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《手性呋喃酮衍生物的合成與生物活性研究》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫(kù)。
1、摘要不對(duì)稱合成反應(yīng)在生物活性化合物、復(fù)雜分子和天然產(chǎn)物合成中的應(yīng)用是目前有機(jī)化學(xué)中令人十分關(guān)注的研究領(lǐng)域，尤其是具有生物活性的高效、低毒化合物的合成研究已成為當(dāng)前普遍關(guān)注的熱點(diǎn)。2(5H)．呋喃酮作為一個(gè)廣泛存在于天然產(chǎn)物中的結(jié)構(gòu)組分，是許多重要天然產(chǎn)物的基本結(jié)構(gòu)單元，也是有機(jī)合成中的一類重要中間體。本論文以糠醛為起始原料，以天然廉價(jià)的薄荷醇和冰片為手性助劑，經(jīng)氧化、醚化和多次重結(jié)品得到了具有單一構(gòu)犁的5．(回．5．烷氧基．2(5H)．呋喃酮化合物。并在此基礎(chǔ)上，根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，著重在以下四個(gè)方面進(jìn)行了研究：(1)
2、手性呋喃酮與1，2^三氮唑希夫堿反應(yīng)合成l，2，4．三氮唑希夫堿衍生物；(2)手性呋喃酮與哌嗪、芳酸反應(yīng)合成手性呋喃酮酰胺類化合物；(3)手性呋喃酮與哌嗪、糖反應(yīng)合成手性呋喃酮糖類化合物。(4)考察了目標(biāo)化合物ll對(duì)人宮頸癌hela細(xì)胞的體外抑制活性，其中l(wèi)l，的ICso僅為1．81．tM。較小的IC翮值表明該類化合物具有較強(qiáng)的細(xì)胞抑制能力，這為尋找新型抗癌藥物提供了重要的參考價(jià)值。所有化合物均得到1HNMR、13CNMR、IR確證。化合物1la的絕對(duì)構(gòu)型經(jīng)X-ray四圓單晶衍射得到確證。關(guān)鍵詞：手性呋喃酮，l，2
3、^三氮唑希夫堿，酰胺，糖，生物活性AbstractTheapplicationofasymmetricsynthesisreactionsinbiologicallyactivecompounds，complexmolacularsandnaturalproductsisaresearchfieldthathasattractedmuchattention，especiallythesynthesisofsomebiologicallyactivecompoundswithhigherefficiencyandlo
4、wertoxicityhasbeenaspothot．2(5H)-furarloneswhicharewidelypresentinavarietyofbiologicallyactivenaturalproductsalebasicstructureunitsofmanyimportantcompouds，theyarealsoutilizedasvaluablesyntheticintermediates．Inthethesis，furfuralisusedasoriginalrawmaterial，cheap
5、naturalmentholandbomeolarcusedaschiralauxiliary,singleconfiguration5-(s)·5·alkoxy-2(5H)一fuFailones扣℃obtainedbYoxidation,ethefification，crystallizationforseveraltimes．Onthebasisoftheirstructuralcharacteristics，fouraspoctsofresearchhavebeenfinished：(1)novelchira
6、l1,2,4-triazoleschiffbasederivativesweresynthesizedbYchiral54s)一5-alkoxy-2(5H)-furanoneswith12，4-triazoleschiffbases；(2)n圮chiralamidderivativesweresynthesizedbYchiral54s)一5-alkoxy-2(5H)-furanones、jl，ithpiperazineandaromatic；(3)CarbohydratederivativesWeresynthe
7、sizedby54s)-5-alkoxy-2(5H)-furanones謝thpiperazineandsugar；,(4)Theanticancerpropertiesofthetargetcompounds1wereevaluated．Ofallthecompounds．compoundl1exhibitedthebestinhibitoryactivity謝thanIC50of1．81aM．ThelowIC50showedstronginhibitionandprovideanimportantreferen
8、cevalueinexploringnewanticancerdrugs．AllthetargetcompoundsareidentifiedbY1HNMR、¨CNMR、IR；WhiletheabsoluteconfigurationofcompoundllaisconfirmedbyX-raycrystaldiffraction．Keywords：Chir
