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苯并吡喃衍生物的合成※

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1、!""#年第!#卷有機(jī)化學(xué)<04=!#,!""#第$!期,$%!&’$%!()*+,-.-/012,34056273,+8)*-9+.:2;>0=$!,$%!&’$%!(""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""·研究簡報(bào)·微波輻射下苯并吡喃衍生物的合成莊啟亞馮友健屠樹江!蔣虹史達(dá)清(徐州師范大學(xué)化學(xué)系江蘇省藥用植物生物技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室徐州!!$""?)摘要以鄰羥基芳香醛、活性亞甲基化合物為原料,在乙二醇溶劑中經(jīng)微波輻射得到一系列苯并吡喃衍生物,產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過紅外

2、光譜、核磁共振光譜及元素分析表征=關(guān)鍵詞微波,水楊醛,活性亞甲基化合物,苯并吡喃!"#$%&’(’)*+&#,[)!]-"./#0&.(1/$(1&’2#3&.4(5.)6/1&7../3(/$()#@ABC>D,E+FG3HI>D,G01F/+3,JB,K*1F/+3,7!/LC>D,A0,7KAL,M3FE+,7(!"#$%&’"(&)*+,"’-.&%/,012,)13)%’$45(-6"%.-&/,7"/8$9)%$&)%/)*:-)&";,()4)-;$4?4$(&,012,)1@@ABBC)89’$./5$C.-2+-.05N-

3、,O0[9]P;23,Q-2+R3:+R-.*3R-N--,.;,:*-.+O-QN;:*-2-38:+0,05!F*;Q20S;32093:+834Q-*;Q-T+:*38:+R-9-:*;4-,-809P01,Q.1,Q-29+820T3R-+223Q+3:+0,=J*-.:218:12-.05P20Q18:.T-2-Q-:-29+,-QN;$-4-9-,:343,34;.+.,LU3,QA>VU.P-8:23=:&"6).3’9+820T3R-,.34+8;434Q-*;Q-,38:+R-9-:*;4-,-809P01,Q,N-,O[09]P;23

4、,鉀通道開放劑是一類抗高血壓藥物,能特異性增強(qiáng)細(xì)胞;實(shí)驗(yàn)部分膜離子通透性,表現(xiàn)為對平滑肌的舒張作用,成為心血管藥物研究的一個(gè)熱點(diǎn)=鉀通道開放劑有多種結(jié)構(gòu)類型,其中研;=;儀器及試劑究最多的是以82093W34+9為代表的藥物即苯并吡喃類衍生微波輻射用南京三樂牌(X&"型)經(jīng)改造過的帶回流裝物[$’%]=苯并吡喃及其衍生物具有廣泛生理活性和藥理活置的微波反應(yīng)器;熔點(diǎn)用Z)F$型顯微熔點(diǎn)測定儀測定(溫性[&,X],如抗發(fā)育不良[(]、抗過敏作用[Y]、降血糖作用[?]、抗度未經(jīng)校正);核磁共振譜用L,0R3F%""VAO型和[21W-2M]菌、抗癌活性[$

5、",$$]和用于治療過敏性氣管炎[$!]、糖尿病[$#]#""VAO型光譜儀測定,溶劑為M))4#,JVK為內(nèi)標(biāo);紅外光等=!F氨基苯并吡喃衍生物含有苯并吡喃的結(jié)構(gòu)單元,其制譜用HJ^LUFY$"$紅外光譜儀(_[2壓片);元素分析用備通常在催化劑存在下,通過傳統(tǒng)熱反應(yīng)得到的,反應(yīng)時(shí)間-W+,I49-2!%""LL型元素分析儀=較長[$%]=[$&];=<苯并吡喃類衍生物的合成自從D-Q;-將微波用于有機(jī)反應(yīng),由于微波獨(dú)特的$=!=$鄰羥基芳醛與&,&F二甲基F$,#F環(huán)己二酮的反應(yīng)內(nèi)加熱作用方式,微波輻射下的有機(jī)反應(yīng)具有反應(yīng)時(shí)間短、將鄰羥基芳醛(;)

6、&9904,&,&F二甲基F$,#F環(huán)己二酮副反應(yīng)少、產(chǎn)率高及后處理方便等優(yōu)點(diǎn),微波在有機(jī)合成中(<)$"9904,乙二醇$9‘加入到&"9‘短頸圓底燒瓶中,充得到了廣泛的應(yīng)用=羰基與活性亞甲基化合物的縮合反應(yīng)是分混合后放入微波反應(yīng)器,用$#"Z功率輻射&9+,后,倒入形成碳—碳鍵的有效方法,當(dāng)芳香醛羰基的鄰位有羥基時(shí),$""9‘水中,放置&*,過濾,固體用?&a乙醇重結(jié)晶得==醛基與活性亞甲基縮合的同時(shí),進(jìn)一步環(huán)化得到苯并吡喃衍[!"]:!"#’!"&生物=我們在前文報(bào)道了芳香醛與活性亞甲基化合物在微波=/:產(chǎn)率?Ya,9=P=!"#’!"&b(文獻(xiàn)值

7、$輻射下制備雜環(huán)化合物[$X’$?]=本文繼續(xù)報(bào)道微波輻射下鄰b);A>VU(M))4#)!:"c??(.,XA,!)A#),$c"&(.,#A,羥基芳香醛與活性亞甲基化合物的反應(yīng)=反應(yīng)式見K8*-9-)A#),$c!$(.,#A,)A#),$c?((.,!A,)A!),!c##(.,%A,$=!IF93+4:430:1!""$d!X#=,-:U-8-+R-Q/3,132;#,!""#;2-R+.-QV3;$&,!""#;388-P:-Q/1,-!",!""#=江蘇省自然科學(xué)基金(>0=[_!""$$%!)、江蘇省教育廳自然科學(xué)基金(>0="$_/[$&

8、"""Y)資助項(xiàng)目=+(!)有機(jī)化學(xué)Q@=:!&,!22&微波反應(yīng)器,用+&2J

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