聚硅氧烷手性固定相的合成研究

聚硅氧烷手性固定相的合成研究

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1、山東輕工業(yè)學院碩士學位論文摘要手性高分子是一類新型的功能高分子,由于其分子中手性碳或不對稱因素的存在,使得手性聚合物在許多方面表現(xiàn)出了優(yōu)異和特殊的性能。以手性聚合物作為色譜固定相可廣泛應用于醫(yī)療衛(wèi)生、生物化學、農藥生產、材料科學及不對稱合成、不對稱催化等領域。本文首先介紹了以S.(.).a.苯乙胺為手性試劑,通過其與三種不飽和酸(丙烯酸、甲基丙烯酸、10一十一烯酸)的衍生物酰氯的縮合反應合成出了三種可用于加成聚合反應的手性酰胺類單體,尋找出了最佳合成路線、反應物料的最佳比例。通過重結晶方法對所得產物進行了提純,然后通過紅外光譜、核磁共振及元素分析表征,得到了純凈的產物,并對反應機理進行

2、了探討。以S.(.)一乳酸甲酯、S.(一).a.苯乙醇、(S).(+).仲丁醇為手性源,ⅣⅣ,-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)為縮水劑、4.二甲氨基吡啶為?;呋瘎謩e與上述三種不飽和酸進行酯化反應設計合成出九種新的手性不飽和酯類單體,通過對此類反應機理的探討和實驗,確定出最佳的反應條件和物料配比,提純了產物。通過紅外掃描、核磁共振及有機元素分析表征確定得到了純凈的產物。通過旋光儀測定手性可聚合單體的旋光度可以發(fā)現(xiàn),除仲丁醇衍生物外生成物的旋光方向沒有發(fā)生變化,但旋光能力發(fā)生了一定的變化。采用了兩種方法合成出含氫硅油,即含氫硅油與八甲基環(huán)四硅氧烷的調聚反應以及單體共聚反應。對含氫硅油的分

3、子量和含氫量進行了測定,通過控制反應條件和物料的用量,制備出適宜分子量和氫含量的含氫硅油。將兩種方法得到的硅油分別與上述合成出的手性單體進行硅氫加成反應,合成出帶有不同手性側基、鏈結構的聚硅氧烷手性固定相,通過紅外光譜表征得出,制備出了較滿意的接枝聚硅氧烷手性固定相。通過對比旋光度的測定得出,接枝聚硅氧烷手性固定相的旋光方向沒有發(fā)生改變,只是旋光能力有了變化。然后通過10一十一烯酸(a.甲氧羰基)乙酯的均聚及其與甲基丙烯酸甲酯的共聚反應制備出了手性聚合物,通過對原料配比的控制,得到了幾種手性共聚物,擬作為手性固定相用于手性分離。手性技術的興起是建立在科學基礎上的。目前國內對手性高分子的

4、研究還多限于實驗室合成階段,盡管已取得了令人矚目的成績,但對合成的機理及進一步向生物類物質方向的合成發(fā)展,對手性與結構間的關系以及手性高分子的應用等方面的研究尚需進一步完善。關鍵詞:手性源手性拆分聚硅氧烷手性固定相比旋光度山東輕T業(yè)學院碩十學位論文ABSTRACT7nlechiralpolymerisanewkindof劬ctionalpolymer,becauseoft11eexistenCeoftlleclliralcarbonortheasymmetricfIactor,thecmralpolymerhaSm甜lyexcellentaIldspecialperfomanceinm

5、anyaSpects.ThechiralpolymerareusedaSstationaryp}laseofliquidchomato鏟印hy,、^,hichcanbe印pliedt0m鋤【yfields,such嬲medicals砌tation,biochemis由叮,agriculnIrechemicals,materiaJscience,髂”珈netricsynthesisand嬲ynlmetriccatalysis,etc.Threehndsofc11iral鋤ides,州chcouldebeusedt0additionp01),rIlerization,weresyrmles

6、izedusingcondensationofS一(一)一a—phenylemylamirle、加thac巧loylchloride,methylacryloylchloride,andlO—undecylenoylchloride.Thebestprocessofsynthesisandproportion、阮redetemined.Andtheproductions、Ⅳerepurifiedthrou曲recrys糾.1izationmethod.Andthentheproductions、Ⅳerecharactcrizedbytheinf.raredspectnmlaIlalys

7、is、NMRandorg越cultimateanalysisandthereactionmechallismwasdiscussedalso.Ninel【indsofnewchiralunsaturatedestersweresynthesizedusingmethyl-S一(一)-lactate,S-(-)-a-phenylethylalcohol,auld(S)-(+)一2-butaIlol弱chiralpooluIldertheca.ta

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