)充1:醛基與醛的關(guān)系以及醛基的性質(zhì)與檢驗(yàn) 1、醛基與醛的關(guān)系 1)醛基為醛類有機(jī)物的官能團(tuán),因此醛中一定含醛基,而含醛基的物質(zhì)不一定是醛?! ?)含醛基的物質(zhì)主要有:①醛類;②甲酸;③甲酸鹽;④甲酸某酯;⑤其他含醛基的多官能團(tuán)有機(jī)物。2、醛基的性質(zhì)與檢驗(yàn)* 1)性質(zhì) 醛基可被氧化劑氧化為羧基,也可被H2還原為醇羥基,因此既具有還原性,也具有氧化性,可用圖示表示如下:2)檢驗(yàn) a、能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng):I、試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈;II、銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配;III、銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實(shí)驗(yàn)規(guī)定;IV、混合溶液的溫度不能太高,受熱要均勻,以溫水浴加熱為宜;V、在加熱過程中,試管不能振蕩?! 、與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng):I、Cu(OH)2要新制;II、制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,應(yīng)保持堿過量;可修改編輯
28精選資料III、反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。注意:Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2的氧化性較弱,因而氧化性較強(qiáng)的酸性高錳酸鉀溶液、溴水等均能氧化醛類物質(zhì)?! ∪╊愇镔|(zhì)都含有醛基,所以都能夠發(fā)生上述兩個(gè)反應(yīng)?;瘜W(xué)方程式可表示為: RCHO+2Ag(NH3)2OH→RCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O RCHO+2Cu(OH)2+NaOH→RCOONa+Cu2O↓+3H2O 這兩個(gè)反應(yīng)是醛類的特征反應(yīng)。補(bǔ)充2:能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物官能團(tuán)試劑烯烴炔烴苯的同系物醇酚醛褪色原因褪色原因褪色原因褪色原因褪色原因褪色原因溴水√加成√加成×——×——√取代√氧化KMnO4√氧化√氧化√氧化√氧化√氧化√氧化注意:直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合,則能通過萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取,使溴水褪色,但屬于物理變化第二節(jié)羧酸和酯一、羧酸1、羧酸的定義:羧基和烷基直接相連形成的化合物稱為羧酸2、分類1)按羧基數(shù)目:分為一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸2)按烴基飽和度:分為飽和羧酸、不飽和羧酸3)按分子中是否含有苯環(huán):分為脂肪酸、方向算3、通式:一元羧酸:R—COOH,飽和一元羧酸:CnH2n+1—COOH或CnH2nO24、代表物質(zhì):乙酸(俗稱醋酸)1)乙酸的基本結(jié)構(gòu)機(jī)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOH2)乙酸的物理性質(zhì)具有刺激性氣味的液體,熔點(diǎn)為16.6℃,易凝結(jié)成像冰一樣的晶體,無水乙酸又稱冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇3)乙酸的化學(xué)性質(zhì)a、酸性CH3COOH?CH3COO-+H+b、取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))實(shí)驗(yàn)步驟:在一試管中加入3mL乙醇,然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL可修改編輯
29精選資料冰醋酸。按如圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3~5min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。CH3COOH+HOCH2CH3?CH3COOCH2CH3+H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味?! ?shí)驗(yàn)結(jié)論:在有濃硫酸存在和加熱的條件下,乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng),生成無色、透明,不溶于水,有香味的油狀液體。