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1、第十六章類脂化合物第一節(jié)油脂第二節(jié)肥皂及合成表面活性劑第三節(jié)蠟第四節(jié)磷酯第五節(jié)萜類化合物第六節(jié)甾體化合物[本章作業(yè)]P322:1(a-c,h,i)、3(b)、7、8、9、13、15、17、18、20(a,b,d)第一節(jié)油脂一、結(jié)構(gòu)1、通式:甘油的高級(jí)脂肪酸酯(P299)一、油脂的結(jié)構(gòu)2、高級(jí)脂肪酸(P299-300):(1)飽和的硬脂酸(十八酸):CH3(CH2)16COOH(*勿忘我?。┸浿幔ㄊ幔篊H3(CH2)14COOH(*勿忘哦!)(2)不飽和的油酸、亞麻酸(不要求必須記住結(jié)構(gòu)!)二、油脂的化學(xué)性質(zhì)1、皂化——堿性水解(P301
2、-302)2、加成(P302)含不飽和脂肪酸的油脂可以與H2、I2等加成而飽和。(1)催化加氫:油脂的硬化/人造黃油(2)加碘:測(cè)定不飽和度(碘值)(3)加溴:用于鑒別二、油脂的化學(xué)性質(zhì)3、干性(P302)含不飽和脂肪酸油脂的氧致聚合,表面成韌性膜,如桐油。4、酸?。≒302)油脂中不飽和酸受空氣中O2作用而氧化斷裂,產(chǎn)生低級(jí)羧酸,如丁酸(臭味)。[綜合應(yīng)用]P322T7:(將題目中的“油酸”改成“硬脂酸”)推斷過程:(1)有旋光性==>R1與R3不同(2)皂化、酸化后為軟脂酸、硬脂酸,且比為2﹕1==>R2來自于軟脂酸,即:應(yīng)為(反應(yīng)式等自己
3、寫)第二節(jié)肥皂及合成表面活性劑一、肥皂的組成及乳化作用(P303)1、組成:70%高級(jí)脂肪酸鈉,30%水、松香酸鈉2、機(jī)理:親水基、親油基(疏水基)的兩親分子(乳化劑)——表面活性作用。二、合成表面活性劑(P304-305)分子中必須有親水基團(tuán)和親油基團(tuán),但用途不僅是乳化——結(jié)構(gòu)上分三類:1、陰離子型表面活性劑(1)CH3(CH2)16COO-(Na+)——肥皂中多用(2)烷基苯磺酸鈉——洗衣粉中多用(3)十二烷基硫酸鈉CH3(CH2)10CH2OSO3-(Na+)——牙膏的起泡劑二、合成表面活性劑(P304-305)2、陽離子型表面活性劑:主
4、要為季銨鹽類——兼有殺菌作用,例如:二甲基十二烷基芐基溴化銨(新潔爾滅、1227)——外科手術(shù)對(duì)皮膚、器械等消毒。二、合成表面活性劑(P304-305)3、非離子型表面活性劑例如,烷基聚乙二醇醚:n-C12H25O-(-CH2CH2O-)n-H(n=6-12)洗發(fā)水、沐浴露中使用較多——洗車也比較合算第三節(jié)蠟(P305)一、含義:高級(jí)脂肪酸的高級(jí)飽和一元醇酯二、實(shí)例:鯨蠟主要成分十六酸十六醇酯,可作化妝品中潤滑劑,可人工以三軟脂酸甘油酯合成。第四節(jié)磷酯(P305-306)一、通式——2個(gè)特點(diǎn)第四節(jié)磷酯(P306)二、雙親分子——雙親使其在生物體
5、內(nèi)作用巨大第五節(jié)萜類化合物一、含義(P307)1、共同點(diǎn):碳原子是5的整數(shù)倍2、異戊二烯規(guī)則:可以看在是若干個(gè)異戊二烯單位以頭尾相連而成。2、異戊二烯規(guī)則其他實(shí)例(P323T13)2、異戊二烯規(guī)則更多實(shí)例:(P323T13)3、萜類化合物的分類按異戊二烯單位的數(shù)目分類單萜:2個(gè)C10倍半萜:3個(gè)C15二?萜:4個(gè)C20三萜:6個(gè)C30四萜:8個(gè)C40N萜:2N個(gè)C10N(P307)二、單萜——分為三類(P308)1、開鏈萜許多是珍貴的香料,如:2、單環(huán)萜(P308-309)(1)檸檬烯(2)薄荷醇薄荷油成分,制清涼油、牙膏、糖果。(記住哦!)3
6、、雙環(huán)萜(P309-311)(P310)*記住樟腦!三、倍半萜山道年——從山道年花蕾中提取出——驅(qū)蛔蟲藥(以毒攻毒)倍半萜(C15)(P311)四、二萜二萜(C20)(P311-312)1、松香酸——松香主要成分(肥皂增泡劑)四、二萜2、維生素A——存在于蛋黃、魚肝油中(P312)缺乏會(huì)引起夜盲癥!五、三萜三萜(C30)(P312-313)角鯊烯(大量存在于鯊魚肝中)六、四萜四萜(C40)——多烯色素(P313-314)胡蘿卜素:天然色素、動(dòng)物體內(nèi)可轉(zhuǎn)化成維生素A番茄紅素:天然色素、抗病防癌葉黃素:秋天顯本色玉米黃質(zhì):玉米為什么這樣黃?蝦青素:
7、大蝦也有害羞的時(shí)候?第六節(jié)甾體化合物一、含義(P315)“甾”——象形字:C10、C13、C17三個(gè)取代基,其中二個(gè)角甲基(記住哦!)二、膽固醇(膽甾醇)(P316)1、膽結(jié)石成分,故過多有害引起結(jié)石2、可以起加成反應(yīng)三、維生素D(P316-317)1、其本身不是甾類,但可由甾類轉(zhuǎn)化而來2、維生素D與吸收Ca2+有關(guān)——缺鈣兒童佝僂病——多曬太陽為好(hv是轉(zhuǎn)化條件)四、膽酸(P317-318)存在于膽汁中,促進(jìn)脂肪消化吸收(因乳化作用)五、甾類激素(類固醇激素)體育比賽禁用藥,強(qiáng)烈的生理作用1、腎上腺皮質(zhì)激素(P318)可的松——可治療風(fēng)濕關(guān)
8、節(jié)炎2、性激素(P318-319)分為雌性激素和雄性激素——避孕藥六、強(qiáng)心苷(自學(xué))七、萜類與甾類化合物的生物合成(自學(xué))[本章作業(yè)]P322:1(a