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1、第二章脂類物質(zhì)第一篇物質(zhì)篇2.1脂類一、簡單脂二、復(fù)合脂三、萜類、類固醇及前列腺素2.2生物膜一、生物膜的組成和結(jié)構(gòu)二、生物膜的物質(zhì)運(yùn)送功能脂類:能溶于有機(jī)溶劑而不同于水的化合物。脂類的分類:1、簡單脂—脂肪酸與醇所組成的酯類,分為脂、油及蠟。2、復(fù)合脂—除醇類、脂肪酸外,還含有其他物質(zhì)。3、萜類、類固醇及其衍生物。4、衍生脂—水解產(chǎn)物、氧化產(chǎn)物。脂類的生物學(xué)功能:1、構(gòu)成生物膜的重要物質(zhì)。2、機(jī)體代謝所需能量的貯存形式和運(yùn)輸形式。3、為機(jī)體提供溶解于其中的必需脂肪酸和脂溶性維生素。4、具有營養(yǎng)、代謝、調(diào)節(jié)功能。5、保護(hù)作用
2、。6、與細(xì)胞識別、種(屬)特異性和組織免疫等有密切關(guān)系。2.1脂類一、簡單脂(一)甘油酯類1、結(jié)構(gòu)根據(jù)脂肪酸數(shù),分單脂酰甘油酯、二脂酰甘油酯和三脂酰甘油酯。三脂酰甘油酯(甘油三酰酯、油脂)結(jié)構(gòu)通式:R1、R2、R3:各脂肪酸的烴基。CH2O—C—R1CHO—C—R2CH2O—C—R3║O║O║O脂肪酸羧基的OH與甘油醇基的H連接形成酯鍵。⑴脂肪酸結(jié)構(gòu):一端帶有羧基的長的碳?xì)滏湣2煌舅嶂g的區(qū)別在于碳?xì)滏湹拈L度、飽和與否以及雙鍵的數(shù)目和位置。碳原子是從羧基碳(1位碳)開始編號,與羧基碳相鄰的碳原子(2位碳)為α碳,3位碳和
3、4位碳分別為β和γ碳,末端的甲基碳為ω碳原子或n碳原子。表示雙鍵位置和數(shù)目的不同方法:△9:表示雙鍵在脂肪酸的第9和第10位碳之間。ω9:表示從ω碳開始計數(shù),雙鍵在第9為碳上。例如:CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH18:1△919101818:1ω9CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH(CH2)7COOHω234567891018名稱簡寫英文名部分飽和脂肪酸丁酸(酪酸)4:0己酸(羊油酸)6:0辛酸(羊脂酸)8:0十二酸(月桂酸)12:0十四酸(豆蔻酸)14:0十六酸(軟脂酸)16:0十
4、八酸(硬脂酸)18:0二十酸(花生酸)20:0不飽和脂肪酸十八碳一烯酸(油酸)18:1△9十八碳二烯酸(亞油酸)18:2△9,12十八碳三烯酸(亞麻酸)18:3△9,12,15二十碳四烯酸(花生四烯酸)20:4△5,8,11,14二十碳五烯酸20:5△5,8,11,14,17EPA二十二碳六烯酸22:6△4,7,10,13,16,19DHA部分脂肪酸高等動、植物脂肪酸的共同特點(diǎn)①脂肪酸鏈長為14~20個碳原子的占多數(shù),且都是偶數(shù),最常見的是16個或18個碳原子的酸。12碳以下的飽和脂肪酸大量存在于哺乳動物的乳脂中。②飽和脂肪
5、酸中最常見的是軟脂酸和硬脂酸。不飽和脂肪酸中最常見的是油酸。③高等植物和低溫生活的動物中,不飽和脂肪酸的含量高于飽和脂肪酸。④不飽和脂肪酸的熔點(diǎn)比同等鏈長的飽和脂肪酸的熔點(diǎn)低。⑤單不飽和脂肪酸的雙鍵位置一般在9~10位碳之間;多不飽和脂肪酸中的一個雙鍵一般也位于9~10位碳之間,其他雙鍵位于9位碳和碳?xì)滏湹哪┒思谆g,且在兩個雙鍵之間往往存在一個亞甲基。少數(shù)植物的不飽和脂肪酸中含有共軛雙鍵:(-CH=CH-CH=CH-)⑥細(xì)菌所含的脂肪酸種類比高等動、植物的少得多,且絕大多數(shù)為飽和脂肪酸。細(xì)菌的不飽和脂肪酸只有一個雙鍵,哺
6、乳動物體內(nèi)能夠合成飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸,但不能合成亞油酸、亞麻酸。HCH3C═CHCOOH反油酸(反式)CH3C═CHHCOOH油酸(順式)⑦不飽和脂肪酸幾乎都具有相同的幾何構(gòu)型,且都屬于順式,只有極少數(shù)的屬于反式。⑵甘油與水或乙醇可任意比例互溶。不溶于乙醚、氯仿及苯。甘油在脫水劑(如硫酸氫鉀、五氧化二磷)存在下加熱,生成丙烯酸,成為有刺激性臭味的氣體。此反應(yīng)可用于鑒定甘油。CH2—OHCH—OHCH2—OH2、甘油三酰酯的理化性質(zhì)(1)物理性質(zhì)無色、無味、無臭,呈中性,不溶于水,溶于脂溶劑。在有乳化劑存在下,油脂能和
7、水混合成乳狀液。脂肪能溶解脂溶性維生素和某些有機(jī)物質(zhì)。不飽和脂肪的折光率一般比飽和脂肪高,飽和脂肪分子質(zhì)量高的,折光率也高。因此,測定脂肪的折光率可以判斷脂肪分子中脂肪酸的分子質(zhì)量。(2)化學(xué)性質(zhì)①水解和皂化脂肪能被酸、蒸汽及酯酶水解。產(chǎn)生甘油及脂肪酸。CH2O—C—RCHO—C—RCH2O—C—R║O║O║OCH2OHCHOHCH2OH+3R-COOH酯酶如果是堿作用,則得甘油和脂肪酸鹽(皂),堿水解脂肪也叫皂化。CH2O—C—RCHO—C—RCH2O—C—R║O║O║O+3KOHCH2OHCHOHCH2OH+3R-COO
8、K皂化價—皂化1g脂肪所需的KOH的毫克數(shù)。脂肪的平均分子量=3×56×1000皂化價56:KOH分子量。②氫化和鹵化不飽和脂肪在有催化劑(如Ni)的作用下,脂肪酸上的雙鍵可加氫而飽和—?dú)浠?。(棉子油、豆油、菜籽油部分氫化制成半固體脂肪)溴、碘同樣可加入不飽和雙鍵上產(chǎn)生飽和鹵化脂—鹵化。碘