16916-有機合成與有機推斷

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1、專題十三有機合成與有機推斷專題新平臺【直擊高考】1.綜合應用各類化合物的不同性質(zhì),推導未知有機物的結(jié)構(gòu)簡式。此類試題主要為Ⅱ卷的有機框圖,具有一定的難度,且主要為新情境試題。2.組合多個化合物的化學反應,合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。此類試題不僅出現(xiàn)在高考的Ⅱ卷中,有時也涉及到選擇部分的內(nèi)容。3.以有機化學知識和技能為載體,通過對題示信息、實驗現(xiàn)象、有機結(jié)構(gòu)的認識,合成或推斷出指定的有機物。此類試題常將合成與推斷融合于一起,有時還涉及到有機實驗及有機計算,難度較大?!倦y點突破】1.方法與技巧(1)有機合成題要求考生在題設條件下,根據(jù)所給信息和中學階段的有機反應,從合成產(chǎn)物出發(fā),采用逆推的方法

2、解題。(2)有機推斷題,要求考生區(qū)分題中的各類信息,找出與解題有關(guān)的有效信息和隱含信息,從反應過程及特征反應出發(fā),運用遷移、重組、比較等手段推出物質(zhì)。(3)官能團特征反應的分析與判斷:在有機物的推斷中,要充分依靠其特征反應的特殊現(xiàn)象(如與FeCl3溶液顯紫色的物質(zhì)含有酚羥基等)。2.解題注意點(1)有機物合成步驟的選擇:要充分考慮官能團間的相互影響。如涉及合成過程中物質(zhì)的氧化,還要考慮部分官能團(如碳碳雙鍵、酚羥基)的保護。(2)題示信息的準確把握:有機合成與有機推斷題中,大多是以信息給予題的形式出現(xiàn),因此在分析試題時,要找出題中的兩類信息,即有效信息和隱含信息,剔除無效信息和干擾信息。3

3、.命題趨向信息類的有機合成與有機推斷是高考化學命題的基點,也是未來高考的命題趨向。因此在解答此類試題時,特別要注意對題示信息的把握。專題新例析【例1】已知烯烴中C=C雙鍵在某些強氧化劑作用下易發(fā)生斷裂,因而在有機合成中有時需要對其保護。保護的過程可簡單表示如右圖:NaOH△又知鹵代烴在堿性條件下易發(fā)生水解,例如:CH3CH2Cl+H2O   CH3CH2OH+HCl,但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發(fā)生加成反應?,F(xiàn)用石油產(chǎn)品丙烯及必要的無機試劑合成丙烯酸,設計的合成流程如下:8E④③②ACl2(300℃)DCB①CH3CH=CH2    →→→→→丙烯酸請寫出②、③、④三步反應的化學方程式

4、。NaOH△【解析】由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的關(guān)鍵在于雙鍵如何保護,—CH3如何逐步轉(zhuǎn)化成—COOH。結(jié)合題中信息可知本題的知識主線為不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸?!敬鸢浮竣贑H2=CH—CH2Cl+H2O     CH2=CH—CH2OH+HCl③CH2=CH—CH2OH+Br2 →④【點評】本題涉及到合成路線如何選擇,如反應①,是取代還是加成,必須根據(jù)合成和題設條件(限定6步反應等)推知。本題注重研究官能團的引入途徑及引入的先后順序,介紹官能團的保護,是有機合成的重要環(huán)節(jié),值得研究?!纠?】有三個只含

5、C、H、O的有機化合物A1、A2、A3,它們互為同分異構(gòu)體。室溫時A1為氣態(tài),A2、A3是液態(tài)。分子中C與H的質(zhì)量分數(shù)是73.3%。在催化劑(Cu、Ag等)存在下,A1不起反應。A2、A3分別氧化得到B2、B3。B2可以被硝酸銀的氨水溶液氧化得到C2,而B3則不能。上述關(guān)系也可以表示如右圖:請用計算、推理,填寫下列空白:(1)A2的結(jié)構(gòu)簡式;(2)B3的結(jié)構(gòu)簡式;(3)A3和C2的反應產(chǎn)物。【解析】化合物A1、A2、A3互為同分異構(gòu)體,且分子中C與H的質(zhì)量分數(shù)是73.3%,O的質(zhì)量分數(shù)即為26.7%。因室溫時A1為氣態(tài),故三種有機物的分子量不會很大。假設有機物只含有一個O原子,根據(jù)O的質(zhì)量

6、分數(shù)可求得其分子量為60,分子式為C3H8O。又因室溫時A1為氣態(tài),故可得A1為CH3-O-CH2CH3(甲乙醚),符合題意。又從圖示知,A2可通過氧化得到羧酸,A2為CH3CH2CH2OH。A3應為仲醇,即CH3CHOHCH3?!敬鸢浮浚?)CH3CH2CH2OH(2)CH3COCH3(3)CH3CH2COOCH(CH3)2。【點評】在一定條件下,伯醇氧化可得醛,進一步氧化可得羧酸;仲醇氧化可得酮,不能進一步氧化得羧酸;叔醇很難被氧化。此點為醇類推斷方面重要的知識內(nèi)容。高考訓練新點擊81.1體積某有機物蒸氣恰好與4體積氧氣反應,反應后混合氣體的密度減少(體積都在150℃、1.01×105

7、Pa時測定的),此有機物的分子式是()A.C3H8B.C3H8O2C.C2H6OD.C3H6O2.現(xiàn)有烴的含氧衍生物A,還原A時形成醇B;氧化A時形成C。由B、C反應可生成高分子化合物,以下敘述錯誤的是()A.A屬于醛類B.A分子中有6個原子,含碳40%C.A的式量為58D.1摩A與足量銀氨溶液反應能還原出4摩銀3.某有機物與過量金屬鈉作用時可得氣體VA升,同質(zhì)量的該物質(zhì)與純堿充分反應時,可得氣體VB升,且VA=VB,該

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