醛酮補(bǔ)充練習(xí)題與答案

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1、醛酮補(bǔ)充練習(xí)題與答案1寫出丙醛與下列各試劑反應(yīng)的產(chǎn)物。（1）H2，Pt（2）LiAlH4，后水解（3）NaBH4，氫氧化鈉水溶液中（4）稀氫氧化鈉水溶液（5）稀氫氧化鈉水溶液，后加熱（6）飽和亞硫酸氫鈉溶液（7）?飽和亞硫酸氫鈉溶液，后加NaCN（8）Br2/CH3COOH（9）C6H5MgBr，然后水解（10）托倫試劑（11）HOCH2CH2OH，HCl（12）苯肼答案：（1）CH3CH2CH2OH（2）CH3CH2CH2OH(3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO(5

2、)CH3CH2CH=C(CH3)CHO（加成后脫水）（6）CH3CH2CH(OH)SO3H(7)CH3CH2CH(OH)CN（8）CH3CHBrCHO（酸催化下生成一取代產(chǎn)物）(9)?CH3CH2CH(OH)C6H5(10)CH3CH2COONH4+Ag↓??(11)(12)?2、指出下列化合物進(jìn)行親核反應(yīng)的活性順序，并簡要說明原因。（1）R2C=O,(C6H5)2CO,C6H5COR和C6H5CH2COR（2）R2C=O,HCHO和RCHO（3）ClCH2CHO,BrCH2CHO,CH2=CHCHO,CH3

3、CH2CHO,CH3CF2CHO（4）CH3CHO,CH3COCH3,CF3CHO,CH3CH=CHCHO,CH3COCH=CH2（5）HSCH2CH2CHO,NCCH2CHO,CH3SCH2CHO,CH3OCH2CHO?答案：（1）C6H5CH2COR>R2C=O>C6H5COR>(C6H5)2CO（Ar直接和羰基相連時(shí)，因共軛效應(yīng)使羰基碳的正電荷離域分散到芳環(huán)上，使羰基碳的正電性減少，不利于親核進(jìn)攻，而在C6H5CH2COR中的Ar只有拉電子誘導(dǎo)作用，故可加速反應(yīng)。）?（2）HCHO>RCHO>R2C=O

4、（從反應(yīng)物到過渡態(tài)，羰基碳原子由sp2變?yōu)閟p3，過渡態(tài)越擁擠，穩(wěn)定性就越小，因而R積大都會(huì)使過渡態(tài)的穩(wěn)定性減小。另外斥電性基團(tuán)R也不利于負(fù)電荷的分散，使過渡態(tài)的穩(wěn)定性降低。）（3）CH3CF2CHO>ClCH2CHO>BrCH2CHO>CH3CH2CHO>CH2=CHCHO(羰基上的拉電子基團(tuán)可以使羰基碳的正電性增強(qiáng)，有利于親核反應(yīng)，推電子誘導(dǎo)效應(yīng)越強(qiáng)，加成反應(yīng)越容易；羰基上的推電子基團(tuán)可使羰基碳的正電性減小，不利于親核反應(yīng)。推電子效應(yīng)越強(qiáng)，親核反應(yīng)越難。)?（4）CF3CHO>CH3CHO>CH3COCH

5、3>CH3CH=CHCHO>CH3COCH=CH2（羰基上取代基誘導(dǎo)效應(yīng)的影響）多或體（5）NCCH2CHO>CH3OCH2CHO>CH3SCH2CHO>HSCH2CH2CHO（羰基上取代基誘導(dǎo)效應(yīng)的影響）3、下列化合物中，哪些能與飽和亞硫酸氫鈉加成？哪些能發(fā)生碘彷反應(yīng)？寫出反應(yīng)產(chǎn)物。（1）CH3COCH2CH3（2）CH3CH2CH2CHO（3）CH3CH2OH（4）CH3CH2COCH2CH3（5）(CH3)3CCHO（6）CH3CH(OH)CH2CH3（7）(CH3)2CHCOCH(CH3)2（8）

6、CH3CH2CH(CH3)CHO?（9）（10）?答案：能與飽和亞硫酸氫鈉加成的有：（1）（2）（5）（8）（10）（亞硫酸氫鈉可以于大多數(shù)醛、脂肪族甲基酮和8個(gè)碳原子以下的脂環(huán)酮進(jìn)行加成反應(yīng)，生成白色的α-羥基磺酸鈉晶體，但由于亞硫酸氫根的體積比較大，羰基上所連烴基體積較大時(shí)，加成反應(yīng)將受到空間阻礙團(tuán)，所以（4）、（7）、（9）不能與亞硫酸氫鈉加成，而（3）和（6）分子中的羥基不能進(jìn)行加成反應(yīng)。）其產(chǎn)物分別是：??(1)（2）???（5）???????????????????????????????????

7、??????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????（8）???（10）???能發(fā)生碘仿反應(yīng)的有：（1）（3）（6）（9）（凡是具有CH3CO-結(jié)構(gòu)或能被次鹵酸鹽氧化成CH3CO-結(jié)構(gòu)的化合物都能與鹵素的堿溶液（次鹵酸鹽溶液）反應(yīng)，生成三鹵甲烷和羧酸鹽，即發(fā)生碘仿反應(yīng)。CH3CH(OH)-結(jié)構(gòu)的醇可被次碘酸鹽氧化成CH3CO-結(jié)構(gòu)的醛或酮，從而生成碘仿。（1）、（9）分子中含

8、有CH3CO-結(jié)構(gòu)，（3）、（6）分子中含有CH3CH(OH)-結(jié)構(gòu)，所以都可以發(fā)生碘仿反應(yīng)。）其產(chǎn)物分別是：?（1）（3）?（6）（9）4、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物(1)苯甲醛、苯乙酮和正庚醛（2）甲醛、乙醛和丙酮（3）2-丁醇和丁酮（4）2-己酮和3-己酮答案：（1）用碘仿反應(yīng)、托倫試劑和斐林試劑區(qū)別。苯乙酮可發(fā)生碘仿反應(yīng)；正庚醛能與托倫試劑反應(yīng)生成銀鏡，與斐林試劑反應(yīng)生成Cu2O沉淀；苯甲