注意: I、濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。II、收集試管中加入的是飽和Na2CO3溶液,主要作用有兩個(gè):其一使混入乙酸乙酯中的乙酸跟Na2CO3反應(yīng)而除去,同時(shí)還能使混入的乙醇溶解;其二使乙酸乙酯的溶解度減小,易分層析出。III、裝置中的斜長(zhǎng)導(dǎo)管起到了對(duì)反應(yīng)物的冷凝回流作用,同時(shí)導(dǎo)管末端切莫插入液體內(nèi),以防止液體倒吸。IV、乙酸乙酯的分離:由于乙酸乙酯難溶于Na2CO3溶液,且比水的密度小,故用分液漏斗分液,取上層液體。5、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似,主要取決于羧基官能團(tuán)。在羧基的結(jié)構(gòu)中,下面兩個(gè)部位的鍵容易斷裂:1)當(dāng)O—H鍵斷裂時(shí),具有酸性2)當(dāng)C—O鍵斷裂時(shí),—OH被其他基團(tuán)取代,能發(fā)生酯化反應(yīng)6、甲酸(俗稱蟻酸)1)甲酸的結(jié)構(gòu)2)甲酸的結(jié)構(gòu)特性:具有一個(gè)氫原子、具有一個(gè)羥基、具有一個(gè)羧基、具有一個(gè)醛基3)甲酸的化學(xué)性質(zhì)具有羧酸的性質(zhì)(酸性、酯化)具有醛的性質(zhì)(氧化)4)甲酸酯的特性甲酸酯具有醛基,因此具備醛的部分性質(zhì)(氧化)二、酯可修改編輯
30精選資料1、酯的定義:醇跟含氧酸發(fā)生反應(yīng)生成的有機(jī)化合物叫做酯根據(jù)生成酯的酸的不同,酯可分為有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯,通常所說的酯是指有機(jī)酸(羧酸)酯2、羧酸酯的通式RCOOR′或,其官能團(tuán)為酯基在酯的通式中,“R”是任意的烴基或氫原子,“R′”是碳原子數(shù)大于或等于1的任意烴基,如(甲酸甲酯)。 飽和一元羧酸與飽和一元醇所形成的酯的通式為CnH2nO2。3、同分異構(gòu)體 分子式相同的羧酸、酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體,如C3H6O2的同分異構(gòu)體有CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH34、酯的化學(xué)性質(zhì)酯的重要化學(xué)性質(zhì)是發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的酸和醇。乙酸乙酯在不同條件下的水解速率實(shí)驗(yàn)步驟:在3支試管中各加入6滴乙酸乙酯,向第一支試管中加蒸餾水5.5mL;向第二支試管中加稀硫酸(1∶5)0.5mL、蒸餾水5mL;向第三支試管中加入30%的NaOH溶液0.5mL、蒸餾水5mL。振蕩均勻后,把三支試管都放入70~80℃的水里水浴加熱。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:幾分鐘后,第三支試管中乙酸乙酯的氣味消失了;第二支試管中還有一點(diǎn)乙酸乙酯的氣味;第一支試管中乙酸乙酯的氣味沒有多大變化。實(shí)驗(yàn)結(jié)論:第一支試管中乙酸乙酯未水解,第二支試管中大多數(shù)乙酸乙酯已水解,第三支試管中乙酸乙酯全部水解。實(shí)驗(yàn)原理:CH3COOC2H5+H2O?CH3COOH+CH3CH2OH(酸性)CH3COOC2H5+NaOH?CH3COONa+CH3CH2OH(酸性)可修改編輯
31精選資料第二節(jié)有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過程1、有機(jī)合成的概念有機(jī)合成是指利用簡(jiǎn)單易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3、有機(jī)合成的過程4、有機(jī)合成遵循的原則1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟,應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少,最后產(chǎn)率越高。3)合成路線要符合“綠色、環(huán)?!钡囊蟆8咝У挠袡C(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子,使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中,達(dá)到零排放。4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息,掌握正確的思維方法。有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。二、有機(jī)合成題的分析方法解答有機(jī)合成題時(shí),首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物,帶有何種官能團(tuán),然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給信息,尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法,盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵點(diǎn)和突破點(diǎn)?;痉椒ㄓ校?