甲基橙的制備的實驗論文

《甲基橙的制備的實驗論文》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學術(shù)論文-天天文庫。

1、有機綜合實驗——甲基橙的制備環(huán)境與化學工程學院化學111韓豐郭麟指導老師：楊光8甲基橙的制備韓豐，郭麟（大連大學環(huán)境與化學工程學院化學111，遼寧大連116600）指導老師：楊光摘要甲基橙實驗室常用酸堿指示劑，實驗室合成甲基橙的傳統(tǒng)方法為低溫二步法,存在著條件難控制、費時、費工收率低的問題。甲基橙的傳統(tǒng)合成方法先將對氨基苯磺酸堿化成水溶性較好的鹽,然后在低溫強酸性環(huán)境中發(fā)生重氮化反應(yīng),制得的重氮鹽于醋酸環(huán)境中與N,N-二甲基苯胺偶聯(lián)、堿中和、重結(jié)晶制得。然后本次實驗有兩個方面的考慮，其一，我們在此基礎(chǔ)上主要研究將濃鹽酸換成硫酸和磷酸以此看各種酸對產(chǎn)率的影響；其二，由于傳統(tǒng)合成方法在重

2、氮化時,忽略對氨基苯磺酸本身的酸性在重氮化中的作用，所以我們探究一種在常溫下合成甲基橙，以此來突破低溫，縮短實驗時間，降低合成過程中藥品的消耗，同時提高產(chǎn)率。關(guān)鍵字甲基橙重氮化偶合反應(yīng)常溫81前言19世紀50年代后，滴定分析法中采用了人工染料指示劑，1875年，德國人G.隆格合成了甲基橙。甲基橙作為實驗室常用的酸堿指示劑，其用途是非常廣泛的，而且還可作為生物染色，生化研究，測定多數(shù)礦酸、強堿和水的堿度等其他用途，所以對于甲基橙的制備是很有意義的。甲基橙，中文別名金蓮橙D；對二甲基氨基偶氮苯磺酸鈉；為橙紅色鱗狀晶體或粉末。微溶于水，較易溶于熱水，不溶于乙醇，顯堿性。0.1%的水溶液是常

3、用的酸堿指示劑，pH值變色范圍3.1（紅）-4.4（黃），測定多數(shù)礦酸、強堿和水的堿度。最大吸收波長505nm，有毒，注意實驗操作的安全。傳統(tǒng)上制備甲基橙都是先重氮化再偶合，所需的條件是低溫，因為操作過程中要防止重氮鹽的分解。我們通過不同實驗操作過程和對實驗中某些藥品的替換，來探索提高甲基橙的產(chǎn)率，最終確定甲基橙的最佳制備方法。2實驗2.1實驗儀器和藥品2.1.1實驗儀器：燒杯（50ml100ml）玻璃棒溫度計（200℃）膠頭滴管布氏漏斗吸濾瓶DF-101C型集熱式恒溫加熱磁力攪拌器SHZ-D（Ⅲ）循環(huán)水式真空泵濾紙?zhí)炱搅客玻?0ml10ml）試管2.1.2藥品：對氨基苯磺酸N，N-

4、二甲基苯胺氫氧化鈉（10%）亞硝酸鈉濃鹽酸（38%）硫酸（98%）磷酸（85%）冰醋酸乙醇淀粉碘化鉀試紙PH試紙82.2實驗原理：2.2.1：傳統(tǒng)法：芳香族伯胺在酸性介質(zhì)中和亞硝酸鈉作用下生成重氮鹽，重氮鹽與芳香叔胺偶聯(lián)，生成偶氮染料。將對氨基苯磺酸與氫氧化鈉作用生成易溶于水的鹽，再與重氮化，然后再與N,N—二甲基苯胺偶聯(lián)得到粗產(chǎn)品甲基橙。反應(yīng)表達式如下：882.2.2：改良法一：利用對氨基苯磺酸本身的酸性，直接加入堿N，N-二甲基苯胺，使成鹽為可溶物，利用體系中對氨基苯磺酸的酸性，將亞硝酸鈉轉(zhuǎn)化為亞硝酸，同時補加適量的醋酸，補充體系中因轉(zhuǎn)化亞硝酸鈉為亞硝酸時酸性的不足，并營造出適當

5、的酸性環(huán)境有利于重氮鹽和N，N-二甲基苯胺的偶合，避免為未反應(yīng)的胺生成重氮氨基化合物，由于對氨基苯磺酸的重氮化要消耗亞硝酸故可使生成亞硝酸的反應(yīng)右移。反應(yīng)表達式：882.2.3：改良法二：利用對氨基苯磺酸本身的酸性和亞硝酸鈉反應(yīng)，生成對氨基苯磺酸鈉和亞硝酸，由于亞硝酸不穩(wěn)定，需要向在里面加鹽酸，在此條件下，加入N，N-二甲基苯胺，生成的重氮離子與其進行親電取代，生成甲基橙。反應(yīng)表達式：8表1實驗所需藥品的物理常數(shù)物質(zhì)熔點/℃沸點/℃密度/g/cm3溶解度分子量/g/mol水乙醇對氨基苯磺酸鈉288——1.485微溶不溶173.19亞硝酸鈉271320分解2.168易容——69.01N

6、，N-二甲基苯胺2.451940.956不溶溶121.18甲基橙〉300分解1.28溶不溶327.33濃鹽酸-114.8108.61.179易——36.47濃硫酸——3381.84易∞98.08磷酸42.351581.685易——98.0乙醇-11478.30.7894∞∞46.072.3實驗過程：2.3.1<一>傳統(tǒng)法：Ⅰ對氨基苯磺酸重氮鹽的制備在100ml燒杯中、加入2.1g(0.012mol)對氨基苯磺酸晶體和10ml5％氫氧化鈉溶液（0.012mol），溫熱使結(jié)晶溶解，冷至室溫以下。加0.8g亞硝酸鈉。在攪拌下，將此混合液慢慢用滴管分批滴入3ml濃鹽酸（質(zhì)量分數(shù)：38%，密度

7、：1.179g/ml）（0.036mol）和10ml水配成的溶液，維持溫度0－5℃以下，直至用淀粉－碘化鉀試紙檢測呈現(xiàn)藍色為止，繼續(xù)在冰鹽浴中放置15min，使反應(yīng)完全，這時往往會有白色細小晶體析出。Ⅱ偶合反應(yīng)在另一試管中加入1.3ml（0.01mol）N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，并混勻。在攪拌下將此混合液緩慢加到上述冷卻的重氮鹽溶液中，加完后繼續(xù)攪拌10min。此時有紅色的酸性黃沉淀，緩緩加入約15ml10%氫氧化鈉溶液，直至反應(yīng)物變?yōu)槌壬ㄗⅲ喝?/p>