《類脂、萜》PPT課件

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1、第20章類脂、萜類化合物、甾族化合物和生物堿重要的天然有機物：脂類、萜類化合物、甾族化合物和生物堿都是比較。脂類是動植物重要的貯藏能量的物質(zhì)。動植物體內(nèi)的萜類化合物中多為香料。甾族化合物是藥物和維生素的前體。生物堿有重要生理作用天然有機堿性物質(zhì)。20.1類脂類化合物類脂包括油脂和類似于油脂不溶于水而能被氯仿、乙醚等抽提出來的物質(zhì)。油脂通常是長鏈脂肪酸甘油酯。20.1.1脂肪酸脂肪酸可以分成飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。常見飽和脂肪酸是10～18個偶數(shù)碳原子的脂肪酸，一般用俗名：癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、軟脂酸、硬脂酸、花生酸、山崳酸。月桂酸（十二烷酸）肉豆蔻酸

2、酸（十四烷酸）不飽和脂肪酸油酸、亞油酸結(jié)構(gòu)反式油酸（E－Δ9－十八碳烯酸）順式油酸（Z－Δ9－十八碳烯酸）亞油酸（Z，Z－Δ9，12－十八碳二烯酸）20.1.2油(oils)脂（fats）主要成分：三脂肪酸甘油酯：同酸酯：三個R基團都相同混酸酯：三個R基團不相同。天然油脂為混合物，手性碳原子用a’，?，a表示不同脂肪酸位置。油脂熔點與脂肪酸組成有關(guān)。室溫液體為油（多不飽和脂肪酸）固體為脂（多飽和脂肪酸）。油脂的性質(zhì)不溶于水，密度比水小。典型化學(xué)性質(zhì)是水解。堿性條件下水解生成的長鏈脂肪酸鹽叫皂，因此堿性水解叫皂化。油脂的皂化值水解一摩爾油脂，需要消耗三摩爾

3、的堿。不同油脂平均分子量不同，因此1克不同油脂物質(zhì)的量不同,皂化消耗的堿也不同。定義：1g油脂完全皂化消耗的氫氧化鉀的毫克數(shù)。用一定量油脂與一定量氫氧化鉀回流皂化，過量的氫氧化鉀用酸回滴，可以測得油脂的皂化值。皂化值與油脂平均分子量的關(guān)系皂化值與油脂平均分子量的關(guān)系推導(dǎo)如下：M3×56g1g皂化值/1000M/3×56=1/（皂化值/1000）M=3×56×1000/皂化值油脂的不飽和度油脂的不飽和度是油脂的重要性能指標(biāo)。油脂不飽和度用碘值表示。100g油脂與碘加成所消耗的碘的克數(shù)。油脂與碘很難加成，用ICl與油脂加成后過量的ICl用碘量法確定。油脂加氫

4、油脂催化加氫有局部加氫和完全加氫。局部加氫是將不飽和油脂變成飽和油脂。油脂完全加氫油脂完全加氫是將油脂轉(zhuǎn)變成甘油和長鏈脂肪醇。油脂的干化不飽和油脂在空氣中氧化，生成一層不透水致密的薄膜的過程—油脂的干化。不飽和度越大，油脂越易干化。依不飽和度將油脂分為：非干性油，碘值100以下(牛、豬、花生、菜油）。半干性油：碘值100～130（芝麻、棉籽、豆油）。干性油：碘值130以上（亞麻油、桐籽油）。干性油可以保護木制器皿不受腐蝕。油脂的酸敗與酸值酸?。河椭A藏過程中受濕、熱、光、氧、金屬離子及微生物影響逐漸產(chǎn)生一種臭味。酸敗原因：油脂的不飽和雙鍵被氧化，產(chǎn)生過氧

5、化物、低級醛酮、脂肪酸等。油脂中游離脂肪酸含量是油脂質(zhì)量的重要指標(biāo)—用酸值表示。油脂的酸值：中和一克油脂中游離脂肪酸所須氫氧化鉀的毫克數(shù)。一般油脂的酸值大于6就不宜食用。20.1.3蠟(waxes)由24～26個碳原子的長鏈脂肪酸、長鏈脂肪醇及其形成的酯，少量醛酮和烴類物質(zhì)組成。植物表面的蠟可以防止植物水分蒸發(fā)和外界刺激。昆蟲外殼和鳥類羽毛上有防止水分聚集作用和外界刺激作用。20.1.4磷脂(phosphatids)甘油磷酸GPA與脂肪酸形成的酯—磷脂酸(phosphatidicacid)磷脂酸與膽堿、乙醇胺、絲氨酸、肌醇形成磷酸二酯稱磷脂甘油磷脂有α-

6、磷脂和β-磷脂之分。D-α-卵磷脂D-β-卵磷脂腦磷脂不同于卵磷脂的含氮基團是膽堿，腦磷脂的含氮基團是膽胺：卵磷脂、腦磷脂水解都產(chǎn)生甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿（膽胺）。D-α-腦磷脂D-β-腦磷脂20.2萜類化合物異戊二烯單位：天然化合物一類物質(zhì)由重復(fù)碳鏈鏈節(jié)的構(gòu)成。這些鏈節(jié)的碳胳與異戊二烯的碳胳相同—異戊二烯單位。異戊二烯異戊二烯單位（鏈節(jié)）頭尾萜類化合物含兩異戊二烯單位以上—萜類化合物。兩個異戊二烯單位頭尾相接—單萜。三個異戊二烯單位構(gòu)成—倍半萜單萜倍半萜開鏈萜萜類有開鏈、環(huán)狀。能夠劃分出n個異戊二烯單位。下列化合物為單萜。環(huán)狀萜環(huán)狀萜也能夠劃分出n個

7、異戊二烯單位。檸烯薄荷醇莰醇莰酮香葉醇單萜香料有香葉醇、橙花醇、芳樟醇香葉醛香葉醛、橙花醛（檸檬醛a和b)龍涎香龍涎香屬于三萜醇，是動物香料，存在于抹香鯨的腸胃分泌物中。與麝香相似，是名貴香料。胡蘿卜素胡蘿卜素是萜類化合物，有α，β，γ三種。20.3甾族化合物有四個環(huán)如下圖所示的結(jié)構(gòu)為甾體化合物。甾體化合物又稱為環(huán)戊烷多氫菲。甾體化合物與維生素D甾體化合物在一定條件下可以可以轉(zhuǎn)變成維生素D紫外光麥角甾醇維生素D2維生素D3膽甾醇可以轉(zhuǎn)變成維生素D3紫外光7-去氫膽甾醇維生素D2性激素性激素屬于甾體化合物。睪丸酮黃體酮腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素能夠調(diào)節(jié)糖

8、類、蛋白質(zhì)、脂肪的代謝，控制動物體內(nèi)電解質(zhì)平衡?？傻乃桑ㄆべ|(zhì)酮）皮質(zhì)甾酮11-脫