微波輻射沒食子酸正丁酯的合成

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1、微波輻射沒食子酸正丁酯的合成摘要：本文以沒食子酸和正丁醇為原料，對甲苯磺酸（PTSA）為催化劑，采用微波輻射技術(shù)直接酯化合成沒食子酸正丁酯，并探討了催化劑用量、酸醇摩爾比、微波輻射時間以及微波輻射功率等對酯化反應(yīng)的影響。實驗發(fā)現(xiàn)，微波誘導(dǎo)酯化反應(yīng)操作簡便、衛(wèi)生，而且反應(yīng)的速度快、產(chǎn)率高。關(guān)鍵詞：對甲苯磺酸微波輻射沒食子酸正丁酯酯化反應(yīng)一、研究目的沒食子酸正丁酯，別名3，4，5-三羥基苯甲酸正丁酯，可用作油溶性抗氧化劑，食品穩(wěn)定劑，新型感光材料添加劑等，在化工、輕工、食品工業(yè)中有廣泛的用途。沒食子酸正丁酯的合成主要有酶促反應(yīng)、直接酯化

2、等，其中酯化反應(yīng)常以濃硫酸為催化劑，其具較強氧化性，易使原料氧化，副反應(yīng)增加，酯化率降低，且對設(shè)備的腐蝕嚴重、排放會污染環(huán)境，生產(chǎn)中還存在醇用量過大使其回收難度增加，反應(yīng)時間較長，熱量消耗過大，因此會增加生產(chǎn)成本影響經(jīng)濟效益。本文以非氧化性酸-對甲苯磺酸為催化劑，改進合成工藝，使酸和醇在合適的溫度下酯化，產(chǎn)品質(zhì)量改善，收率提高，并探索出了合成的最佳條件。二、實驗研究1、實驗主要儀器和試劑儀器Nicoletis5傅里葉變換紅外光譜儀、WBFY201型微電腦微波化學反應(yīng)器、XT-5顯微熔點儀、YHG-X型遠紅外快速恒溫干燥箱等。試劑沒食

3、子酸（AR）、正丁醇（AR）、對甲苯磺酸（AR）、活性炭（AR）等。2、實驗過程將一定量的沒食子酸、正丁醇和對甲苯磺酸裝進100mL圓底燒瓶中搖勻，置于頂端開孔的微波爐內(nèi)，將球形冷凝管與燒瓶相連，設(shè)置好微波爐的輸出功率和輻射時間，啟動微波爐，進行酯化反應(yīng)。反應(yīng)一段時間后，取出反應(yīng)液濾出催化劑。蒸餾回收正丁醇，剩余稠狀物趁熱溶于乙醇，傾入水中靜置3小時結(jié)晶，抽濾，分別用10%的NaHCO3溶液、水洗滌，重結(jié)晶。產(chǎn)品置于遠紅外快速恒溫干燥箱中烘干，稱重，計算產(chǎn)率。得到的固體為沒食子酸正丁酯成品，并對產(chǎn)品進行熔點和IR的測定。三、結(jié)果和討

4、論1、正丁醇與沒食子酸的摩爾比對產(chǎn)率的影響固定沒食子酸的用量為0.1mol，取對甲苯磺酸催化劑用量為0.20g，微波功率為600W，輻射加熱回流20min，改變正丁醇與沒食子酸的摩爾比進行實驗，結(jié)果顯示，產(chǎn)率隨醇酸比的增大而不斷增大，當醇酸摩爾比超過15∶1后，繼續(xù)增加醇酸摩爾比值收率反而減小，由化學平衡理論知，在其它條件不變的情況下增大一種反應(yīng)物的量會使平衡向右進行，使轉(zhuǎn)化率增大，但對于本實驗當正丁醇用量過大時，會導(dǎo)致體系中催化劑濃度降低，降低了反應(yīng)速率，從而影響最終產(chǎn)率。綜上所述，醇酸摩爾比選擇15：1較為合適。2、對甲苯磺酸的

5、用量對產(chǎn)率的影響固定正丁醇與沒食子酸的摩爾比為15：1，微波功率600W，輻射加熱回流20min，結(jié)果可知，隨著催化劑用量不斷增加，產(chǎn)率也隨之增加，當催化劑用量達到0.25g后，繼續(xù)增加催化劑用量則收率逐漸減少，即在催化劑為0.25g時產(chǎn)率達到最大。在實驗過程中我們發(fā)現(xiàn)當催化劑超過0.25g時，反應(yīng)體系顏色加深，由淡黃色變?yōu)榧t棕色，可能是因為催化劑濃度過高使沒食子酸苯環(huán)上的三個酚羥基被對甲苯磺酸氧化的程度加劇，致使產(chǎn)品顏色加深，所以本實驗催化劑用量選擇0.25g較為適宜。3、微波功率對產(chǎn)率的影響固定正丁醇與沒食子酸的摩爾比為15：1

6、，對甲苯磺酸催化劑用量為0.25g，微波輻射時間20min，改變微波功率進行實驗，結(jié)果表明，增加微波功率可提高產(chǎn)率，640W時產(chǎn)率最大。繼續(xù)增加微波功率，部分酯會從反應(yīng)體系中沖出，反應(yīng)太劇烈，不容易控制，產(chǎn)率下降，甚至出現(xiàn)炭化現(xiàn)象。因此，合適的微波功率應(yīng)選擇為640W。4、微波輻射時間對產(chǎn)率的影響固定正丁醇與沒食子酸的摩爾比為15：1，對甲苯磺酸催化劑用量為0.25g，微波功率640W，改變輻射時間進行實驗，結(jié)果表明，產(chǎn)率隨微波輻射時間增加而先增加后減小。微波輻射時間過短，酯化反應(yīng)不徹底，致使產(chǎn)品收率低；隨著微波輻射時間的增加，酯化

7、反應(yīng)程度隨之加深，酯的產(chǎn)率也越高，當輻射時間在25min時收率達到最高點77.49%，當反應(yīng)時間超過25min時產(chǎn)率則下降，其原因是化學反應(yīng)在一段時間后，在某一程度上形成一個化學平衡，時間過長副反應(yīng)程度也會加深，產(chǎn)物顏色變?yōu)榻裹S色，這時會形成另一個平衡，使原有產(chǎn)物轉(zhuǎn)化為其它物質(zhì)，產(chǎn)率降低，同時考慮到時間、能耗等因素，因此微波輻射時間以25min為宜。5、產(chǎn)品鑒定實驗所得產(chǎn)品為白色或淡黃色晶體，熔點為143.6℃-146.8℃與文獻值（143℃-144℃）相符。從紅外光譜上可以看出，在3497.20cm-1（O-H），1690.00c

8、m-1（C=O），1249.54cm-1（C-O）處有較強的吸收峰。采用對甲苯磺酸作催化劑，結(jié)合微波輻射技術(shù)可在較短的時間內(nèi)合成沒食子酸正丁酯，與傳統(tǒng)合成方法相比，反應(yīng)時間大為縮短，能耗低，不污染環(huán)境，產(chǎn)率高，且催化劑活性強，易與產(chǎn)物