3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺綠色合成技術的研究

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1、獨創(chuàng)性聲明IIIIIIIY2304447本人鄭重聲明：所呈交的學位論文，是本人在導師的指導下，獨立進行研究工作所取得的成果。除文中己注明引用的內(nèi)容以外，本論文不包含任何其他個人或集體己經(jīng)發(fā)表或撰寫過的作品成果，也不包含為獲得江蘇大學或其他教育機構的學位或證書而使用過的材料。對本文的研究做出重要貢獻的個人和集體，均己在文中以明確方式標明。本人完全意識到本聲明的法律結果由本人承擔。學位論文作者躲聲奶牝厶／；年／月羅日學位論文版權使用授權書江蘇大學、中國科學技術信息研究所、國家圖書館、中國學術期刊(光盤版)電子雜志社有權保留本人所送交學位論文的復印

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3、蝽‘其7日江蘇大學碩士學位論文摘要3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺是染料和醫(yī)藥生產(chǎn)的重要中間體，主要作為分散染料中

4、間體，同時也用于酸性染料、活性染料和顏料的合成，在工業(yè)中占有重要地位。約有一半的分散染料的合成中會使用到3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺，在國內(nèi)外具有較大的市場。國內(nèi)合成3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺的工藝仍然采用傳統(tǒng)的醋酸?；丸F粉還原工藝。此合成工藝存在醋酸?；煌耆章实?，鐵粉還原影響產(chǎn)品質(zhì)量，產(chǎn)品生產(chǎn)過程產(chǎn)生大量含酸廢水與含鐵廢渣，導致嚴重的環(huán)境污染。隨著環(huán)境問題的日益突出，人們對環(huán)保意識逐漸增強，亟需對傳統(tǒng)合成工藝進行改進以提高產(chǎn)品質(zhì)量，并探索新的環(huán)境友好合成方法。本文在傳統(tǒng)合成工藝的基礎上，研究開發(fā)了3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺環(huán)境友

5、好合成方法。以對氨基苯甲醚為原料，經(jīng)乙?；?、硝化、液相加氫還原三步選擇性制備了3．氨基．4．甲氧基乙酰苯胺和2一氨基．4．甲氧基乙酰苯胺。通過改變催化劑用量、原料配比、反應溫度、反應時間等試驗因素得到最佳工藝條件。對產(chǎn)物結構進行了FT．IR、1H-NMR表征。并在最佳工藝條件下進行了放大實驗。同時探討了相關反應機理。主要研究成果如下。以乙酸．乙酸酐酰化對氨基苯甲醚制備了對甲氧基乙酰苯胺，最佳反應條件為反應溫度為90℃，n(對氨基苯甲醚)：n(冰醋酸)：n(乙酸酐)=1：1：1，反應時間2．5h，對甲氧基乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率為100％，選擇性高達99

6、％以上。在最佳反應條件下進行4mol酰化放大實驗，結果表明，對氨基苯甲醚轉(zhuǎn)化率為100％，對甲氧基乙酰苯胺選擇性在99％以上，純化后得率在90％以上。僅使用乙酸為乙?；瘎r，?；磻煌耆m量的乙酸酐的加入不僅能保證乙?；磻耐耆M行，而且能使產(chǎn)品有較好的實際收率。乙酸和乙酸酐可能同時參加酰化反應，但乙酸酐應占主導地位。乙酸和乙酸酐通過其質(zhì)子化的羰基進攻胺基上的N原子，進行親核加成．消除反應。同時，乙酸酐也可能生成?；x子進攻胺基上的N原子進行親核加成反應。分別采用酰硝“一鍋煮”、發(fā)煙硝酸．硫酸、65％硝酸．硫酸三種硝化體系進行對甲氧基

7、乙酰苯胺的硝化研究。實驗結果表明，“一鍋煮”法得到的硝化產(chǎn)物為2．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺，其最佳反應條件為：硫酸用量5mL，反應溫度10℃，反應時間為2．5h，n(對氨基苯甲醚)：n(發(fā)煙硝酸)=1：1．3，對甲氧基T氨基甲氧基乙酰苯胺的合成工藝研究乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率為99．1％，2．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺選擇性為99．8％。發(fā)煙硝酸．硫酸硝化反應結果為：反應溫度為0"-'5℃，n(對甲氧基乙酰苯胺)：n(濃硫酸)：n(發(fā)煙硝酸)=1：3：1．25，對甲氧基乙酰苯胺在硫酸中攪拌時間為2h，硝化時間為O．5h，對甲氧基乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率100％，3

8、．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺選擇性達99．5％。65％硝酸．硫酸硝化反應結果為：在反應溫度為O～5℃，n(對甲氧基乙酰苯胺)：n(濃硫酸)：n(發(fā)煙硝酸)=1：4：1．4，對甲氧基乙酰苯胺在硫酸中攪拌時間為3h，硝化時間為2h，甲氧基乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率100％，3．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺選擇性達99．8％。在65％硝酸．硫酸硝化體系的最佳反應條件下進行3mol硝化放大實驗，結果表明，對甲氧基乙酰苯胺轉(zhuǎn)化率為100％，3．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺選擇性在99％以上，純化后得率在90％以上。一鍋煮工藝過程應生成鄰位硝化能力強的乙酰硝酸酯，得到硝化產(chǎn)物

9、為2．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺。而將?；?、硝化分步進行，可以避免乙酰硝酸酯的生成，在一定條件下，可得到高轉(zhuǎn)化率和高選擇性的3．硝基．4．甲氧基乙酰苯胺。以雷尼鎳為催