具有抗腫瘤活性的胡蘿卜脂溶性成分研究

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1、具有抗腫瘤活性的胡蘿卜脂溶性成分研究【摘要】  目的:對胡蘿卜脂溶性部位的化學(xué)成分進(jìn)行研究,以期從中分離出具有抗腫瘤活性的單體化合物。方法:胡蘿卜提取采用溶劑萃取、薄層色譜、柱色譜、高效液相色譜等化學(xué)方法,結(jié)構(gòu)鑒定采用測定理化常數(shù)、1H-NMR、13C-NMR、紫外等方法。結(jié)果:從胡蘿卜的脂溶性部位分離得到3個化合物:β-谷甾醇、Laserine、Epilaserine,其中Epilaserine對白血病細(xì)胞HL-60有顯著的抑制活性,Laserine、Epilaserine系從胡蘿卜中提取得到。結(jié)論:胡蘿卜中的L

2、aserine、Epilaserine具有抗腫瘤活性?!娟P(guān)鍵詞】胡蘿卜;谷甾醇;抗腫瘤藥,植物;色譜法,高壓液相;藥理活性 ?。跘bstract]Objective:Tosearchforpound(s)lipophilicfractionofDaucuscarota.Methods:ExtractionfromD.carotaicalmeanssuchassolventextraction,thin-layerchromatography,columnchromatography,andhighperforman

3、celiquidchromatogram.Thestructuralidentificationinationofthechemicalandphasicalconstants,1H-NMR,13C-NMRandultravioletspectrum.Results:Threeconstituents,β-sitosterol,laserineandepilaserine,thelipophilicfractionofD.carota.Amongthe3constituents,epilaserineshoiace

4、ll,HL-60,andlaserineandepilaserineD.carotaforthefirsttime.Conclusion:D.carotahasanticancerconstituent,epilaserine,initslipophilicfraction. ?。跭eyatography,highpressureliquid;pharmacoactive胡蘿卜(DaucuscarotaL.Var.sativaDC)是一種食用植物,其中含有蛋白質(zhì)、糖類、脂肪、鈣、磷、鐵、鈉、維生素B1、維生素B2、

5、煙酸以及維生素C等有益健康的物質(zhì)[1]。很多研究表明胡蘿卜的脂溶性部位含有的類胡蘿卜素(carotenoids),與胡蘿卜的營養(yǎng)和促健康作用相關(guān)[2]。胡蘿卜的脂溶性部位得到的人參炔醇(panaxynol)等天然聚乙炔醇類化合物(polyacetylenes),具有抗癌、抗菌、抗真菌、殺蟲、免疫抑制等多種生物活性[3]。為了進(jìn)一步了解胡蘿卜的脂溶性部位的化學(xué)成分與其生物活性之間的相互關(guān)系,對胡蘿卜石油醚提取部位的化學(xué)成分進(jìn)行了研究,以期從中分離出具有生物活性的單體化合物?! ?儀器、試劑和原料  1.1儀器  WP

6、S-1A數(shù)字熔點儀;X4型顯微熔點測定儀,溫度計未校正;島津UV-21;紫外可見分光光度計;BrukerDRX-300核磁共振儀;BrukerDRX-500核磁共振儀;高效液相色譜儀。  1.2試劑  實驗所用溶劑及試劑為分析純,色譜所用試劑為色譜純;柱色譜用硅膠為上海杜園精細(xì)化工有限公司所產(chǎn)(粒度100~200目)或煙臺匯友硅膠開發(fā)有限公司所產(chǎn)(粒度60~100目,100~200目);反相C18Flash柱購自英國IST公司;薄層色譜板購于煙臺匯友硅膠開發(fā)有限公司以及青島海洋化工有限公司?! ?.3原料  實驗所

7、用材料為胡蘿卜(Daucuscarota)的肉質(zhì)根,2005年購于上海市泰康路市場?! ?方法與結(jié)果  2.1提取、分離采用新鮮胡蘿卜25kg,切條粉碎后,分別得到胡蘿卜渣和胡蘿卜汁。胡蘿卜渣,乙醇浸漬過夜,室溫下超聲提取,反復(fù)提取4次,濾過,合并濾液,減壓濃縮至浸膏狀[4]。浸膏加水混懸,分別用極性不同的溶劑萃取,得到石油醚(PET)部分B;胡蘿卜汁依次用極性不同的溶劑萃取,得到石油醚部分A;合并石油醚部分A和石油醚部分B,得到石油醚部位;石油醚部分經(jīng)硅膠柱色譜、石油醚-乙酸乙酯梯度洗脫,洗脫部分重結(jié)晶得到化合物

8、A,粗分得到組分再經(jīng)由反相C18FLASH柱[5]。水-梯度洗脫,最后高效液相色譜法(HPLC)純化得到化合物B和C。見圖1?! ?.2結(jié)構(gòu)鑒定    分離出的3種化合物分別為A、B、C,其結(jié)構(gòu)如圖2所示。   其核磁共振1H-NMR譜與已知化合物譜圖比對可知b為Epilaserine,(2,3-Dimethyl-but-2-enoicacid-1-(7-m

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