有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)

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1、有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)一命名幾個(gè)規(guī)則：官能次序，次序規(guī)則，低系列原則1．選母體：官能團(tuán)有一定次序2．選主鏈：含母體官能團(tuán)最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈3．編號(hào)：是母體官能團(tuán)的位次最低；取代基最低系列原則；有選擇時(shí)，小官能團(tuán)盡量占領(lǐng)下位次。幾個(gè)特殊的：醛、羧酸官能團(tuán)永遠(yuǎn)第一號(hào)碳；苯甲酸、苯甲醛類(lèi)4．構(gòu)型：烯烴（順/反，Z/E），手性碳（R/S），環(huán)狀化合物5螺環(huán)化合物和橋環(huán)化合物練習(xí)二排序和選擇題1沸點(diǎn)：形成氫鍵，氫鍵越多，沸點(diǎn)越高；極性越大，沸點(diǎn)越高；分子量越大，沸點(diǎn)越高；支鏈越多沸點(diǎn)越少。2熔點(diǎn)：與沸點(diǎn)類(lèi)似，注意對(duì)稱性好的熔點(diǎn)越高3水中溶解性：與水形成氫鍵的溶解性高；極性強(qiáng)的，水溶性增強(qiáng)4酸性強(qiáng)弱排序5堿性強(qiáng)弱次

2、序6碳正離子的穩(wěn)定性：烯丙型和芐基型碳正離子〉叔碳正離子〉仲碳正離子〉伯碳正離子>CH3+碳自由基類(lèi)似7烯烴的親電加成的活性次序8烯烴的穩(wěn)定性次序9苯的親電取代次序10鹵代烴SN1和SN2親核取代次序11鹵代烴消除次序12醛酮的親核加成次序13羧酸的親核取代次序14環(huán)己烷椅式構(gòu)象穩(wěn)定性：大基團(tuán)盡量占據(jù)平伏鍵、平伏鍵上基團(tuán)越多越穩(wěn)定15芳香性：環(huán)閉、共軛、共平面、π電子數(shù)=4n+216對(duì)映異構(gòu)體的判斷三鑒別題1烯烴：溴水或高錳酸鉀2炔烴：溴水或高錳酸鉀，端炔烴：銀氨溶液、銅氨溶液3共軛二烯烴：與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成固體產(chǎn)物4苯：與濃硝酸/濃硫酸生成黃色油狀化合物5甲苯：高錳酸鉀褪色6鹵代烴：硝酸

3、銀的乙醇溶液7鹵代烷與硝酸銀反應(yīng)的活性順序如下：RI>RBr>RCl>RF；叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷此反應(yīng)用于鑒別鹵代烷：烯丙型鹵代烴和叔鹵代烴：產(chǎn)生沉淀最快，室溫下就產(chǎn)生AgX沉淀伯鹵代烴：最慢，加熱條件下產(chǎn)生AgX沉淀乙烯型鹵代烴：加熱條件下也不反應(yīng)NaI/丙酮，產(chǎn)生沉淀，檢驗(yàn)氯代烷和溴代烷8醇：Na產(chǎn)生氫氣；盧卡斯試劑:ZnCl2/HCl;異丙醇型—碘仿反應(yīng)9醚：濃鹽酸或濃硫酸—溶解10酚：三氯化鐵顯色；溴水—沉淀11醛酮：2，4–二硝基苯肼—沉淀醛：銀鏡反應(yīng)，脂肪醛;菲林試劑甲基酮:碘仿反應(yīng)亞硫酸氫鈉：醛、脂肪的甲基酮、碳8以下環(huán)酮12羧酸：碳酸氫鈉產(chǎn)生二氧化碳13乙酰乙酸乙酯：溴

