《脂類的化學(xué)》PPT課件

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1、第二章脂類的化學(xué)1第一節(jié)脂類的概念、分類及生理功能一、概念脂類lipids：脂肪、類脂總稱本質(zhì)為：脂肪酸與醇所組成的酯類及其衍生物低溶于水而高溶于有機溶劑（乙醚、氯仿、丙酮等），并能為機體利用的有機化合物。元素組成：C、H、O、及N、P、S2二、脂類分類（化學(xué)組成）（一）單純脂類simplelipid：脂肪酸與醇（甘油醇，高級一元醇）所形成的酯。1.三酰甘油（中性脂）：3脂肪酸+1甘油2.蠟：長鏈脂肪酸和長鏈醇或固醇組成（二）復(fù)合脂類compoundlipid：除含有脂肪酸和醇外，尚有其它非脂成分1.磷脂：非脂成分為磷酸和含氮堿根據(jù)含醇不同，又分甘油磷脂和鞘氨醇磷脂（鞘磷脂）2.糖脂：非脂成分

2、是糖根據(jù)醇成分不同，又分為鞘糖脂和甘油糖脂鞘磷脂＋鞘糖脂→鞘脂sphingolipid3（三）衍生脂質(zhì)derivedlipid單純脂質(zhì)和復(fù)合脂質(zhì)衍生而來或與之關(guān)系密切，也具有脂質(zhì)一般性質(zhì)的物質(zhì)1.取代烴：主要是脂肪酸及其堿性鹽（皂）和高級醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烴；2.固醇類（甾類）：包括固醇、膽酸、強心苷、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素等；3.萜：天然色素（胡蘿卜素）、香精油、天然橡膠等；4.其他脂質(zhì)：維生素A、D、E、K，脂酰CoA，類二十碳烷（前列腺素、凝血噁烷和白三烯等）、脂蛋白、脂多糖等4另外分類：可皂化脂質(zhì)saponifablelipid：能被堿水解而產(chǎn)生皂的不可皂化脂質(zhì)unsaponif

3、iablelipid：不被堿水解生成皂的。類固醇和萜是兩類主要的不可皂化脂質(zhì)。非極性脂質(zhì)極性脂質(zhì)5三、脂類生理功能脂肪：儲存能量、供能、提供必需脂肪酸、協(xié)助脂溶性維生素吸收、保護(hù)器官（脂肪墊）類脂：生物膜構(gòu)成，脂蛋白藥物作用：磷脂類（治肝?。?，多不飽和脂肪酸（降血脂）、膽酸（利膽）等作用藥物制劑的原料、輔料等6第二節(jié)單脂的化學(xué)一、脂肪fat的結(jié)構(gòu)甘油＋三分子脂肪酸（多為偶數(shù)）－三脂酰甘油triacyglycerol3個R（烴基）可相同或不同R2多為不飽和脂肪酸R相同為單純甘油酯，不同則為混和酯7二、脂肪酸（fattyacid，F(xiàn)A）（一）脂肪酸的種類：生物體內(nèi)大部分FA以結(jié)合形式存在。FA：由

4、一條長的烴鏈“尾”和一個末端羧基“頭”組成的羧酸。飽和脂肪酸SFA：烴鏈中不含雙鍵不飽和脂肪酸USFA：烴鏈中含一個或多個雙鍵。含單個雙鍵的FA—單不飽和FA含2個或以上的雙鍵的FA—多不飽和FA89脂肪酸的命名通俗命名：脂肪酸來源、碳原子數(shù)目、性質(zhì)。丁酸、辛酸、花生四烯酸等系統(tǒng)命名：Δ（delta)編碼系統(tǒng)：羧基碳開始計算碳原子排列順序；ω或η編碼系統(tǒng)：脂肪酸甲基碳開始計算碳原子排列順序(Omega&eta)ωγβαCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOHΔ121110987654321ω或η12345678910111210不飽和脂肪酸（unsaturat

5、edfattyacidUSFA）ω編碼體系不飽和脂酸分四族族母體脂肪酸ω-7棕櫚油酸（16:1，ω-7）ω-9油酸（18:1，ω-9)ω-6亞油酸（18:2，ω-6，9)ω-3亞麻酸（18:3,ω-3，6，9）根據(jù)碳原子編號：（以亞麻酸為例）9，12，15-十八碳三烯18:3(9,12,15)或18:3△9,12,15ω-3不飽和脂酸：18:3,ω-311（二）飽和脂肪酸（三）不飽和脂肪酸人體能制造多種脂肪酸，但不能向FA中引入超過Δ9的雙鍵。必需脂肪酸：動物體內(nèi)功能必需但自身不能合成，必需依靠食物供給的多不飽和脂肪酸。亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸亞油酸、亞麻酸分別屬于ω-6和ω-3家族，兩者不

6、能互變。二十碳五烯酸（EPA），二十二碳六烯酸（DHA）臨床藥用。動植物中飽和脂肪酸以軟脂酸（C16)和硬脂酸（C18)分布最廣，且重要。12第三節(jié)復(fù)合脂類的化學(xué)一、磷脂（phospholipid）包括：甘油磷脂（甘油酯衍生物）鞘磷脂（鞘氨醇酯衍生物）參與細(xì)胞膜系統(tǒng)的組成13（一）甘油磷脂（磷酸甘油酯）結(jié)構(gòu)：甘油的兩個羥基與脂肪酸成酯第三個羥基磷酸酯化磷脂酸（母體）其磷酸基再結(jié)合含氮化合物（X）形成各種磷脂2位羥基常被C16～C18的PUFA酯化（花生四烯酸）自然界存在的甘油磷酸均屬sn構(gòu)型即L-構(gòu)型（2位羥基在左邊）14（X）氨基醇或其他醇：絲氨酸乙醇胺膽堿肌醇（甘油）15甘油磷脂別名X=性

7、質(zhì)，特點卵磷脂（lecithin）磷脂酰膽堿膽堿CH2CH2N+(CH3)3白色油脂狀物質(zhì)，極易吸水腦磷脂cephalin磷脂酰膽胺，磷脂酰乙醇胺乙醇胺HOCH2CH2NH3血凝有關(guān)（凝血酶原激活劑輔基磷脂酰絲氨酸phosphatidylserine）絲氨酸磷脂絲氨酸血小板、腦組織含量豐富磷脂酰肌醇PI肌醇磷脂肌醇（環(huán)己六醇）肌醇上可連接磷酸（IP2、IP3）縮醛磷脂plasmalogenC1與烯