、正向合成分析法此法采用正向思維方法。從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物,其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。2、逆向合成分析法逆向合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物的合成一樣,是從更上一步的中間體得來的。依次倒推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。所確定的合成路線的各步反應(yīng)的反應(yīng)條件必須比較溫和,并具有較高的產(chǎn)率,所使用的基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的??尚薷木庉?/p>
32精選資料三、有機(jī)物推斷的必備基礎(chǔ)知識(shí)1、熟悉衍生物之間的轉(zhuǎn)化2、烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化:2、反應(yīng)條件與發(fā)生的反應(yīng)類型1)光照:烷烴的取代,苯環(huán)側(cè)鏈上的取代。2)鐵作催化劑:苯環(huán)上的取代。3)酸性高錳酸鉀溶液:不飽和烴的氧化,伯醇、仲醇的氧化,苯的同系物的氧化。4)溴的CCl4溶液:不飽和烴的加成。5)NaOH的醇溶液,加熱:鹵代烴的消去。6)濃硫酸,加熱:醇的消去反應(yīng),酯化反應(yīng)。7)Cu/Ag,加熱:醇的催化氧化。8)H2、加熱:不飽和烴的加成,苯環(huán)的加成,醛的加成。9)濃硫酸,濃硝酸,加熱:苯及其同系物的硝化。10)稀硫酸,加熱:酯的水解,中和反應(yīng)。11)NaOH水溶液:鹵代烴、酯的水解,羧酸的中和,苯酚與堿反應(yīng)。12)銀氨溶液,加熱:醛基的氧化。13)新制Cu(OH)2加熱:醛基的氧化。二、有機(jī)物的合成有機(jī)合成題的設(shè)計(jì)依據(jù)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化,而根本的轉(zhuǎn)化是有機(jī)物分子中官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化,官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化主要有下列幾種形式:1)引入新的官能團(tuán)烯烴與水的加成可修改編輯
33精選資料醛與氫氣的加成(還原)a、引入羥基(—OH)酮與氫氣的加成(還原)鹵代烴的水解酯的水解烷烴、苯的取代b、引入鹵原子(—X)烯烴、炔烴與HX、X2的加成醇與HX的取代c、引入羧基(—COOH)d、引入雙鍵或三鍵:醇及鹵代烴的消去。2)官能團(tuán)的消除a、消除C=C、C≡C或苯環(huán):加成反應(yīng)。b、消除羥基(—OH):消去反應(yīng)、催化氧化、酯化反應(yīng)。c、消除醛基(—CHO):加成反應(yīng)、催化氧化。d、消除鹵原子(—X):消去反應(yīng)、水解反應(yīng)。3)官能團(tuán)的衍變a、官能團(tuán)的連續(xù)衍變:→伯醇→醛→羧酸→酯鹵代烴→仲醇→酮→叔醇→不能被氧化b、官能團(tuán)的個(gè)數(shù)改變:CH3CH2OH→CH2=CH2→→c、官能團(tuán)位置的改變:CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2→第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第一節(jié)油脂一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)1、油脂的涵義1)從日常生活中認(rèn)識(shí)油脂我們?nèi)粘J秤玫呢i油、羊油等動(dòng)物油,還有花生油、菜子油、豆油、棉子油等植物油,都是油脂??尚薷木庉?/p>
34精選資料2)從物質(zhì)的狀態(tài)上認(rèn)識(shí)油脂在室溫下,植物油脂通常呈液態(tài),叫做油;動(dòng)物油脂通常呈固態(tài),叫做脂肪。脂肪和油統(tǒng)稱油脂。3)從化學(xué)成分上認(rèn)識(shí)油脂油脂在化學(xué)成分上都是高級(jí)脂肪酸跟甘油所生成的酯2、油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂是由多種高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯。它們的結(jié)構(gòu)可以表示為:結(jié)構(gòu)式中R、R′、R″代表飽和烴基或不飽和烴基,它們可以相同,也可以不相同。如果R、R′、R″相同,這樣的油脂稱為單甘油酯,如果R、R′、R″不同,就稱為混甘油酯。天然油脂大都為混甘油酯。