《脂類的化學》PPT課件

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1、第二章脂類化學第一節(jié)脂類的概念、分類及生理功能一、脂類的概念脂類(lipids)是脂肪及類脂的總稱，其化學本質(zhì)為脂肪酸(多是4碳以上的長鏈一元羧酸)和醇(包括甘油醇、鞘氨醇、高級一元醇和固醇)等所組成的酯類及其衍生物。二、分類單純脂：脂肪酸與醇組成。包括脂肪、蠟。復合脂：脂肪酸+醇+非脂分子。包括磷脂、糖脂等。衍生脂：單脂和復合脂衍生而來或與之相關(guān)，具備脂類的性質(zhì)。包括萜、固醇等。三、性質(zhì)及生理功能1.性質(zhì)（1）低溶與水，高溶于乙醚、氯仿、丙酮等有機溶劑（2）不飽和脂肪酸，特別是多不飽和脂肪酸易氧化分解2.生理功能（1）貯存和供給能量（2）提供必需脂肪酸（3）為機體重要

2、結(jié)構(gòu)成分（4）可作為藥物第二節(jié)單脂的化學一、脂肪(fat)三酯酰甘油（triacyglycerol）甘油三酯（triglyceride,TG）二、脂肪酸(fattyacid，F(xiàn)A)是由一條長的烴鏈(“尾”)和一個末端羧基(“頭”)組成的羧酸。飽和脂肪酸（saturatedFA）:烴鏈不含雙鍵（和三鍵）不飽和脂肪酸（unsaturatedFA）:含一個或多個雙鍵游離脂肪酸（脂酸）的來源自身合成以脂肪形式儲存，需要時從脂肪動員產(chǎn)生，多為飽和脂酸和單不飽和脂酸。食物供給包括各種脂酸，其中一些不飽和脂酸，動物不能自身合成，需從食物中攝取。其中人體必需脂肪酸（Essentialf

3、attyacids）有：亞油酸（Linoleicacid）、亞麻酸（Linolenicacid）、花生四烯酸（Arachidonicacid）等多不飽和脂酸是人體不可缺乏的營養(yǎng)素，不能自身合成，需從食物攝取，故稱必需脂酸。脂肪酸的特點（1）分子骨架碳原子數(shù)為偶數(shù)；（2）高等動、植物的不飽和脂肪酸，幾乎都具有順式結(jié)構(gòu)；第一個雙鍵一般位于第9與第10碳原子之間；（3）哺乳動物體內(nèi)能夠合成飽和、單不飽和脂肪酸，但不能合成亞油酸和亞麻酸。（4）飽和脂肪酸構(gòu)象有多種形式。三、甘油三酯的若干重要性質(zhì)：皂化反應酸敗和酸值（酸價）鹵化和碘價（碘化值）氫化作用甘油三酯的物理性質(zhì)(1)皂化

4、和皂化值脂酰甘油的堿水解作用稱為皂化作用。皂化值：完全皂化1g油或脂所消耗的KOH毫克數(shù)。從皂化值的數(shù)量可略知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相對分子量，平均相對分子量=3?56?1000/皂化值。(2)酸敗和酸值脂肪長期暴露于潮濕悶熱的空氣中，受到空氣的作用，游離脂肪酸被氧化、斷裂生成醛、酮及低分子量脂肪酸，產(chǎn)生難聞的惡臭味，稱之酸敗。酸值是衡量油脂品質(zhì)的主要參數(shù)之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。中和1g油脂中游離脂肪酸所消耗KOH的mg數(shù)稱為酸值（酸價），可表示酸敗的程度。(3)鹵化和鹵值油脂中不飽和雙鍵與鹵素發(fā)生加成反應，生產(chǎn)鹵代脂肪酸，稱為鹵化作用。100g油脂所能

5、吸收的碘的克數(shù)—碘價（碘化值），可以用來判斷油脂中不飽和雙鍵的多少。(4)氫化Ni的作用下，甘油酯中的不飽和雙鍵可以與H2發(fā)生加成反應，油脂被飽和，液態(tài)變?yōu)楣虘B(tài)，可防止酸敗。（5）乙酰化值油脂中含羥基的脂肪酸可與乙酸酐或其他?；瘎┬纬上鄳孽！?g乙?；挠椭纸獬龅囊宜嵊肒OH中和時，所需KOH的mg數(shù)。甘油三酯的物理性質(zhì)（1）溶解度：水不溶性，也無形成高度分散的傾向，甘油二酯和甘油單酯含-OH，可形成高度分散態(tài)。（2）光學性質(zhì)：甘油本身無光學活性，C1及C3的脂肪酸不同時，C2為不對稱碳有光學活性。（3）熔點：由脂肪酸組成決定，隨飽和脂肪酸數(shù)目及碳鏈長度的增加而增

6、加。第三節(jié)復合脂的化學一、磷脂(一)甘油磷脂X=膽堿、水、乙醇胺、絲氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等(二)鞘磷脂二、糖脂(一)腦苷脂類(二)神經(jīng)節(jié)苷脂類三、膽固醇及其衍生物(二)膽固醇衍生物（1）膽汁酸膽汁酸是存在于膽汁中一大類膽烷酸的總稱，以鈉鹽或鉀鹽的形式存在，即膽汁酸鹽，簡稱膽鹽(bilesalts)。膽汁酸的分類按結(jié)構(gòu)分游離膽汁酸(freebileacid)結(jié)合膽汁酸(conjugatedbileacid)游離膽汁酸例：膽酸COOH例：鵝脫氧膽酸結(jié)合膽汁酸CONHCH2CH2SO3H例：牛磺膽酸例：甘氨膽酸CONHCH2COOH按來源分初級膽汁酸(primaryb

7、ileacid)次級膽汁酸(secondarybileacid)初級膽汁酸是肝細胞以膽固醇為原料直接合成的膽汁酸，包括膽酸、鵝脫氧膽酸及相應結(jié)合型膽汁酸。次級膽汁酸在腸道細菌作用下初級膽汁酸7α-羥基脫氧后生成的膽汁酸，包括脫氧膽酸及石膽酸。7α-羥基脫氧膽酸脫氧膽酸初級膽汁酸次級膽汁酸目錄7α-羥基脫氧鵝脫氧膽酸石膽酸次級膽汁酸初級膽汁酸目錄（2）強心苷及蟾毒是洋地黃毒素,存在于洋地黃植物的葉子中。（3）性激素、睪酮、雌二醇和孕酮（4）維生素D3、維生素D2睪酮和雌甾醇分別是天然的雄性和雌性激素，有促進動物的發(fā)育、生長及維持性特征的作用