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《紫草萘醌類化合物的合成及其抗癌活性的研究》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、紫草萘醌類化合物的合成及其抗癌活性的研究報告人：杜翠娟指導(dǎo)老師：黃志紓副教授專業(yè)：有機(jī)化學(xué)一、選題的意義紫草為紫草科多年生草本植物，有軟紫草和硬紫草之分。紫草萘醌是由母體萘茜與側(cè)鏈相連而成的化合物。有兩種結(jié)構(gòu)：R-型（shikonin）；和S-型（alkannin）紫草萘醌類化合物的生物活性1.愈傷和抗炎活性2.抗癌活性3.抗微生物活性4.抗凝血活性由于具有多種生物活性，該類化合物有很大的應(yīng)用前景二、國內(nèi)外研究現(xiàn)狀自1961年以來，人們對紫草萘醌類物質(zhì)生物合成做了深入研究。通過示蹤實(shí)驗(yàn)和紫草的細(xì)胞培養(yǎng)研究取得了大量有關(guān)紫草萘醌生物合成方面的信息。基本弄清了紫草素及其衍生物的生物合成過程本研究
2、組在紫草方面做了大量工作。對紫草提取物進(jìn)行了大量修飾、改造。發(fā)現(xiàn)反應(yīng)位點(diǎn)被占據(jù)的天然紫草萘醌的反應(yīng)衍生物依然具有強(qiáng)的細(xì)胞毒活性。在紫草萘醌類物質(zhì)的細(xì)胞毒性和抗癌活性主要有兩種假說：通過氧化還原產(chǎn)生超氧負(fù)離子游離基從而引起細(xì)胞毒性；與體內(nèi)重要生物分子的親核基團(tuán)發(fā)生鍵合作用從而破壞生物分子的生物功能，引起細(xì)胞毒性。三、本實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新之處及其設(shè)想創(chuàng)新之處對于紫草，大量的研究工作是對其提取物進(jìn)行修飾、改造。本實(shí)驗(yàn)嘗試用人工的方法來合成紫草萘醌類化合物，并對其抗癌活性進(jìn)行研究。本實(shí)驗(yàn)設(shè)想在合成化合物的特定位點(diǎn)連上一個或多個含-SH或-NH2的基團(tuán)。通過改變側(cè)鏈，測其生物活性，從而確定局部構(gòu)效關(guān)系。保持側(cè)鏈
3、不變，通過改變萘環(huán)自身及其取代基的結(jié)構(gòu)，來確定此類結(jié)構(gòu)化合物的生物活性是否跟萘環(huán)的結(jié)構(gòu)有關(guān)；如果有，又會是跟環(huán)上的哪一部分或何種取代基有關(guān)。四、實(shí)驗(yàn)部分五、討論從1,5-二羥基萘(A)通過甲氧基化來合成1,5-二甲氧基萘(B)時，所用到的KCO3必須研磨至粉末才有很好的催化效果，否則，反應(yīng)不能完全。因加入KCO3中和生成酸，是兩相反應(yīng)。溴代反應(yīng)可以用常用的NBS，也可以用1,3-Dibrom-5,5-dimethydantion。前者是一分子一個Br進(jìn)行反應(yīng)，后者則是兩個。用4,8-二溴–1,5-二甲氧基萘(C)合成1,4,5,8-四甲氧基萘(D)，產(chǎn)品點(diǎn)板，空氣中放置，會變?yōu)辄S色。1,4,
4、5,8-四甲氧基萘(D)合成2-醛基1,4,5,8-四甲氧基萘(E)，在萃取處理中，萃取液帶墨綠色熒光，且本反應(yīng)產(chǎn)率很高，超過90％。在制備格式試劑時，將鎂帶剪成細(xì)片且從還沒有反應(yīng)就開始加熱，會使得格式試劑反應(yīng)的時間縮短且反應(yīng)完全。本反應(yīng)中若用常用的乙?；椒ǎ阂赃拎ず鸵宜狒?：1進(jìn)行反應(yīng)，得到的效果很不理想。因?yàn)樵诒痉磻?yīng)中，空間效應(yīng)起了很大的阻礙作用。衷心感謝古練權(quán)教授、馬林教授、黃志紓副教授在實(shí)驗(yàn)過程中的耐心指導(dǎo)?。?！感謝在實(shí)驗(yàn)過程中，吳海強(qiáng)師兄的教導(dǎo)和幫助！??！謝謝創(chuàng)新基金的支助！！