二、油脂的性質(zhì)1、油脂的水解跟酯類的水解反應(yīng)相同,在適當(dāng)?shù)臈l件下(如有酸或堿或高溫水蒸氣存在),油脂跟水能夠發(fā)生水解反應(yīng),生成甘油和相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸。2、油脂的氫化不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油,通過催化加氫,可提高飽和度,轉(zhuǎn)變成固態(tài)的脂肪。由液態(tài)的油轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)的脂肪的過程,稱為油脂的氫化,也稱油脂的硬化。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì),便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸,可作為肥皂、人造黃油的原料。油酸甘油酯通過氫化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橛仓岣视王サ幕瘜W(xué)方程式如下:二、油脂的水解1、油脂的水解,要注意以下幾點(diǎn)1)油脂在酸性條件下水解的產(chǎn)物是硬脂酸和甘油,工業(yè)上利用這一原理,用油脂作原料來制取高級(jí)脂肪酸和甘油;而在堿性條件下水解的產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,工業(yè)上利用這一原理,用油脂作原料來制肥皂。2)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)。類別油脂肪礦物油可修改編輯
35精選資料組成主要是不飽和高級(jí)脂肪酸(有少量飽和)與甘油生成的酯主要是飽和高級(jí)脂肪酸(有少量不飽和)與甘油生成的酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)性質(zhì)液態(tài)固態(tài)或半固態(tài)具有烴的性質(zhì),不能水解具有酯的性質(zhì),能水解,有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)鑒別加含酚酞的NaOH溶液,加熱,紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液,加熱,無變化第一節(jié)糖類一、糖的組成和分類1、糖的組成糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機(jī)化合物。糖類的組成通常用通式Cm(H2O)n表示,因而又稱為碳水化合物。2、糖的分類根據(jù)糖能否水解及水解產(chǎn)物的多少,可分為:?jiǎn)翁牵翰荒茉偎獬筛?jiǎn)單的糖,如葡萄糖、果糖二糖:每摩爾二糖可水解成兩摩爾單糖,如蔗糖、麥芽糖多糖:每摩爾多糖可水解成多摩爾單糖,如淀粉、纖維素二、葡萄糖與果糖1、結(jié)構(gòu)1)葡萄糖分子式:C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2OH(CHOH)4CHO實(shí)驗(yàn)式:CH2O官能團(tuán):醛基(—CHO)、羥基(—OH)葡萄糖是一種多羥基醛,屬醛糖。2)果糖分子式:C6H12O6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能團(tuán):酮基(CO)、羥基(—OH)果糖是一種多羥基酮,屬酮糖??偨Y(jié):葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體??尚薷木庉?/p>
36精選資料2、化學(xué)性質(zhì)1)葡萄糖與氫氣反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+H2→CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。2)葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3。3)葡萄糖與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O三、二糖1、蔗糖是一種典型的二糖,其分子式為C12H22O11。2、麥芽糖分子式為C12H22O11,結(jié)構(gòu)中有醛基,具有還原性,與蔗糖互為同分異構(gòu)體。水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。四、多糖1、淀粉1)組成通式為(C6H10O5)n,屬天然有機(jī)高分子化合物。2)性質(zhì)a、不溶于冷水,在熱水中形成膠狀淀粉糊。b、水解反應(yīng):c、特征反應(yīng)d、淀粉遇碘溶液顯藍(lán)色,利用此反應(yīng)可以鑒定淀粉的存在。3)用途淀粉是食物的重要成分,同時(shí)還是重要的食品工業(yè)原料,葡萄糖轉(zhuǎn)化為酒精的化學(xué)方程式為 C6H12O6→2C2H5OH+2CO2↑。2、纖維素1)組成:組成通式為(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n,屬天然有機(jī)高分子化合物2)性質(zhì)a、一般不溶于水和有機(jī)溶劑b、水解反應(yīng)纖維素在強(qiáng)酸的催化作用下,發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖,c、酯化反應(yīng)纖維素中的葡萄糖單元含有醇羥基,可與硝酸、醋酸酯化可修改編輯
