油脂和類脂類化合物課件.ppt

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1、本章要點(diǎn)1.掌握油脂及高級(jí)脂肪酸的命名(軟脂酸、硬脂酸、油酸）2.掌握油脂和類脂的水解、加成反應(yīng)3.了解油脂、磷脂、蠟及甾體化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)4.了解皂化值、碘值、酸值的概念及意義第十三章油脂和類脂化合物油脂通常是指牛油、豬油、菜油、花生油、等動(dòng)、植物油。油脂和類脂化合物統(tǒng)稱為脂類化合物。類脂化合物通常是指磷脂、蠟和甾體化合物等。雖然它們在化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)上有較大差別，但由于這些物質(zhì)在物態(tài)及物理性質(zhì)方面與油脂類似，因此把它們稱為類脂化合物。第一節(jié)油脂一、油脂的存在和生理作用在室溫下呈液態(tài)的稱為油，如菜油、豆油等。在室溫下呈固態(tài)的稱為脂肪，如豬油、牛油等。油脂是動(dòng)植物體內(nèi)重要的貯藏物質(zhì)之一

2、，普遍存在于高等動(dòng)物的脂肪組織及植物的根、莖、葉、花、果實(shí)和種子之中。（人體內(nèi)10~20%）油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱油脂在生物體中具有重要的生理功能。是人和高等動(dòng)物的三大營養(yǎng)物質(zhì)之一，是生物體進(jìn)行生命活動(dòng)所需能量的主要來源。油脂可以為高等動(dòng)物提供正常生長發(fā)育所需要的脂肪酸，特別是自身不能合成的必需脂肪酸（如亞油酸、亞麻酸）（每人每天至少約需8g必需脂肪酸)。油脂是脂溶性維生素（如維生素A、D、E、K）的吸收媒介。油脂在機(jī)體內(nèi)還可構(gòu)成柔軟組織，有保護(hù)身體避免遭受外部撞擊和內(nèi)部摩擦的作用。油脂可防止體內(nèi)的熱量過分外散，保持體溫，調(diào)節(jié)體內(nèi)水份的蒸發(fā)。貯存在植物種子和果實(shí)中的油脂，在種子發(fā)芽時(shí)可

3、轉(zhuǎn)化為營養(yǎng)物質(zhì)供芽生長。二、油脂的組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油所形成的高級(jí)脂肪酸甘油三酯：組成油脂的高級(jí)脂肪酸約有50多種，絕大多數(shù)都是含偶數(shù)碳原子的直鏈羧酸。常見的脂肪酸有：軟脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸CH3(CH2)16COOH亞油酸(順，順-9,12-十八碳二烯酸或順，順-?9,12-十八碳二烯酸)油酸(順-9-十八碳烯酸或順-?9-十八碳烯酸)組成油脂的三個(gè)脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三個(gè)脂肪酸是相同的，則稱為簡單甘油酯。三硬脂酸甘油酯三個(gè)脂肪酸不完全相同，則稱為混合甘油酯α-硬脂酸-β-軟脂酸-α’-油酸甘油酯天然油脂絕大多數(shù)是混合甘油酯。1．物理性

4、質(zhì)（無色、無味；無固定熔點(diǎn)、但有一定熔點(diǎn)范圍；難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑）三、油脂的性質(zhì)2．化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)油脂在酸、堿、酶作用下水解成甘油和高級(jí)脂肪酸。在酸性條件下的水解：+3H2O+堿的催化：（皂化）＋3KOH＋皂化值：1g油脂完全皂化所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。皂化值是檢驗(yàn)油脂質(zhì)量的重要常數(shù)之一。不純的油脂其皂化值較低。（2）加成反應(yīng)碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)。不飽和脂肪酸與碘發(fā)生加成反應(yīng)，常用來測定不飽和脂肪酸的不飽和度。（3）酸敗作用油脂長期貯存，由于受到光、熱、空氣中的氧氣和微生物的作用，會(huì)逐漸產(chǎn)生一種令人不愉快的氣味，其酸度也明顯增大，這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗作

5、用。酸值：（油脂中游離脂肪酸的含量常用酸值來表示）中和1g油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。酸值是衡量油脂品質(zhì)的主要參數(shù)之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。干化作用的化學(xué)本質(zhì)不十分清楚，一般認(rèn)為與油脂的不飽和程度以及C=C的共軛有關(guān)。碘值是標(biāo)志油脂不飽和程度的重要數(shù)據(jù)，故按碘值大小將油脂分為三類：130以上的為干性油，100～130之間的為半干性油，100以下的為非干性油。（4）干化作用某些油脂如桐油、亞麻油等涂成薄層暴露在空氣中，能逐漸形成一層堅(jiān)韌、有彈性、不透水的薄膜，這種現(xiàn)象稱為油脂的干化作用。肥皂和表面活性劑一、肥皂的組成及乳化作用油脂皂化后得到的高級(jí)脂肪酸鈉鹽就是肥皂

6、。膠束示意圖高級(jí)脂肪酸鈉鹽一部分是羧酸鹽離子－COONa或－COO－，具有極性，是親水基；另一部分是鏈狀的烴基－R，非極性的，是疏水基。在洗滌衣物時(shí)，肥皂分子中憎水的烴基部分就溶解進(jìn)入油污內(nèi)，而親水的羧基部分則伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包圍形成穩(wěn)定的乳濁液，這種現(xiàn)象叫乳化作用。通過機(jī)械搓揉和水的沖刷，油污等污物就脫離附著物分散成更小的乳濁液滴進(jìn)入水中，隨水漂洗而離去。這就是肥皂的洗滌原理，如圖所示。注意事項(xiàng)肥皂雖然具有優(yōu)良的洗滌作用，但也還有一些缺點(diǎn)。例如，肥皂不宜在酸性或硬水中使用，因在酸性水中能形成難溶于水的脂肪酸，而在硬水中能生成不溶于水的脂肪酸鈣鹽和鎂鹽。這樣不僅浪費(fèi)

7、肥皂，而且去污能力也大大降低。另外，生產(chǎn)肥皂要消耗大量的食用油脂。所以近年來，根據(jù)肥皂的洗滌原理，合成了許多具有表面活性作用的物質(zhì)，這些物質(zhì)就叫做合成表面活性劑，它不僅可供洗滌用，而且還有其他方面的用途。說明：一種液體分散到另一種液體中的分散體系叫乳濁液，如油和水混合；能使兩種不相溶的液體形成穩(wěn)定的乳濁液，其過程稱為乳化作用。二、表面活性劑1．陽離子型表面活性劑這一類表面活性劑在水中可以生成帶有疏水基的陽離子，常用的主要是季銨鹽溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