有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)

有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)

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1、有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)一命名幾個(gè)規(guī)則:官能次序,次序規(guī)則,低系列原則1.選母體:官能團(tuán)有一定次序2.選主鏈:含母體官能團(tuán)最長的碳鏈為主鏈3.編號:是母體官能團(tuán)的位次最低;取代基最低系列原則;有選擇時(shí),小官能團(tuán)盡量占領(lǐng)下位次。幾個(gè)特殊的:醛、羧酸官能團(tuán)永遠(yuǎn)第一號碳;苯甲酸、苯甲醛類4.構(gòu)型:烯烴(順/反,Z/E),手性碳(R/S),環(huán)狀化合物5螺環(huán)化合物和橋環(huán)化合物練習(xí)二排序和選擇題1沸點(diǎn):形成氫鍵,氫鍵越多,沸點(diǎn)越高;極性越大,沸點(diǎn)越高;分子量越大,沸點(diǎn)越高;支鏈越多沸點(diǎn)越少。2熔點(diǎn):與沸點(diǎn)類似,注意對稱性好的熔點(diǎn)越高3水中溶解性:與水形成氫鍵的溶解性高;極性強(qiáng)的,水溶性增強(qiáng)4酸性強(qiáng)弱排序5堿性強(qiáng)弱次

2、序6碳正離子的穩(wěn)定性:烯丙型和芐基型碳正離子〉叔碳正離子〉仲碳正離子〉伯碳正離子>CH3+碳自由基類似7烯烴的親電加成的活性次序8烯烴的穩(wěn)定性次序9苯的親電取代次序10鹵代烴SN1和SN2親核取代次序11鹵代烴消除次序12醛酮的親核加成次序13羧酸的親核取代次序14環(huán)己烷椅式構(gòu)象穩(wěn)定性:大基團(tuán)盡量占據(jù)平伏鍵、平伏鍵上基團(tuán)越多越穩(wěn)定15芳香性:環(huán)閉、共軛、共平面、π電子數(shù)=4n+216對映異構(gòu)體的判斷三鑒別題1烯烴:溴水或高錳酸鉀2炔烴:溴水或高錳酸鉀,端炔烴:銀氨溶液、銅氨溶液3共軛二烯烴:與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成固體產(chǎn)物4苯:與濃硝酸/濃硫酸生成黃色油狀化合物5甲苯:高錳酸鉀褪色6鹵代烴:硝酸

3、銀的乙醇溶液7鹵代烷與硝酸銀反應(yīng)的活性順序如下:RI>RBr>RCl>RF;叔鹵代烷>仲鹵代烷>伯鹵代烷此反應(yīng)用于鑒別鹵代烷:烯丙型鹵代烴和叔鹵代烴:產(chǎn)生沉淀最快,室溫下就產(chǎn)生AgX沉淀伯鹵代烴:最慢,加熱條件下產(chǎn)生AgX沉淀乙烯型鹵代烴:加熱條件下也不反應(yīng)NaI/丙酮,產(chǎn)生沉淀,檢驗(yàn)氯代烷和溴代烷8醇:Na產(chǎn)生氫氣;盧卡斯試劑:ZnCl2/HCl;異丙醇型—碘仿反應(yīng)9醚:濃鹽酸或濃硫酸—溶解10酚:三氯化鐵顯色;溴水—沉淀11醛酮:2,4–二硝基苯肼—沉淀醛:銀鏡反應(yīng),脂肪醛;菲林試劑甲基酮:碘仿反應(yīng)亞硫酸氫鈉:醛、脂肪的甲基酮、碳8以下環(huán)酮12羧酸:碳酸氫鈉產(chǎn)生二氧化碳13乙酰乙酸乙酯:溴