37精選資料第一節(jié)蛋白質(zhì)和核酸一、氨基酸1、氨基酸的分子結(jié)構(gòu)氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基(—NH2)取代后的產(chǎn)物。氨基酸的命名是以羧基為母體,氨基為取代基,碳原子的編號(hào)通常把離羧基最近的碳原子稱為α碳原子,離羧基次近碳原子稱為β碳原子,依次類推。2、氨基酸的物理性質(zhì)常溫下狀態(tài):無色晶體;熔、沸點(diǎn):較高;溶解性:能溶于水,難溶于有機(jī)溶劑。3、氨基酸的化學(xué)性質(zhì)1)甘氨酸與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式: ?。?)甘氨酸與氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式: 氨基酸是兩性化合物,基中—COOH為酸性基團(tuán),—NH2為堿性基團(tuán)。3)成肽反應(yīng)兩個(gè)氨基酸分子(可以相同也可以不同)在酸或堿存在下加熱,通過一分子的氨基和另一分子的羧基脫去一分子水,縮合形成含有肽鍵的化合物,稱為成肽反應(yīng)。二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)是一類高分子化合物,主要由C、H、O、N、S等元素組成。蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的顯著特征是:具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的特殊功能和活性與多肽鏈的氨基酸種類、數(shù)目及排列順序、特定空間結(jié)構(gòu)相關(guān)。2、白質(zhì)的性質(zhì)1)水解蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下,水解成相對(duì)分子質(zhì)量較小的肽類可修改編輯
38精選資料化合物,最終水解得到各種氨基酸。2)鹽析鹽析是一個(gè)可逆過程,不影響(填“影響”或“不影響”)蛋白質(zhì)的活性。因此可用鹽析的方法來分離提純蛋白質(zhì)。3)變性影響蛋白質(zhì)變性的因素有:物理因素:加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照射、超聲波等?;瘜W(xué)因素:強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氧乙酸、乙醇、丙酮等。變性是一個(gè)不可逆(填“可逆”或“不可逆”)的過程,變性后的蛋白質(zhì)生理活性也同時(shí)失去。4)顏色反應(yīng)顏色反應(yīng)一般是指濃硝酸與含有苯基的蛋白質(zhì)反應(yīng),這屬于蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)。3、蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)是指各種氨基酸的連接方式和排列順序;蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)是指多肽鏈卷曲盤旋和折疊的空間結(jié)構(gòu);蛋白質(zhì)的三級(jí)結(jié)構(gòu)是指在二級(jí)結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上進(jìn)一步盤曲折疊形成的三維結(jié)構(gòu);蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)是指亞基的立體排布、亞基間相互作用與布局。三、酶酶的催化作用的特點(diǎn):1)條件溫和、不需加熱;2)具有高度的專一性;3)具有高效催化作用。四、核酸1、核酸分為DNA和RNA。核酸水解產(chǎn)生核苷酸,再水解產(chǎn)生磷酸、核苷。核苷再水解產(chǎn)生戊糖、堿基。2、鹽析與變性區(qū)別的方法項(xiàng)目鹽析變性含義蛋白質(zhì)中加入濃無機(jī)輕金屬鹽溶液使其溶解度降低而從溶液中析出蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下,性質(zhì)改變而凝結(jié)作用降低蛋白質(zhì)的溶解度,不改變其性質(zhì),用于分離提純蛋白質(zhì)破壞蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),改變蛋白質(zhì)的性質(zhì)特征可逆過程不可逆過程實(shí)質(zhì)溶解度降低,物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變,化學(xué)變化可修改編輯
