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《探索雙烯類液晶單體的合成研究》由會員上傳分享,免費在線閱讀,更多相關內(nèi)容在學術論文-天天文庫。
1、河北科技大學碩士學位論文雙烯類液晶單體的合成研究姓名:李帥申請學位級別:碩士專業(yè):化學工藝指導教師:任培兵;趙地順20090501摘要4一(2一(4一(4一甲基苯基)環(huán)己基)乙烯基-1-(卜乙烯基環(huán)己基)環(huán)己烷是一種非常重要的雙烯類新型液晶化合物,它具有低粘度、低極性、高彈性常數(shù)比(K33依11)等優(yōu)良的物性參數(shù),將其用于混晶材料中可以顯著改進LCD器件的陡度和視角,提高液晶顯示器件的響應速度,在中高端STN和TFT液晶材料具有良好的應用前景。但是,其結(jié)構非常復雜,合成難度非常大,成本高,極大限制了該類產(chǎn)品的應用。因此本文設計了一條合成4一(2一(4
2、一(4一甲基苯基)環(huán)己基)乙烯基一卜(卜乙烯基環(huán)己基)環(huán)己烷的新工藝路線,其合成工藝分為三部分:第一步,以3,3一二甲基一1,5一二氧雜螺[5.5]十一烷一9一酮和對溴甲苯為起始原料經(jīng)過格氏、脫水、加氫、脫保護、Wittig、水解、轉(zhuǎn)位j還原、鹵代等十步反應合成了反-4-(47一甲基苯基)環(huán)己基甲基碘三苯基膦。通過優(yōu)化反應條件,提高總收率。第二步,以4一(1,4二氧雜螺[4.5]-8-癸基)環(huán)己酮為原料經(jīng)過Wittig、水解以及轉(zhuǎn)位等七步反應合成4一(4’一乙烯基環(huán)己基)環(huán)己基甲醛,進行表征,并對環(huán)己烷的順反異構轉(zhuǎn)位工藝進行優(yōu)化。第三步,以自制的反-
3、4-(47一甲基苯基)環(huán)己基甲基碘三苯基膦和4一(4’一乙烯基環(huán)己基)環(huán)己基甲醛為原料經(jīng)過Wittig反應合成4一(2一(4一(4一甲基苯基)環(huán)己基)乙烯基一卜(卜乙烯基環(huán)己基)環(huán)己烷,并進行表征。本文提出一條合成4一(2一(4一(4一甲基苯基)環(huán)己基)乙烯基一1一(1一乙烯基環(huán)己基)環(huán)己烷的新工藝路線,打通此路線將極大降低雙烯類液晶的成本,為此類液晶在液晶產(chǎn)品中的應用奠定堅實的基礎,因而具有顯著的經(jīng)濟和社會效益。關鍵詞中間體;4一(4’一乙烯基環(huán)己基)環(huán)己基甲醛;合成;液晶;3,3一二甲基一1,5一二氧雜螺[5.5]十一一9一酮;河北科技大學碩士學
4、位論文Abstract4一(2-(4一methylphenyl)cyclohexyl)ethenyl—l-(1一ethenylcyclohexyl)cyclohexaneisaveryimportantnewliquidcrystalmaterials.ItcanbeusedinmixingliquidcrystaltoimprvethecapabilityofLCDbecauseoftheirelasticratio(K33/Kl1)andothergoodparameters.Newliquidcrystals,cyclohexaneseries
5、liquidcrystalsanddoublealkeneseriesliquidcrystalsarewidelyusedinTFTLCDfortheirlowpolaritywhichresultinlowviscosity,highvoltageholdingratioandlowbirefringence.Therelationshipbetweenstructureandpropertiesofliquidcrystalscompoundshasbeensummarized,whichgivescluestothedesignofnewty
6、pesofliquidcrystalsandformulationofmixture.Onaccountofthecomplexstructure,itisverydifficulttosynthesizethiscompound.·Firstly,thecompoundoftrans一4-(47-methylphenyl)cyclohexylmethyltriphenyl.phosphaniumiodidewassynthesizedfrom1-bromo-4一methylbenzneand3,3-dimeb—hyl一1,5一dioxaspiro[
7、5.5]undecan一9一onebyGrignardreaction,dehydrationreaction,cat-alytichydrogenation,WiRigreaction,hydrolization,isomerization,reductionwithpotassiumborohydridandSOon.Secondly,thecompoundof4’-vinylbi(cyclohexane)一4-carbaldehydewassynthe.sizedfrom4.(3,3一dimethyl一1,5-dioxaspiro[5.5]un
8、decan-9-y1)cyclohexanonebyWittigreaction,isomerization