4、水退色、三氯化鐵顯色、2,4–二硝基苯肼—沉淀14胺:稀鹽酸或硫酸溶解欣斯堡反應(yīng)苯胺:溴水產(chǎn)生沉淀四分離提純醇和醚:濃硫酸形成珜鹽溶于無機(jī)層,然后水解還原回來酚:NaOH形成酚鈉溶于無機(jī)層,然后通二氧化碳,析出酚醛酮:2,4二硝基苯肼,產(chǎn)生沉淀過濾出來再水解還原回來羧酸:碳酸鈉形成羧酸的鈉鹽溶于無機(jī)層,再加入鹽酸水解回來胺:稀鹽酸或硫酸形成胺的鹽,溶于無機(jī)層中,再水解回來欣斯堡反應(yīng)分離伯、仲、叔胺。五機(jī)理題1烷烴的自由基2.烯烴親電加成:注意碳正離子重排和1,2加成、1,4加成烯烴的α-氫取代、過氧化物效應(yīng)3.鹵代烴SN1(注意碳正離子重排及構(gòu)型外消旋體)和SN2(注意構(gòu)型反轉(zhuǎn)反應(yīng)鹵代烴E1和

5、E2反應(yīng)4.苯環(huán)上的親電取代:注意碳正離子重排和成環(huán)反應(yīng)5醇醚:親核取代,嚬吶醇重排,醇的消除,環(huán)氧化合物開環(huán)6醛酮親核加成7醛酮的α-鹵代、羥醛縮合(注意成環(huán)分子內(nèi)的縮合)8醛酮岐化反應(yīng)9羧酸及其衍生物的親核取代10克萊森酯縮合(注意分子內(nèi)酯縮合成環(huán)反應(yīng))11乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的反應(yīng)六立體化學(xué)命名里涉及、寫反應(yīng)時(shí)涉及、寫機(jī)理涉及、推測結(jié)構(gòu)涉及1烯烴的反式親電加成烯烴高錳酸鉀氧化成順式鄰二醇2炔烴的部分還原成順式烯烴3雙烯合成產(chǎn)物的寫法(鄰對位)4苯的親電取代:碳正離子重排、鄰對位定位基5鹵代烴SN1和SN2,E1和E26環(huán)鹵代烴或醇的反式共平面消除七合成1烷烴:烯烴、炔烴、羰基化合物

6、還原2烯烴:鹵代烴消除、醇消除、炔烴部分還原3炔烴鄰二鹵化物兩次消除,炔烴化鈉與伯鹵代烴偶聯(lián)4六元環(huán):雙烯合成5苯:定位規(guī)律6鹵代烴:烯烴、炔烴加鹵素、鹵化氫,烯烴的α-氫被鹵素取代、醇鹵化氫親核取代,苯的鹵代。7醇:烯烴加水或硫酸,烯烴硼氫化,格式劑與羰基化合物加成,羧酸、醛酮還原,格式試劑與環(huán)氧乙烷加成伯醇:烯烴硼氫化,羧酸、醛還原,格式試劑與甲醛、環(huán)氧乙烷加成仲醇:格式試劑與醛叔醇:格式試劑與酮8酚:苯磺酸熔融NaOH,重氮鹽9醚:單醚:醇分子間脫水,混醚:威廉遜反應(yīng),酚醚:酚鈉與鹵代烴10醛酮:伯醇和仲醇氧化,炔烴加成水、羥醛縮合、乙酰乙酸乙酯法,烯烴高錳酸鉀氧化、臭氧氧化11羧酸:伯

7、醇氧化,醛的氧化、氰化物水解,烯烴高錳酸鉀氧化、炔烴的氧化、羧酸衍生物水解,甲基醛酮的碘仿反應(yīng),無α-氫的醛岐化反應(yīng)、丙二酸二乙酯法格式試劑加二氧化碳12胺:苯胺:硝基苯還原13乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中應(yīng)用14重氮鹽在合成中的應(yīng)用15增碳鏈反應(yīng):炔烴的偶聯(lián)反應(yīng)、羥醛縮合、酯縮合、格式試劑加二氧化碳(增一個(gè)碳)、環(huán)氧乙烷(增兩個(gè)碳),醛酮與氫氰酸反應(yīng)(增加一個(gè)碳)16減碳反應(yīng):甲基醛酮的碘

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