39精選資料用途提純蛋白質(zhì)殺菌消毒影響因素?zé)o機(jī)鹽的濃度:濃的無機(jī)輕金屬鹽溶液使蛋白質(zhì)鹽析,稀的無機(jī)輕金屬鹽溶液增大蛋白質(zhì)的溶解度加熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線、甲醛、苯酚等均可使蛋白質(zhì)變性3、焰色反應(yīng)、顯色反應(yīng)、顏色反應(yīng)的比較?焰色反應(yīng)顯色反應(yīng)顏色反應(yīng)含義鈉、鉀等多種金屬元素被灼燒時(shí),使火焰呈現(xiàn)某種顏色。鈉元素的焰色為黃色,鉀元素的焰色為紫色酚類物質(zhì)遇三氯化鐵(Fe3+)溶液后,溶液顯示某種顏色,如苯酚;淀粉遇碘(I2)顯藍(lán)色蛋白質(zhì)遇某些試劑后顯示某種特殊的顏色。雞蛋白、人的皮膚等遇濃硝酸顯黃色顯色實(shí)質(zhì)物質(zhì)變化化學(xué)變化化學(xué)變化重要應(yīng)用鑒別鈉、鉀等金屬元素鑒別苯酚、淀粉鑒別某些蛋白質(zhì)注意:利用焰色反應(yīng)只能鑒別某些金屬元素,如堿金屬及Ca、Ba、Cu等;利用顏色反應(yīng)只能鑒別含苯環(huán)的蛋白質(zhì)??尚薷木庉?/p>
40精選資料第四章有機(jī)高分子化合物的合成第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反應(yīng) 高分子化合物高分子化合物是指由許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高(通常為104~106)的一類化合物。高分子化合物常稱為聚合物或高聚物。能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物稱為單體。例如,制備聚乙烯的反應(yīng)為:nCH2=CH2→,其中CH2=CH2是單體,—CH2CH2— 是鏈節(jié),高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度,聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量×n二、縮合聚合反應(yīng)1、縮合聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng),是指單體之間相互結(jié)合成聚合物,同時(shí)有小分子(如H2O等)生成的反應(yīng),單體可以是一種或兩種以上。2、聚-6-羥基己酸酯HO[OC(CH2)5O]nH的單體是HOOC(CH2)5OH,生成1mol此高聚物分子,可以認(rèn)為nmol單體之間發(fā)生了縮聚反應(yīng),同時(shí)縮掉(n-1)molH2O。三、加聚反應(yīng)的特點(diǎn)1、單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物,如烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機(jī)物。2、加聚反應(yīng)的過程中沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生,聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物的相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)(聚合度n)倍。3、通過加聚聚合物推單體的方法邊鍵沿箭頭指向會(huì)合,箭頭相遇成新鍵,鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單鍵。凡鏈節(jié)主鏈只有C原子并存在C=C結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是“見雙鍵、四個(gè)C;無雙鍵、兩個(gè)C”畫線斷開,然后將半鍵閉合,即雙鍵交換?!鷨误w:CH2=CH2 →單體:CH2=CH—CH=CH2四、縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn)1、單體往往是具有雙官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X、活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的有機(jī)物小分子。2、生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成。3、因聚合過程中生成小分子,故所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的可修改編輯
