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《高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 熱點(diǎn)專題 有機(jī)合成與推斷熱點(diǎn)專題課件.ppt》由會(huì)員上傳分享,免費(fèi)在線閱讀,更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、有機(jī)合成與推斷一、有機(jī)合成近幾年高考命題主要以新合成材料為載體,考查加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng),高分子化合物結(jié)構(gòu)的分析,合成路線的選擇、設(shè)計(jì)與評(píng)價(jià),合成高分子化合物的化學(xué)方程式的書寫等。預(yù)計(jì)在2014年高考試題中將側(cè)重有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)的應(yīng)用,考查高分子化合物合成路線的分析等。(2)原則:①起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。②應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。③原子經(jīng)濟(jì)性高,具有較高的產(chǎn)率。④有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。2.有機(jī)合成的方法(1)正向合成法:正向合成法是從已知原料入手,找出合成所需的直接或間接的中間體,逐步推向
2、目標(biāo)有機(jī)物。其基本思路是:原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物。(2)逆向合成法:其基本思路是:目標(biāo)產(chǎn)物―→中間產(chǎn)物―→原料。①首先確定所要合成的有機(jī)物屬于何種類別,以及題中所給物質(zhì)與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。②以題中要求的最終產(chǎn)物為起點(diǎn),考慮這一有機(jī)物是如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得的,若甲不是所給已知原料,需要進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)過一步反應(yīng)制得的,一直推導(dǎo)到題目中給定的原料。③在合成某種產(chǎn)物時(shí),可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑,應(yīng)在廉顧原料省、副產(chǎn)物少、產(chǎn)率高、環(huán)保的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。(2)有機(jī)合成中常見
3、官能團(tuán)的保護(hù):①酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。②碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(2)鏈減短的反應(yīng):①烷烴的裂化反應(yīng);②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng);③利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……[例1](2012·新課標(biāo)全國高考)對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)
4、的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線:[典題例析]已知以下信息:①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1∶1?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________________,該反應(yīng)的類型為________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________
5、________________。(4)F的分子式為________________。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2∶2∶1的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。[解析](1)由題意知A為甲苯,根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件
6、知B生成C的反應(yīng)為甲基上的取代反應(yīng)。(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫:①有醛基;②有苯環(huán);③注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。[例2](2012·山東高考)合成P(一種抗氧劑)的路線如下:②A和F互為同分異構(gòu)體,A分子中有三個(gè)甲基,F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)A→B的反應(yīng)類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10),G的化學(xué)名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H,H的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的________。a.鹽酸b.FeCl3
7、溶液c.NaHCO3溶液d.濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。[針對(duì)訓(xùn)練]1.1,3丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料,目前1,3丙二醇的生產(chǎn)路線有:以石油裂解氣為原料的兩條石化合成路線和一條生物工程法合成路線。路線1丙烯醛水合氫化法:路線2環(huán)氧乙烷甲?;ǎ?1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(2)從合成原料來源的角度看,你認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線是________(填1、2或3),理由是____________________。(3)以1,3
8、丙二醇與對(duì)苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT,寫出其化學(xué)方程式____________________________________。二、有機(jī)推斷從高考的命題走向來看,有機(jī)推斷題向著綜合型、信