16第十六章 類脂化合物64.ppt

《16第十六章 類脂化合物64.ppt》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在行業(yè)資料-天天文庫。

1、第十六章類脂化合物[教學要求]①掌握油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)②了解蠟、磷脂的組成③掌握萜的涵義和異戊二烯規(guī)律④了解萜的分類、命名及常見萜類化合物的用途⑤掌握甾族化合物結(jié)構(gòu)，了解重要甾族化合物本章習題：P322~323:16.1/a,b,c,d,e16.3/b,d16.15I油脂一、組成、結(jié)構(gòu)豬油、牛油、花生油、大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油、桐油等動植物油脂。一般是偶數(shù)碳原子的高級脂肪酸甘油酯甘油脂的命名單酸甘油酯混酸甘油酯二、物理性質(zhì)⑴常溫下呈液態(tài)為油，呈固態(tài)和半固態(tài)為脂。⑵比水輕，15℃時，比重在：0.9—0.98之間。⑶不溶于水，易溶于有機溶劑。⑷無固定的沸點和熔點。天然油脂中的

2、脂肪酸的特點：1、碳鏈多為線狀，少有支鏈。2、分子中碳原子數(shù)多為偶數(shù)，以含16和18個碳原子的脂肪酸為常見。3、多為順式構(gòu)型，并含1~3個C-C雙鍵。4、脂肪酸的不飽和程度越大，其熔點越低。必須脂肪酸：亞油酸，亞麻酸，花生四烯酸三、化學性質(zhì)具有酯的一般性質(zhì)⑴水解皂化反應(yīng)：油脂的堿性水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng)皂化值：1克油脂皂化時所需的氫氧化鉀的質(zhì)量（單位為mg）⑵加成1)加氫:又叫油脂的硬化碘值：100克油脂所能吸收的碘的質(zhì)量（單位克）2)加碘：可以定量反映油脂的不飽和程度碘值和油脂的不飽和程度成正比（4）酸敗油脂經(jīng)長期儲存，逐漸變質(zhì)，產(chǎn)生異味，異臭，這叫做油脂的酸敗。（3）油的干性

3、碘值大于130的油涂成薄層，在空氣中就逐漸變成了有韌性（彈性）的固態(tài)薄膜,油的這種性質(zhì)稱為干性。碘值干性油：結(jié)膜快>130半干性油：結(jié)膜慢100-130不干性油：不能結(jié)膜<100II肥皂及合成表面活性劑一、去污原理——主要是一種膠體現(xiàn)象1、降低水表面的張力2、形成穩(wěn)定的乳濁液。肥皂不宜在硬水和酸性水中使用，以免形成不溶于水的脂肪酸鈣、鎂鹽和脂肪酸。二、合成洗滌劑⑴陰離子型洗滌劑烴基一般在C12左右為好，過大使油溶性太強，水溶性相應(yīng)減弱，太小又使油溶性減弱，水溶性增強⑵陽離子型洗滌劑溴化二甲基芐基十二烷基銨（是新潔爾滅的主要成分）陽離子洗滌劑去污能力較差，但具有殺滅細菌的能力（3

4、）兩性型（4）非離子型表面活性劑III蠟化學組成:是16個C原子以上的偶數(shù)C原子的羧酸和高級飽和一元醇形成的酯.用途:蠟紙、防水劑、光澤劑、香脂等存在：許多海生浮游生物中，某些動物羽毛、毛皮或植物的葉及果實的保護層化學性質(zhì)：較大穩(wěn)定性，不易變質(zhì)，難于皂化IV磷脂一、存在：動物的腦、肝、蛋黃、植物的種子中二、結(jié)構(gòu)：是含磷的類脂化合物。例：腦磷脂、卵磷脂V萜類化合物一、萜的涵義、分類、命名和異戊二烯規(guī)律1.涵義:含C10以上，組成為5的倍數(shù)的烴化合物稱為萜類，分子中因含有雙鍵，萜類化合物又稱為萜烯類化合物。2.異戊二烯規(guī)律:萜類分子在結(jié)構(gòu)上，碳干骨骼可以看成是由若干個異戊二烯以頭尾

5、相接而成的此稱為異戊二烯規(guī)律。例如：3．分類根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成：1）單萜：含有兩個異戊二烯單位（它包含開鏈單萜，單環(huán)萜，二環(huán)單萜三種）2）倍半萜：含有三個異戊二烯單位的萜3）雙萜：含有四個異戊二烯單位的萜4）三萜：含有六個異戊二烯單位的萜5）四萜：含有八個異戊二烯單位的萜這些萜類和單萜一樣，也有開鏈和成環(huán)之分4.命名：習慣常用用俗名如樟腦，薄荷醇等二、單萜1、開鏈萜2、單環(huán)萜薄荷醇（存在于薄荷中），對孟烷、檸檬烯3、?雙環(huán)萜三、?倍半萜三個異戊二烯單位的聚合如金合歡醇、山道年等金合歡醇無色粘稠液體，有鈴蘭氣味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金歡油及橙花油中山道

6、年由山道年花蕾中提取出的無色結(jié)晶四、其它萜類1、維生素A12、胡蘿卜類色素VI甾體化合物一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)和命名1．基本結(jié)構(gòu)甾類化合物分子中都含有一個叫甾核的四環(huán)碳骨架，環(huán)上一般帶有三個側(cè)鏈其通式為：四個環(huán)用A、B、C、D編號，碳原子也按固定順序用阿拉伯數(shù)字編號。如右圖：二、幾種重要的甾族化合物1．膽甾醇（膽固醇）2.麥角固醇麥角固醇是一種植物固醇，經(jīng)日光照射后，B環(huán)開環(huán)而成前鈣化醇，前鈣化醇加熱后形成維生素D2（即鈣化醇）。3．膽酸4．甾族激素激素是由動物體內(nèi)各種內(nèi)分泌腺分泌的一類具有生理活性的化合物?？煞譃閮纱箢悾阂活悶楹に?，胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類即為甾族化

7、合物。1）腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素是哺乳動物腎上腺皮質(zhì)分泌的激素，皮質(zhì)醇、可的松、皮質(zhì)甾酮等是重要的激素皮質(zhì)醇???????????可的松???????????????皮質(zhì)甾酮2）性激素動物體內(nèi)分泌的睪酮和雌二醇的量極少，4噸豬卵巢只提取0.012g雌二醇又如：孕甾酮和炔諾酮課堂習題P238-24012.8；12.9/a,b,d；12.11