41精選資料化學(xué)組成不同。4、書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)式時(shí),要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。5、書寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí),除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外,也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(n-1);由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為(2n-1)。6、縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”,如下圖所示:第一節(jié)高分子材料的應(yīng)用一、塑料塑料的主要成分是合成高分子化合物,即合成樹脂。在塑料的組成中除了合成樹脂外,還有根據(jù)需要加入的具有某些特定用途的加工助劑以改進(jìn)其性能。如提高柔韌性的增塑劑,改進(jìn)耐熱性的熱穩(wěn)定劑,防止塑料老化的防老化劑,賦予塑料顏色的著色劑等。塑料的分類如下表所示:分類原則類型特征和舉例按樹脂受熱時(shí)的特征熱塑性以熱塑性樹脂為基本成分,受熱軟化,可以反復(fù)塑制,如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等熱固性以熱固性樹脂為基本成分,加工成型以后變?yōu)椴蝗蹱顟B(tài),如酚醛樹脂、脲醛塑料等1、聚乙烯聚乙烯具有極其廣泛的用途,有高壓聚乙烯和低壓聚乙烯之分。高壓聚乙烯是在150~300MPa、170~200℃可修改編輯
42精選資料的溫度下,并在引發(fā)劑作用下使乙烯發(fā)生加成聚合反應(yīng),得到的聚乙烯相對(duì)分子質(zhì)量較低,密度也低(0.91~0.93g·m-3),主鏈上帶有長(zhǎng)短不一的支鏈,熔融溫度為105~115℃,稱為低密度聚乙烯(LDPE)。低壓聚乙烯是在較低壓強(qiáng)下,在催化劑的作用下使乙烯發(fā)生加成聚合反應(yīng),生成的聚乙烯相對(duì)分子質(zhì)量較高(≥50萬),密度也較高(0.94~0.96g·cm-3),熔融溫度為131~137℃,稱為高密度聚乙烯(HDPE)。高壓聚乙烯一般用做薄膜,可做食品包裝袋等;低壓聚乙烯較硬,可以做瓶、桶、板、管與棒材等。2、酚醛樹脂酚醛樹脂是酚類(如苯酚)與醛類(如甲醛)在酸或堿的催化下相互縮合而成的高分子化合物。在酸催化下,等物質(zhì)的量的苯酚與甲醛反應(yīng),苯酚鄰位或?qū)ξ簧系臍湓优c甲醛的羰基加成生成羥甲基苯酚,然后羥甲基苯酚之間相互脫水縮合成線型結(jié)構(gòu)高分子:在堿催化下,等物質(zhì)的量的甲醛與苯酚或過量的甲醛與苯酚反應(yīng),生成羥甲基苯酚、二羥甲基苯酚、三羥甲基苯酚等,然后加熱繼續(xù)反應(yīng),可以生成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹脂。2,4-二羥甲基苯酚 2,4,6-三羥甲基苯酚二、合成纖維1、纖維分類 2、常見的合成纖維1)滌綸(的確良):聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(聚酯纖維的一種)單體:、HOCH2CH2OH可修改編輯
43精選資料2)錦綸(錦綸-6、尼龍-6、聚酰胺-6)3)腈綸(人造毛):聚丙烯腈單體:CH2=CHCN(←CH≡CH+HCN) 4)維綸:聚乙烯醇縮甲醛5)丙綸:聚丙烯單體:CH3—CH=CH26)氯綸:聚氯乙烯單體:(←CH≡CH+HCl)3、特種合成纖維有芳綸纖維、碳纖維、耐輻射纖維、光導(dǎo)纖維、防火纖維。三、合成橡膠1、橡膠的分類可修改編輯
44精選資料注意:合成橡膠是以石油、天然氣為原料,以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子化合物。2、常見的合成橡膠1)丁苯橡膠: 2)順丁橡膠:順丁橡膠是以1,3-丁二烯為原料,在催化劑存在下,1,3-丁二烯的兩個(gè)雙鍵打開,在2號(hào)與3號(hào)碳原子間形成新的雙鍵,1號(hào)和4號(hào)碳原子分別與另一個(gè)1,3-丁二烯分子相互連接成鏈,得到以順式結(jié)構(gòu)為主的聚1,3-丁二烯:順式聚1,3-丁二烯順式聚1,3-丁二烯是線型結(jié)構(gòu),分子鏈較柔軟,具有較好的彈性。順丁橡膠是順式聚1,3-丁二烯與硫黃等硫化劑混煉而成的。硫化劑的作用是打開順式聚1,3-丁二烯的雙鍵,以—S—S—鍵將順丁橡膠的線型結(jié)構(gòu)連接為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),得到既有彈性又有強(qiáng)度的橡膠,但交聯(lián)程度不宜過大,否則會(huì)失去彈性?! ?)氯丁橡膠: 4)丁腈橡膠: 5)丁基橡膠: 6)硅橡膠:?jiǎn)误w: 7)聚硫橡膠: 3.合成橡膠的性能可修改編輯
45精選資料 合成橡膠的性能不如天然橡膠,但其具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能?! 〉谌?jié)功能高分子材料(略)可修改編輯
46精選資料THANKS!!!致力為企業(yè)和個(gè)人提供合同協(xié)議,策劃案計(jì)劃書,學(xué)習(xí)課件等等打造全網(wǎng)一站式需求歡迎您的下載,資料僅供參考可修改編輯