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1、河北科技大學碩士學位論文雙烯類液晶單體的合成研究姓名：李帥申請學位級別：碩士專業(yè)：化學工藝指導教師：任培兵;趙地順20090501摘要4一(2一(4一(4一甲基苯基)環(huán)己基)乙烯基-1-(卜乙烯基環(huán)己基)環(huán)己烷是一種非常重要的雙烯類新型液晶化合物，它具有低粘度、低極性、高彈性常數比(K33依11)等優(yōu)良的物性參數，將其用于混晶材料中可以顯著改進LCD器件的陡度和視角，提高液晶顯示器件的響應速度，在中高端STN和TFT液晶材料具有良好的應用前景。但是，其結構非常復雜，合成難度非常大，成本高，極大限制了該類產品的應用。因此本文設計了一條合成4一(2一(4
2、一(4一甲基苯基)環(huán)己基)乙烯基一卜(卜乙烯基環(huán)己基)環(huán)己烷的新工藝路線，其合成工藝分為三部分：第一步，以3，3一二甲基一1，5一二氧雜螺[5．5]十一烷一9一酮和對溴甲苯為起始原料經過格氏、脫水、加氫、脫保護、Wittig、水解、轉位j還原、鹵代等十步反應合成了反-4-(47一甲基苯基)環(huán)己基甲基碘三苯基膦。通過優(yōu)化反應條件，提高總收率。第二步，以4一(1，4二氧雜螺[4．5]-8-癸基)環(huán)己酮為原料經過Wittig、水解以及轉位等七步反應合成4一(4’一乙烯基環(huán)己基)環(huán)己基甲醛，進行表征，并對環(huán)己烷的順反異構轉位工藝進行優(yōu)化。第三步，以自制的反-
3、4-(47一甲基苯基)環(huán)己基甲基碘三苯基膦和4一(4’一乙烯基環(huán)己基)環(huán)己基甲醛為原料經過Wittig反應合成4一(2一(4一(4一甲基苯基)環(huán)己基)乙烯基一卜(卜乙烯基環(huán)己基)環(huán)己烷，并進行表征。本文提出一條合成4一(2一(4一(4一甲基苯基)環(huán)己基)乙烯基一1一(1一乙烯基環(huán)己基)環(huán)己烷的新工藝路線，打通此路線將極大降低雙烯類液晶的成本，為此類液晶在液晶產品中的應用奠定堅實的基礎，因而具有顯著的經濟和社會效益。關鍵詞中間體；4一(4’一乙烯基環(huán)己基)環(huán)己基甲醛；合成；液晶；3,3一二甲基一1，5一二氧雜螺[5．5]十一一9一酮；河北科技大學碩士學
4、位論文Abstract4一(2-(4一methylphenyl)cyclohexyl)ethenyl—l-(1一ethenylcyclohexyl)cyclohexaneisaveryimportantnewliquidcrystalmaterials．ItcanbeusedinmixingliquidcrystaltoimprvethecapabilityofLCDbecauseoftheirelasticratio(K33／Kl1)andothergoodparameters．Newliquidcrystals，cyclohexaneseries
5、liquidcrystalsanddoublealkeneseriesliquidcrystalsarewidelyusedinTFTLCDfortheirlowpolaritywhichresultinlowviscosity,highvoltageholdingratioandlowbirefringence．Therelationshipbetweenstructureandpropertiesofliquidcrystalscompoundshasbeensummarized，whichgivescluestothedesignofnewty
6、pesofliquidcrystalsandformulationofmixture．Onaccountofthecomplexstructure，itisverydifficulttosynthesizethiscompound．·Firstly,thecompoundoftrans一4-(47-methylphenyl)cyclohexylmethyltriphenyl．phosphaniumiodidewassynthesizedfrom1-bromo-4一methylbenzneand3,3-dimeb—hyl一1，5一dioxaspiro[
7、5．5]undecan一9一onebyGrignardreaction，dehydrationreaction，cat-alytichydrogenation，WiRigreaction，hydrolization，isomerization，reductionwithpotassiumborohydridandSOon．Secondly,thecompoundof4’-vinylbi(cyclohexane)一4-carbaldehydewassynthe．sizedfrom4．(3，3一dimethyl一1，5-dioxaspiro[5．5]un
8、decan-9-y1)cyclohexanonebyWittigreaction,isomerization
