有機(jī)化學(xué)要義例題習(xí)題(word版)

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1、有機(jī)化學(xué)要義、例題、習(xí)題一.有機(jī)物系統(tǒng)命名法?根據(jù)IUPAC命名法及1980年中國化學(xué)學(xué)會(huì)命名原則，按各類化合物分述如下。?1．帶支鏈烷烴?主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。編號(hào)按最低系列規(guī)則。從靠側(cè)鏈最近端編號(hào)，如兩端號(hào)碼相同時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。例如，命名為2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5與2，4，5對比是最低系列。取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學(xué)中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團(tuán)放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。例如，稱2-甲基-3-乙基戊烷，因

2、—CH2CH3＞—CH3，故將—CH3放在前面。?2．單官能團(tuán)化合物?主鏈選含官能團(tuán)的最長碳鏈、帶側(cè)鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置。編號(hào)從靠近官能團(tuán)（或上述取代基）端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團(tuán)列在后面。例如，?3．多官能團(tuán)化合物?（1）脂肪族選含官能團(tuán)最多（盡量包括重鍵）的最長碳鏈為主鏈。官能團(tuán)詞尾取法習(xí)慣上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔處在相同位次時(shí)則給雙鍵以最低編號(hào)。例如，（2）脂環(huán)族、芳香族如側(cè)鏈簡單，選環(huán)作母體；如取代基復(fù)雜，取碳

3、鏈作主鏈。例如：（3）雜環(huán)從雜原子開始編號(hào)，有多種雜原子時(shí)，按O、S、N、P順序編號(hào)。例如：?4．順反異構(gòu)體?（1）順反命名法環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱為順式，處于異側(cè)稱為反式。例如，（2）Z，E命名法化合物中含有雙鍵時(shí)用Z、E表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團(tuán)大小，較大基團(tuán)處于同側(cè)稱為Z，處于異側(cè)稱為E。次序規(guī)則是：（Ⅰ）原子序數(shù)大的優(yōu)先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享電子對：為最?。唬á颍┩凰刭|(zhì)量高的優(yōu)先，如D＞H；（Ⅲ）二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí)，依次比較第二、第三個(gè)原子；（Ⅳ）重鍵分別可看作（Ⅴ）Z優(yōu)先于

4、E，R優(yōu)先于S。例如（E）-苯甲醛肟?5．旋光異構(gòu)體?（1）D，L構(gòu)型主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物，以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定右旋構(gòu)型為D，左旋構(gòu)型為L。凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D-（＋）-甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型。例如，氨基酸習(xí)慣上也用D、L標(biāo)記。除甘氨酸無旋光性外，α-氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。例如：（2）R，S構(gòu)型含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按“次序規(guī)則”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，則

5、a→b→c順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S；如d指向觀察者，則順時(shí)針為S，逆時(shí)針為R。在實(shí)際使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：稱為（R）-2-氯丁烷。因?yàn)镃l＞C2H5＞CH3＞H，最小基團(tuán)H在C原子上下（表示向后），處于遠(yuǎn)離觀察者的方向，故命名法規(guī)定Cl→C2H5→CH3順時(shí)針為R。又如，命名為（2R、3R）－（＋）-酒石酸，因?yàn)镃2的H在C原子左右（表示向前），處于指向觀察者的方向，故按命名法規(guī)定，雖然逆時(shí)針，C2為R。C3與C2亦類似二.異構(gòu)現(xiàn)象和立體化學(xué)?具有相同分子式而有不同的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相異的化合物叫做同分異構(gòu)體。?1．構(gòu)造異構(gòu)?分子式相同而構(gòu)造式不

6、同，即分子中原子互相連接的方式和次序不同，稱構(gòu)造異構(gòu)。有碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、互變異構(gòu)?！纠?】C4H10的烴中沒有—CH2—，這個(gè)化合物的構(gòu)造式如何？解：C4H10有二個(gè)碳架異構(gòu)體：B．CH3CH2CH2CH3，故答案為A?！纠?】某有機(jī)化合物分子式為C10H8，某一溴代化合物有2種，其二溴代化合物有幾種？解：此化合物為萘。其一溴代物有兩種位置異體、；其二溴代物有10種位置異構(gòu)體?！纠?】丁醇的同分異構(gòu)體是哪一個(gè)？A．2-丁酮????????????B．乙酸乙酯????????C．丁酸??????????????D．乙醚解：丁醇CH3CH2CH2CH2OH和乙

7、醚CH3CH2OCH2CH3分子式相同，均為C4H10O，但官能團(tuán)不同，為官能團(tuán)異構(gòu)，故答案為D。【例4】寫出乙酰乙酸乙酯（Ⅰ）、硝基甲烷（Ⅱ）的互變異構(gòu)體。解：β-酮酯類以及脂肪硝基化合物在酸或堿催化作用下，有酮式和烯醇式異構(gòu)體同時(shí)存在，并迅速互變，構(gòu)成動(dòng)態(tài)平衡體系，稱互變異構(gòu)體。它們在化學(xué)上可以區(qū)分，并能各自分離成純物質(zhì)，其差異在于電子分布和某一相對流動(dòng)原子或基團(tuán)位置不同（大多數(shù)情況下是H）。能使烯醇式穩(wěn)定的因素有：（1）能使雙鍵穩(wěn)定的因素，如C=O或Ph能與C=C雙鍵共軛；（2）分子內(nèi)氫鍵的形成。?2．立體異構(gòu)?構(gòu)造式相