4、水退色、三氯化鐵顯色、2，4–二硝基苯肼—沉淀14胺：稀鹽酸或硫酸溶解欣斯堡反應(yīng)苯胺：溴水產(chǎn)生沉淀四分離提純醇和醚：濃硫酸形成珜鹽溶于無(wú)機(jī)層，然后水解還原回來(lái)酚：NaOH形成酚鈉溶于無(wú)機(jī)層，然后通二氧化碳，析出酚醛酮：2，4二硝基苯肼，產(chǎn)生沉淀過(guò)濾出來(lái)再水解還原回來(lái)羧酸：碳酸鈉形成羧酸的鈉鹽溶于無(wú)機(jī)層，再加入鹽酸水解回來(lái)胺：稀鹽酸或硫酸形成胺的鹽，溶于無(wú)機(jī)層中，再水解回來(lái)欣斯堡反應(yīng)分離伯、仲、叔胺。五機(jī)理題1烷烴的自由基2．烯烴親電加成：注意碳正離子重排和1，2加成、1，4加成烯烴的α-氫取代、過(guò)氧化物效應(yīng)3．鹵代烴SN1（注意碳正離子重排及構(gòu)型外消旋體）和SN2（注意構(gòu)型反轉(zhuǎn)反應(yīng)鹵代烴E1和

5、E2反應(yīng)4．苯環(huán)上的親電取代：注意碳正離子重排和成環(huán)反應(yīng)5醇醚：親核取代，嚬吶醇重排，醇的消除，環(huán)氧化合物開(kāi)環(huán)6醛酮親核加成7醛酮的α-鹵代、羥醛縮合（注意成環(huán)分子內(nèi)的縮合）8醛酮岐化反應(yīng)9羧酸及其衍生物的親核取代10克萊森酯縮合（注意分子內(nèi)酯縮合成環(huán)反應(yīng)）11乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的反應(yīng)六立體化學(xué)命名里涉及、寫(xiě)反應(yīng)時(shí)涉及、寫(xiě)機(jī)理涉及、推測(cè)結(jié)構(gòu)涉及1烯烴的反式親電加成烯烴高錳酸鉀氧化成順式鄰二醇2炔烴的部分還原成順式烯烴3雙烯合成產(chǎn)物的寫(xiě)法（鄰對(duì)位）4苯的親電取代：碳正離子重排、鄰對(duì)位定位基5鹵代烴SN1和SN2，E1和E26環(huán)鹵代烴或醇的反式共平面消除七合成1烷烴：烯烴、炔烴、羰基化合物

6、還原2烯烴：鹵代烴消除、醇消除、炔烴部分還原3炔烴鄰二鹵化物兩次消除，炔烴化鈉與伯鹵代烴偶聯(lián)4六元環(huán)：雙烯合成5苯：定位規(guī)律6鹵代烴：烯烴、炔烴加鹵素、鹵化氫，烯烴的α-氫被鹵素取代、醇鹵化氫親核取代，苯的鹵代。7醇:烯烴加水或硫酸，烯烴硼氫化，格式劑與羰基化合物加成，羧酸、醛酮還原，格式試劑與環(huán)氧乙烷加成伯醇：烯烴硼氫化，羧酸、醛還原，格式試劑與甲醛、環(huán)氧乙烷加成仲醇：格式試劑與醛叔醇:格式試劑與酮8酚：苯磺酸熔融NaOH，重氮鹽9醚：?jiǎn)蚊眩捍挤肿娱g脫水，混醚:威廉遜反應(yīng)，酚醚:酚鈉與鹵代烴10醛酮：伯醇和仲醇氧化，炔烴加成水、羥醛縮合、乙酰乙酸乙酯法，烯烴高錳酸鉀氧化、臭氧氧化11羧酸：伯

7、醇氧化，醛的氧化、氰化物水解，烯烴高錳酸鉀氧化、炔烴的氧化、羧酸衍生物水解，甲基醛酮的碘仿反應(yīng)，無(wú)α-氫的醛岐化反應(yīng)、丙二酸二乙酯法格式試劑加二氧化碳12胺:苯胺：硝基苯還原13乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中應(yīng)用14重氮鹽在合成中的應(yīng)用15增碳鏈反應(yīng)：炔烴的偶聯(lián)反應(yīng)、羥醛縮合、酯縮合、格式試劑加二氧化碳（增一個(gè)碳）、環(huán)氧乙烷（增兩個(gè)碳），醛酮與氫氰酸反應(yīng)（增加一個(gè)碳）16減碳反應(yīng)：甲基醛酮的碘