殼聚糖烷基化改性方法研究進(jìn)展.pdf

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1、化學(xué)世界殼聚糖烷基化改性方法研究進(jìn)展王旭穎。董安康。林強(qiáng)(北京聯(lián)合大學(xué)生物化學(xué)工程學(xué)院，北京100023)摘要：殼聚糖作為一種新型高分子功能材料，近年來(lái)越來(lái)越成為國(guó)內(nèi)外研究熱點(diǎn)。對(duì)其進(jìn)行烷基化改性，可使其具有更良好的吸附、抑茵、吸濕等性能?，F(xiàn)對(duì)近年來(lái)殼聚糖烷基化改性方面的研究進(jìn)展作以綜述。關(guān)鍵詞：殼聚糖；烷基化；改性；功能性材料中圖分類(lèi)號(hào)：0636．1文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號(hào)：0367—6358(2010)06-0370-04ProgressinChitosanAlkylationWANGXu-ying，DONGAn—kang，LINQiang

2、(BiochemicalEngineeringCollegeofBeijingUnionUniversity，Beqing100023，China)Abstract：Chitosan，asakindofnovelfunctionalpolymerbiomaterials，increasinglybecomesaresearchhotpotathomeandabroadrecently．Thepropertiesofthederivatesofchitosanalkylation，suchasadsorption，antimicrobialan

3、dmoistureabsorption，areimproved．Theprogressinchitosanalkylationinrecentyearsisreviewed．Keywords：chitosan；alkylation；modification；biomaterials殼聚糖((1，4)-2一氨基一2一脫氧一【)_葡聚糖，前景，其結(jié)構(gòu)見(jiàn)式1。與合成材料相比，殼聚糖是一CTS)是甲殼素部分脫乙酰基后的產(chǎn)物。一般而言，種毒性低、可降解生物相容性良好的天然聚合物，在甲殼素的N一乙?；撊?5以上就可稱(chēng)為殼聚糖，藥物控釋領(lǐng)域已受到重視，且

4、已廣泛應(yīng)用于食品保而甲殼素是儲(chǔ)量?jī)H次于纖維素的第二大天然有機(jī)高健品、化妝品配方、工業(yè)水處理等領(lǐng)域。分子物質(zhì)，因此，殼聚糖的開(kāi)發(fā)利用具有十分廣闊的oHHNH，殼聚糖分子內(nèi)存在游離的氨基和羥基，對(duì)其進(jìn)聯(lián)等。其基本的方向是增加殼聚糖在中性pH下的行改性，引入新的化學(xué)活性基團(tuán)，可更好的改善其理水溶性，使它的使用條件變得溫和一點(diǎn)引。化性能，從而大大拓寬了殼聚糖及其衍生物的應(yīng)用烷基化反應(yīng)即在殼聚糖的氨基或羥基部分引入領(lǐng)域。其自身的化學(xué)結(jié)構(gòu)決定了．其改性方法的多樣烷基，生成殼聚糖烷基化衍生物?？梢栽跉ぞ厶堑男裕突瘜W(xué)方法而言有酯化、醚化、烷基化、接枝、交羥

5、基上()_烷基化，也可以在殼聚糖的氨基上進(jìn)行收稿日期：2009—11-16；修回日期：2010—04—22作者簡(jiǎn)介：王旭穎(1985～)，女，碩士，從事天然生物活性物質(zhì)研究，*通訊作者：林強(qiáng)E-mail．1inqiang@buu．corn·el第6期化學(xué)世界N一烷基化，以N一烷基化較易發(fā)生。殼聚糖引入烷基基化反應(yīng)，在N，O位上都可以發(fā)生反應(yīng)。為了選擇后，其分子間氫鍵被顯著削弱，因此烷基化殼聚糖的在O_上發(fā)生烷基化殼聚糖反應(yīng)，必須先對(duì)N一進(jìn)行溶解性大大改善了，不但溶于水，而且在甲醇、乙二保護(hù)，通常保護(hù)氨基的方法有希夫堿法。希夫堿氨醇、1，3一丁

6、二醇、丙三醇中都可完全溶解，在氯乙醇、基保護(hù)法是先將殼聚糖與醛反應(yīng)形成希夫堿，再用丙二醇中部分溶解，在甲酰、N，N--"甲基甲酰胺、鹵代烷進(jìn)行烷基化反應(yīng)，然后在醇酸溶液中脫去保二甲亞砜等溶劑中溶脹[4]，但若引入的烷基鏈太長(zhǎng)，護(hù)基，既得到只在取代的衍生物。則其衍生物會(huì)不完全溶于水，甚至不完全溶于酸性王愛(ài)勤等[5通過(guò)希夫堿中間體方式合成了O一水溶液，如C—CTS，如此，通過(guò)改變引入烷基鏈的長(zhǎng)丁烷基殼聚糖。先用苯甲醛與殼聚糖反應(yīng)形成芐叉短可有效掌控其溶解性。烷基化殼聚糖在化妝品、殼聚糖，再用丁氯烷與之反應(yīng)，之后用稀乙醇鹽酸溶醫(yī)藥等方面有廣泛應(yīng)用。

7、液處理移去希夫堿得到殼聚糖衍生物，反應(yīng)過(guò)程如近年來(lái)研究的殼聚糖烷基化的途徑主要是通過(guò)式2。同時(shí)，王愛(ài)勤等人還對(duì)其結(jié)構(gòu)用元素分析、IR殼聚糖與鹵代烷反應(yīng)、與高級(jí)脂肪醛反應(yīng)、與長(zhǎng)鏈脂和X一射線衍射的方法進(jìn)行了表征。其研究結(jié)果表肪酰反應(yīng)等方式來(lái)完成的。明，通過(guò)增加氯丁烷的反應(yīng)用量，可增大B—CTS和1殼聚糖的烷基化改性B’-CTS的取代度，當(dāng)過(guò)量7倍摩爾數(shù)時(shí)，取代度接1．1與鹵代烷反應(yīng)近于1．0；且B’。CTS由于部分削弱了分子間作用殼聚糖的氨基位、C6羥基位均可與鹵代烷發(fā)生力，其在酸性溶液中的溶解速度比CTS快，同時(shí)在取代反應(yīng)引入烷基，可選擇性的

8、進(jìn)行O位烷基化、N二甲亞砜，甲酰胺，二甲基甲酰胺等有機(jī)溶劑中可高位烷基化、N，0位烷基化。度溶脹；其配位性由于引入丁烷基削弱了分子鍵作1．1．1O位烷基化用力而有所