天然藥物化學(xué)（沈陽(yáng)藥科大學(xué)） 天然藥物化學(xué)-5 黃酮類化合物

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1、第五章黃酮類化合物定義：兩個(gè)具有酚羥基的苯環(huán)（A環(huán)與B環(huán)）通過(guò)中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物。生物合成途徑由三個(gè)丙二酰輔酶A和一個(gè)桂皮酰輔酶A生物合成而成。主要結(jié)構(gòu)類型根據(jù)中央三碳鏈的氧化程度、B-環(huán)連接位置（2-或3-位）以及三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)等特點(diǎn)，分類如下：幾種常見(jiàn)的黃酮組成黃酮苷的糖類單糖類：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸等雙糖類：槐糖(Glcb1→2glc)、龍膽二糖(Glcb1→6glc)，蕓香糖(Rhaa1→6glc)、新橙皮糖(Rhaa1→2glc)、刺槐二糖(Rhaa1→6gal)等。三糖類：龍膽三

2、糖、槐三糖等黃酮類化合物的生物活性對(duì)心血管系統(tǒng)的作用抗肝臟毒作用抗炎作用雄性激素氧作用雌激素樣作用抗菌、抗病毒作用瀉下作用解痙作用抗癌活性MDR逆轉(zhuǎn)活性其他如止咳、平喘等黃酮類化合物的理化性質(zhì)及顯色反應(yīng)溶解度：多數(shù)溶解性不好，由于分子結(jié)構(gòu)平面性強(qiáng)，分子間排列緊密。酸堿性。顯色反應(yīng)：１、還原反應(yīng)：鹽酸－鎂粉：黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇顯橙紅～紫紅色，查爾酮、橙酮、兒茶素及部分異黃酮不顯色；四氫硼鈉（鉀）：二氫黃酮顯紅～紫色，其他則不顯。２、金屬鹽類試劑的絡(luò)合反應(yīng)：鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽、氯化鍶、氯化鐵等；硼酸顯色反應(yīng)；堿性試劑顯色反應(yīng)等。黃酮類化合物的提取分離一、提

3、取：溶劑萃取法堿提取酸沉淀法碳粉吸附法二、分離：柱色譜法；梯度pH萃取法；依據(jù)分子中某些特定官能團(tuán)進(jìn)行分離等具體實(shí)例波譜性質(zhì)紫外光譜核磁共振譜