畢業(yè)論文--銅催化鹵代芳烴氨基化反應(yīng)研究

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1、太原工業(yè)學(xué)院畢業(yè)論文銅催化鹵代芳烴氨基化反應(yīng)研究摘要含氮雜環(huán)化合物因其具有生物活性在制藥以及農(nóng)藥工業(yè)領(lǐng)域具有重要的地位。例如喹唑啉酮、二氫喹唑啉酮和苯并咪唑及其衍生物等含氮雜化合物已經(jīng)展現(xiàn)出各種優(yōu)越的生物藥物活性,如鎮(zhèn)靜催眠、抗驚厥、止咳、抗菌、利尿、抗抑郁等。目前,這些含氮雜環(huán)化合物的合成大多依賴2-氨基苯甲酸、2-氨基苯甲酰胺或1,2-二氨基苯衍生物,但是此類芳香胺的制備方法并不容易。幸運(yùn)的是我們開發(fā)出了一種簡單的銅催化鹵苯胺化反應(yīng),可以很好的解決這個(gè)問題。我們用NaN3為氨源,在乙醇中,用銅催化鄰位取代鹵苯發(fā)生Ullmann反應(yīng),生成產(chǎn)率較好的2-

2、氨基苯甲酸、2-氨基苯甲酰胺和N-(2-氨基苯基)乙酰胺衍生物。這個(gè)Ullmann類反應(yīng)大致經(jīng)歷了鄰位取代鹵苯與NaN3偶聯(lián)得到鄰取代疊氮苯,之后被乙醇還原的過程。其中乙醇既是溶劑也是還原劑[4]。此方法具有經(jīng)濟(jì)性和實(shí)用性,而且,合成的芳胺類產(chǎn)物可以廣泛的被應(yīng)用于含氮雜環(huán)類化合物的合成中。關(guān)鍵詞:銅催化;Ullmann反應(yīng);NaN3;芳胺化II太原工業(yè)學(xué)院畢業(yè)論文COPPERCATALYZEDREACTIONOFHALOGEATEDAROMATICAMINEABSTRACTNitrogen-containinghetrocycliccompoundint

3、heformationofbiologicallyactivedrugsoragentsplayanimportantroleinthepharmaceuticalandagrochemicalindustries.Forexample,quianzolinonederivatives,dihydroquinazolinonesandbenzimidazolesalenowknowntoshowvarioususefulbiologicalandmedicinalactivities,suchashypnotic,sedative,analgesic,a

4、nticonvulsant,antitussive,antibacterial,diuretic,antihistamine,antidepressantandsoon.Atpresent,theirpreparationdependsontheavailabilityoftherequisite2-aminobenzoicacidderivatives,2-aminobenzamidederivativesand1,2-diaminoarenederivatives.Butthepreviouspreparationmethodsofthosearyl

5、aminesarenotconvenient.Fortunately,wehavedevelopedasimplecopper-catalyzedaminationofo-functionalizedhaloarenesusingNaN3astheaminosourceinethanol,andthecorresponding2-aminobenzoicacid,2-aminobenzamide,andN-(-2aminophenyl)acetamidederivativeswereobtainedingoodtoexcellentyields.Thep

6、rotocolundergoesone-potUllmann-typecouplingofortho-functionalizedhaloareneswithNaN3togiveorthofunctionalizedazidoarenes,followedreductionwithethanol,andethanolactedassolventandreductiveagent.Themethodisofeconomicalandpracticaladvantages,andthesynthesizedcompoundscanbewidelyusedin

7、thesynthesisofvariousnitrogen-containingheterocycliccompounds.KEYWORDS:Coppercatalyst;Ullmannreaction;SodiumAzide;AminationII太原工業(yè)學(xué)院畢業(yè)論文目錄1.引言12.Ullmann反應(yīng)32.1Ullmann反應(yīng)的發(fā)展歷史32.2Ullmann反應(yīng)的研究領(lǐng)域42.2.1C-N鍵的形成42.2.2C-C鍵的形成62.2.3C-O鍵的形成102.2.4C-S鍵的形成102.2.5C-P鍵的形成112.3Ullmann反應(yīng)的影響因素112.4

8、對(duì)Ullmann反應(yīng)的結(jié)論和展望133.喹唑啉酮、二氫喹唑啉酮、苯并咪唑等含氮雜

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