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《新煙堿類殺蟲劑氯噻啉、噻蟲嗪和噻蟲胺的合成工藝研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在學(xué)術(shù)論文-天天文庫。
1、國內(nèi)圖書分類號：O626.2工學(xué)碩士學(xué)位論文新煙堿類殺蟲劑氯噻啉、噻蟲嗪和噻蟲胺的合成工藝研究碩士研究生：吳綿園導(dǎo)師：由君申請學(xué)位級別：工學(xué)碩士學(xué)科、專業(yè)：化學(xué)工程與技術(shù)所在單位：化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院答辯日期：2015年3月授予學(xué)位單位：哈爾濱理工大學(xué)ClassifiedIndex：O626.2DissertationfortheMasterDegreeinEngineeringSyntheticTechnologyStudyofneonicoti-noidsImidaclothiz,ThiamethoxamandClothianidinCand
2、idate：WuMianyuanSupervisor：YouJunAcademicDegreeAppliedfor：MasterofEngineeringSpeciality：ChemicalEngineeringandTechnologySpecialityDateofOralExamination：March,2015University：HarbinUniversityofScienceandTechnology新煙堿類殺蟲劑氯噻啉、噻蟲嗪和噻蟲胺的合成工藝研究摘要新煙堿類化合物是一類具有新穎化學(xué)結(jié)構(gòu)、獨特生物活性的化學(xué)殺蟲劑。氯噻啉、噻
3、蟲嗪和噻蟲胺是第二代新煙堿類殺蟲劑的代表性品種，具有廣闊的市場前景。本文在文獻(xiàn)合成方法的基礎(chǔ)上，采用電化學(xué)氯化法合成了關(guān)鍵中間體2-氯-5-氯甲基噻唑，并進(jìn)一步優(yōu)化了氯噻啉、噻蟲嗪和噻蟲胺的合成工藝。具體內(nèi)容如下：1.2-氯-5-氯甲基噻唑的合成：以2,3-二氯丙烯為原料，乙腈為溶劑，與1.15eq硫氰酸鈉在80℃條件下反應(yīng)5h，得2-氯丙烯基異硫氰酸酯，收率92.14%；鉑片為陰陽電極，2-氯丙烯基異硫氰酸酯濃度為0.4M，濃鹽酸為氯化電解質(zhì)，乙腈為有機(jī)溶劑，鹽酸與乙腈的體積比為1:1，電流強(qiáng)度0.4A，室溫電解5h，得2-氯-5-氯甲基噻唑
4、，收率87.44%，電流效率69.95%。2.氯噻啉的合成：以硝基胍為原料，水為溶劑，與1.1eq乙二胺在60℃條件下反應(yīng)3h，得2-硝基亞胺基咪唑烷，收率85.07%；碳酸鉀為縛酸劑，氯仿和水為溶劑，2-氯-5-氯甲基噻唑與1.1eq2-硝基亞胺基咪唑烷在45℃條件下反應(yīng)6h，得氯噻啉，收率80.28%。3.噻蟲嗪的合成：以硝基胍為原料，水為溶劑，與1.3eq甲醛在40℃條件下反應(yīng)5h，得N-甲基硝基胍，收率88.12%；冰乙酸為溶劑，N-甲基硝基胍與2.3eq多聚甲醛在70℃條件下反應(yīng)8h，得3-甲基-4-硝基亞胺基-1,3,5-噁二嗪，收
5、率81.07%；碳酸鉀為縛酸劑，乙腈和水為溶劑，3-甲基-4-硝基亞胺基-1,3,5-噁二嗪與1.2eq2-氯-5-氯甲基噻唑在70℃條件下反應(yīng)6h，得噻蟲嗪，收率75.50%。4.噻蟲胺的合成：以N-甲基硝基胍為原料，水為溶劑，與2.3eq甲醛和1.2eq甲胺在60℃條件下反應(yīng)4h，得1,5-二甲基-2-硝基亞胺基六氫-1,3,5-三嗪，收率98.31%；碳酸鉀為縛酸劑，氯仿和水為溶劑，1,5-二甲基-2-硝基亞胺基六氫-1,3,5-三嗪與1.2eq2-氯-5-氯甲基噻唑在45℃條件下反應(yīng)8h，得1-(2-氯噻唑-5-甲基)-2-硝基亞胺基-
6、3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三嗪，收率78.60%；-II-鹽酸濃度為2M，乙醇和水為溶劑，1-(2-氯噻唑-5-甲基)-2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三嗪在50℃條件下反應(yīng)8h，產(chǎn)物收率91.84%。關(guān)鍵詞2-氯-5-氯甲基噻唑；新煙堿類殺蟲劑；電化學(xué)合成-III-SyntheticTechnologyStudyofneonicotinoidsImidaclothiz,ThiamethoxamandClothianidinAbstractNeonicotinoidcompoundsareanovelclassofch
7、emicalpropertiesandtheuniquebiologicalactivityofchemicalpesticides.Imidaclothiz,thiamethoxamandclothianidinisasecond-generationneonicotinoidinsecticiderepresentativespecies,theyhavebroadmarketprospects.Basedontheliteraturesynthesismethods,thekeyintermediate2-chloro-5-chlorom
8、ethylthiazolewassynthesizedbyelectrochemicalchlorination,andoptimizedthesyn
