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《紫草萘醌類化合物的合成及其抗癌活性的研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、紫草萘醌類化合物的合成及其抗癌活性的研究報告人：杜翠娟指導老師：黃志紓副教授專業(yè)：有機化學一、選題的意義紫草為紫草科多年生草本植物，有軟紫草和硬紫草之分。紫草萘醌是由母體萘茜與側鏈相連而成的化合物。有兩種結構：R-型（shikonin）；和S-型（alkannin）紫草萘醌類化合物的生物活性1.愈傷和抗炎活性2.抗癌活性3.抗微生物活性4.抗凝血活性由于具有多種生物活性，該類化合物有很大的應用前景二、國內(nèi)外研究現(xiàn)狀自1961年以來，人們對紫草萘醌類物質(zhì)生物合成做了深入研究。通過示蹤實驗和紫草的細胞培養(yǎng)研究取得了大量有關紫草萘醌生物合成方面的信息。基本弄清了紫草素及其衍生物的生物合成過程本研究
2、組在紫草方面做了大量工作。對紫草提取物進行了大量修飾、改造。發(fā)現(xiàn)反應位點被占據(jù)的天然紫草萘醌的反應衍生物依然具有強的細胞毒活性。在紫草萘醌類物質(zhì)的細胞毒性和抗癌活性主要有兩種假說：通過氧化還原產(chǎn)生超氧負離子游離基從而引起細胞毒性；與體內(nèi)重要生物分子的親核基團發(fā)生鍵合作用從而破壞生物分子的生物功能，引起細胞毒性。三、本實驗創(chuàng)新之處及其設想創(chuàng)新之處對于紫草，大量的研究工作是對其提取物進行修飾、改造。本實驗嘗試用人工的方法來合成紫草萘醌類化合物，并對其抗癌活性進行研究。本實驗設想在合成化合物的特定位點連上一個或多個含-SH或-NH2的基團。通過改變側鏈，測其生物活性，從而確定局部構效關系。保持側鏈
3、不變，通過改變萘環(huán)自身及其取代基的結構，來確定此類結構化合物的生物活性是否跟萘環(huán)的結構有關；如果有，又會是跟環(huán)上的哪一部分或何種取代基有關。四、實驗部分五、討論從1,5-二羥基萘(A)通過甲氧基化來合成1,5-二甲氧基萘(B)時，所用到的KCO3必須研磨至粉末才有很好的催化效果，否則，反應不能完全。因加入KCO3中和生成酸，是兩相反應。溴代反應可以用常用的NBS，也可以用1,3-Dibrom-5,5-dimethydantion。前者是一分子一個Br進行反應，后者則是兩個。用4,8-二溴–1,5-二甲氧基萘(C)合成1,4,5,8-四甲氧基萘(D)，產(chǎn)品點板，空氣中放置，會變?yōu)辄S色。1,4,
4、5,8-四甲氧基萘(D)合成2-醛基1,4,5,8-四甲氧基萘(E)，在萃取處理中，萃取液帶墨綠色熒光，且本反應產(chǎn)率很高，超過90％。在制備格式試劑時，將鎂帶剪成細片且從還沒有反應就開始加熱，會使得格式試劑反應的時間縮短且反應完全。本反應中若用常用的乙?；椒ǎ阂赃拎ず鸵宜狒?：1進行反應，得到的效果很不理想。因為在本反應中，空間效應起了很大的阻礙作用。衷心感謝古練權教授、馬林教授、黃志紓副教授在實驗過程中的耐心指導?。?！感謝在實驗過程中，吳海強師兄的教導和幫助?。?！謝謝創(chuàng)新基金的支助??！
