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《新型N-甲基-N-（2-溴苯基）-2-取代基-2-氰基酰胺的合成.pdf》由會(huì)員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在應(yīng)用文檔-天天文庫。
1、2014年第22卷合成化學(xué)Vo1．22，2014第3期，355～358ChineseJournalofSyntheticChemistryNo．3，355～358·快遞論文·新型N-Ep基一N-(2．溴苯基)．2一取代基一2一氰基酰胺的合成黃甜，宋建華，唐建榮，陳志沂，陳億新，劉天穗，劉自力，陳國術(shù)(廣州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，廣東廣州510006)摘要：以2．溴苯胺和氰乙酸為原料，經(jīng)Ⅳ-烷基化、酰胺化和-烷基化反應(yīng)合成了4種新型的Ⅳ．甲基-Ⅳ．(2一溴苯基)-2．取代基-2．氰基酰胺類化合物(5a~Sd)，其結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMR，”CNMR和HR—MS表征。在最佳反應(yīng)條件[Ⅳ_甲基．N-(2
2、．溴苯基)-2一氰基乙酰胺(3)1．7mmol，n(3)：n(溴乙烷)=1：1，DMF為溶劑，cs：CO，為堿，于室溫反應(yīng)6h]下，5a收率83％。關(guān)鍵詞：2．氰基酰胺；烷基化；合成中圖分類號(hào)：0621．3文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A文章編號(hào)：1005-1511(2014)03-0355-04SynthesisofNovel2-Cyano-2-substituted-N-methyl一Ⅳ-(2-bromopheny1)aeetamidesHUANGTian，SONGJian—hua，TANGJian—rong，CHENZhi-yi，CHENYi-xin，LIUTian—sui，LIUZi—li，
3、CHENGuo—shu(SchoolofChemistryandChemicalEnsineefing，GuangzhonUniversity，GuangzhOU510006，China)Abstract：Fournovel2-eyano-2一substituted-N-methyl-N-(2-bromopheny1)acetamides(5a一5d)weresynthesizedbyN—alkylation，amidationandthenO／一alkylationusing2一bromoanilineandcyano—aceticacidastherawmaterials．Th
4、estructureswerecharacterizedbyHNMR，"CNMRandHR．MS．Theyieldof5awas83％underoptimumreactionconditions[2-cyano—N-methyl-N-(2一bromophe—ny1)acetateamide(3)1．7mmol，n(3)：rt(bromoethane)=1：1，DMFwasthesolventandCs2CO3wasthebase，atroomtemperaturefor6h]．Keywords：2-cyano—amides；alkylation；synthesisⅣ，Ⅳ_二取代氰基
5、乙酰胺因含有?；⑶杌然嚪磻?yīng)、取代丙二酰二胺脫水等¨。然而Ⅳ，官能團(tuán)，易于進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和衍生，可進(jìn)一步合成Ⅳ．二取代氰基乙酰胺的衍生物報(bào)道卻甚少，特別萘酮、色酮、喹啉、奎寧酮、喹喔啉等多種衍生是Ⅳ-甲基一Ⅳ-芳基類衍生物更是鮮有報(bào)道[】引。物¨】，同時(shí)還是合成具有優(yōu)良抗瘧疾、抗癌、抗為此，本文以2-溴苯胺和氰乙酸為原料，經(jīng)Ⅳ-烷基HIV病毒作用的藥物的關(guān)鍵中間體．6】。此外，化、酰胺化和0c一烷基化反應(yīng)合成了4種新型的Ⅳ．諸多腎素抑制劑中也含有該類似結(jié)構(gòu)，因此有望甲基．Ⅳ-(2一溴苯基)-2一氰基酰胺類化合物(5a~5d，將其用于新型抗高血壓藥物的合成[7引。Scheme1)，
6、其結(jié)構(gòu)經(jīng)HNMR，”CNMR和HR。MS目前合成Ⅳ，J7v一二取代氰基乙酰胺的方法較表征。在最佳反應(yīng)條件[Ⅳ_甲基v-(2．溴苯基)-2一多，包括氰乙酸酯或氰乙酰氯與仲胺或二取代氨氰基乙酰胺(3)1．7mmol，n(3)：n(溴乙烷)=收稿日期：2013-12-30；修訂日期：2014-04-10基金項(xiàng)目：國家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(21072037，21072036)作者簡介：黃甜(1988一)，女，壯族，廣西上思人，碩士研究生，主要從事金屬有機(jī)合成與不對稱催化的研究。通信聯(lián)系人：陳國術(shù)，副教授，E-mail：guoshuchen@gmail．eom．-——356·-——合成化學(xué)V
7、o1．22．2014OOnocNccN1BrNel——D——M——F————rt—lI、I上＼——D——b—I—F———D——C——N———0—————+lJlllc～N一Cs2CO3DMFN，~NH，，℃／一u＼／c，NH2l235a一5dCompabcdREt·PrallylBn1：1，DMF為溶劑，CsCO，為堿，于室溫反應(yīng)6劑得褐色固體，經(jīng)硅膠柱層析(梯度洗脫劑：A=h]下，5a收率83％。6：1—3：1)純化得白色固體32．2g，收率73％；HNMR：7．7
