噻吩及其衍生物

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1、摘要噻吩類雜環(huán)化合物應(yīng)用較多的是其衍生物,該類化合物發(fā)展在我國處在起步階段,大多數(shù)產(chǎn)品尚屬空白,還沒有產(chǎn)量規(guī)模化、品種系列化的生產(chǎn)廠家。α-噻吩衍生物廣泛應(yīng)用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、化學(xué)試劑和高分子助劑等,重要的衍生物有噻吩-α-乙酸、α-氯甲基噻吩、α-乙酰噻吩和噻吩-α-甲醛,噻吩-α-乙酸是目前用量最大的噻吩衍生物,全球用量在1000t/a左右。β-噻吩衍生物有特殊的活性,主要用于合成醫(yī)藥和農(nóng)藥。大多數(shù)β-噻吩衍生物是以β-甲基噻吩為原料合成的、重要的衍生物有β-甲基噻吩、β-噻吩甲醛、噻吩-β-乙酸乙酯和β-溴噻吩等,β-噻吩衍生物是高附加值產(chǎn)品,例如-噻吩甲醛的售價為86萬元/t,

2、2-(鄰硝基苯胺基)-5-甲基-β-氰基噻吩的售價為1.2萬元/kg。人們發(fā)現(xiàn)噻吩類雜環(huán)化合物已有幾十年的歷史,但真正廣泛應(yīng)用卻只有十幾年。噻吩類雜環(huán)化合物應(yīng)用較多的是其衍生物,其中α位噻吩衍生物又較β位用量大、品種多。β位衍生物結(jié)構(gòu)新穎,在很多領(lǐng)域有特殊用途,品種和用量正快速增長。噻吩類化合物在我國處在起步階段,大多數(shù)品種尚屬空白,還沒有產(chǎn)量規(guī)?;?。品種系列化的生產(chǎn)廠家。噻吩噻吩又稱硫雜茂、硫茂、硫代呋喃、硫雜環(huán)戊二烯。結(jié)構(gòu)式為噻吩為無色低粘度液體,微有苯味,不易發(fā)生水解、聚合反應(yīng)。噻吩是穩(wěn)定的五元雜環(huán)化合物,具有芳香族化合物的性質(zhì),化學(xué)性質(zhì)與苯十分相近,但卻有更高的反應(yīng)活性,如噻吩的氯化

3、反應(yīng)在乙酸中進(jìn)行的速度是苯的100萬倍,溴化反應(yīng)是苯的1000倍,但噻吩環(huán)熱穩(wěn)定性比苯環(huán)差,易發(fā)生開環(huán)裂解反應(yīng)。噻吩的制造方法有提取法和合成法2種。其主要物化性質(zhì)列于表1。表1噻吩的主要物化性質(zhì)————————————————————————————————————項(xiàng)目指標(biāo)————————————————————————————————————沸點(diǎn)/℃84.16相對密度(25/4℃)1.0583凝固點(diǎn)/℃-38.3閃點(diǎn)/℃-6.7折射率(25℃)1.5257溶解性與苯乙醇、正庚烷、丙酮、乙醚、四氯化碳等大多數(shù)溶劑混溶,不溶于水光敏性有光敏性,光照可發(fā)生碳架重排化學(xué)性質(zhì)許多件質(zhì)與苯相似,但比苯

4、活潑。于空氣和光照下慢慢氧化,能完全裂解成硫酸和草酸空氣中最大允許濃度/(mg/L)0.02毒性(大鼠經(jīng)口,LD50)/(mg/kg)420————————————————————————————————————提取法噻吩存在于煉焦生成的粗苯餾分中,為焦油雜質(zhì)。因噻吩與苯的沸點(diǎn)接近,難以用一般的分餾法將二者分開。目前世界上的精餾提取方法主要是加氫精制法、硫酸精制法和溶劑萃取法。加氫精制法成本高、投資大,工業(yè)化生產(chǎn)不可取;硫酸法污染嚴(yán)重、收率低、后處理困難,也屬落后工藝,目前僅有少量焦化廠采用此法生產(chǎn)少量噻吩;溶劑萃取法投資小、收率高、產(chǎn)品純度高,適于規(guī)?;a(chǎn)。目前我國還未能很好地對噻吩進(jìn)行

5、提取、精制,浪費(fèi)了有限的資源,并對環(huán)境造成了嚴(yán)重污染。在很多以苯為溶劑的化學(xué)合成中,因有微量噻吩存在而嚴(yán)重影響產(chǎn)品質(zhì)量,甚至報廢?;瘜W(xué)合成法世界上第一套生產(chǎn)噻吩的工業(yè)化裝置采用丁烷與硫的氣相催化法工藝(nobiloil法,soccong-vaccum公司開發(fā)),收率為40%,此方法于1950年獲專利,60年代因收率低、設(shè)備腐蝕嚴(yán)重、污染環(huán)境而停產(chǎn)。較新的方法有:①氣相催化法,由丁烯、丁二烯、正丁醇、丁烯醛連續(xù)與二硫化碳或二氧化硫在堿促進(jìn)的金屬氧化物催化劑存在下于500℃反應(yīng),得到噻吩及其衍生物;②由呋喃或甲基呋喃與二硫化碳在雜多酸催化下于400℃反應(yīng),制備噻吩和甲基噻吩,收率可達(dá)93%,催化

6、劑壽命長,不必周期再生,是一種有前途的合成工藝;③丁烷與硫氣相混合,于600℃快速反應(yīng);④在氧化鐵存在下,乙炔通過加熱至300℃的黃鐵礦反應(yīng);⑤無水丁二酸鈉與三硫化二磷在高溫和二氧化碳?xì)饬髦蟹磻?yīng)。α-噻吩衍生物用途α-噻吩衍生物廣泛應(yīng)用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、化學(xué)試劑、高分子助劑等。帶有噻吩環(huán)的抗生素比苯基同系物具有更好的療效。一些消炎鎮(zhèn)痛新藥,如對羥麻黃堿、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等10余種療效顯著的消炎鎮(zhèn)痛藥均為噻吩的衍生物。噻吩的衍生物還可以用于合成解痙攣藥替喹溴胺、驅(qū)蟲藥噻乙吡啶、抗膽堿藥環(huán)己甲醇、利尿藥阿唑噻米、氯吡咯、抗膽胺藥噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩

7、二胺等數(shù)百種藥物。噻吩-α-乙酸主要用于合成先鋒霉素Ⅰ、先鋒霉素Ⅱ、頭孢西丁、頭孢三唑、頭孢尼特羅、呋煙腙等20余種抗菌素,還用于心血管藥、降血脂藥、抗?jié)兯?、血小板凝集抑制劑、心血管舒張藥?-脂氧含酶抑制劑等多種醫(yī)藥產(chǎn)品的合成。α-噻吩衍生物在農(nóng)藥中可用作殺蟲劑、殺菌劑、殺螨蟲劑、殺線蟲劑、除草劑等。由二氨基噻吩可合成一系列黃、紅、紫色調(diào)的染料,適用于聚丙烯腈、聚酯等纖維的著色;烷氨基噻吩的衍生物是一次成

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