有機(jī)化學(xué)第十六章類脂化合物

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1、第十六章類脂化合物(Lipids)本章學(xué)習(xí)要求1.熟練掌握幾種重要高級(jí)脂肪酸的命名和其結(jié)構(gòu)式；2.掌握油脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、化學(xué)性質(zhì)及皂化值、碘值、酸值等概念；3.了解卵磷脂和腦磷脂的結(jié)構(gòu)和水解反應(yīng)。油脂（Triacylglycerols）油脂---是油和脂肪的總稱，為高級(jí)脂肪酸的甘油酯。油——常溫下為液體狀（常為植物油）脂肪——常溫下為固體狀（常為動(dòng)物油）油脂的組成——高級(jí)脂肪酸和甘油（丙三醇）R1、R2、R3代表高級(jí)脂肪酸的烴基R完全相同的稱為單純甘油酯R不完全相同的稱為混合甘油酯組成油脂的各種飽和脂肪酸最多為十六酸（軟脂酸），次之為十二酸（月桂酸）、十四酸和十八酸（硬脂酸）

2、。組成油脂的各種不飽和脂肪酸中，最常見(jiàn)的是含有16和18個(gè)碳原子的烯酸：如棕櫚油酸、油酸、亞油酸、亞麻酸。請(qǐng)注意系統(tǒng)命名法——常用“Δ”表示雙鍵，雙鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)示在“Δ”的右上角。順,順-Δ9,12-十八碳二烯酸（亞油酸）（9z，12z）-Δ9,12-十八碳二烯酸甘油酯的命名與酯相同α＇-硬脂酸-β-軟脂酸-α-油酸甘油酯物理性質(zhì)（physicalproperty)◎純凈的油脂無(wú)色、無(wú)味、無(wú)臭?！蛴椭肿拥臉O性很小，故難溶于水而易溶于乙醚等有機(jī)溶劑?！蛴偷南鄬?duì)密度在0.9-0.95左右，脂肪在0.86左右?；瘜W(xué)性質(zhì)（chemicalproperty)1．皂化甘油肥

3、皂皂化——油脂在堿性溶液中的水解。皂化值——皂化1g油脂所需KOH的毫克數(shù)稱該油脂的皂化值。根據(jù)皂化值的大小，可計(jì)算油脂的平均分子量。問(wèn)題：測(cè)定油脂的皂化值有何意義？不純的油脂皂化值一般偏低油脂組成中不飽和脂肪酸的碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。含不飽和脂肪酸的油脂，在催化加氫后（用金屬催化劑），可以轉(zhuǎn)化為飽和程度較高的固態(tài)或半固態(tài)的油脂，所以，這個(gè)氫化過(guò)程又稱為油脂的“硬化”。100g油脂所吸收的碘的克數(shù)叫做碘值。碘值越大，油脂中不飽和酸的含量越高。4．酸敗引起酸敗的原因：①空氣中的氧引起酸敗——產(chǎn)生有臭味的醛、酮或羧酸。2．加成（1）氫化（2）加碘②微生物作用引起酸敗——產(chǎn)生

4、甘油、脂肪酸及醛、酮或羧酸等。防止油脂酸敗你有哪些辦法？鑒定油脂的酸敗程度，是測(cè)定油脂中游離脂肪酸的含量，其含量常用“酸值”表示。酸值是指中和1g油脂中游離酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。一般酸值大于6的油脂不宜食用。*油脂的幾種抗氧化劑：VitaminEⅣ磷脂（Phosphatide）L-α-磷脂酸L-α-卵磷脂L-α-腦磷脂Ⅴ萜類化合物(terpenes)結(jié)構(gòu)上特點(diǎn)：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的異戊二烯單位，主要以頭尾相連組成。異戊二烯規(guī)則。香葉醇(頭)(尾)萜類化合物種類繁多，有鏈狀的、環(huán)狀的、又有飽和程度不同的烯鍵以及含氧衍生物。萜類化合物根據(jù)所含異戊二烯單位的數(shù)目分類。類別異戊二烯

5、單位數(shù)(C5H10)n碳原子數(shù)單萜210倍半萜315二萜420三萜630四萜840多萜>8法尼醇（farnesol）維生素A1角鯊烯（squalene）?-胡蘿卜素（?-carotene）Ⅵ甾族化合物（Steroid）膽固醇