有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)合成.ppt

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1、太空環(huán)境非常惡劣，如高真空、極度的溫度變化、宇宙輻射、隕星、微隕石等。如果沒有航天服的保護(hù)，進(jìn)入太空的宇航員可能一分鐘也活不成。航天服中已經(jīng)應(yīng)用了一百多種新型材料中大多數(shù)是有機(jī)合成材料。如密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，艙外航天服面料采用氨綸尼龍聚合物為主要材料制成。3000萬元人民幣第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機(jī)合成學(xué)海導(dǎo)航1、在熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學(xué)會設(shè)計合理的合成路線。2、初步認(rèn)識逆向合成的思維方法，培養(yǎng)邏輯思維能力和信息遷移能力。3、認(rèn)識合成的有機(jī)物與人們生活的密切關(guān)系，養(yǎng)成熱愛化學(xué)、熱愛科學(xué)的精神。學(xué)習(xí)重點(diǎn)逆合成分析法1、

2、典型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機(jī)反應(yīng)基本類型：知識鏈接CH≡CHCH3CH2OHCH2=CH2CH3CH2BrCH3CH3CH3CH3CH3CH32008年9月27日16時35分，翟志剛穿著我國自主研制的“飛天號”艙外航天服出艙活動，開始了中國人的第一次太空漫步。合作探究探討1：根據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？寫出反應(yīng)方程式（注明反應(yīng)條件），總結(jié)有機(jī)合成的過程?；A(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物有機(jī)合成過程示意圖—溫控滴加反應(yīng)裝置有機(jī)合成反應(yīng)裝置溫度計恒壓滴液漏斗球型冷凝器三口燒瓶探

3、討2：觀察探討1中基礎(chǔ)原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)發(fā)生了哪些變化？思考有機(jī)合成的任務(wù)是什么？★有機(jī)合成的任務(wù)(1)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架；(2)引入或轉(zhuǎn)化目標(biāo)化合物的官能團(tuán)。1、引入碳碳雙鍵的方法有哪些？【思考與交流】請利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法。2、引入鹵原子的方法有哪些？3、引入羥基的方法有哪些？鹵原子：（1）取代反應(yīng)：烷烴的取代，苯及其同系物的取代，醇和鹵化氫的取代，酚和溴水的取代（2）加成反應(yīng)：烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成碳碳雙鍵：（1）消去反應(yīng)：鹵代烴的消去，醇的消去（2）加成反應(yīng)：炔烴的不完全加成羥基：（1）取代反應(yīng)：鹵代烴的

4、水解，酯的水解（2）加成反應(yīng)：烯烴與水加成，醛或酮與氫氣加成（還原）消去CH2=CH2加Br22、CH3CH2-BrCH2Br－CH2Br1、CH3CH2-BrCH3-COOH水解CH3CH2OH氧化氧化CH3CHO3、nCH≡CH〔CH2—CHCl〕n催化劑△nCH2=CHCl【跟蹤練習(xí)1】基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的中間體，逐步推向目標(biāo)產(chǎn)物?！镎蚝铣煞治龇ㄌ接?：結(jié)合探討1合成過程，探討我們可采用哪些分析方法設(shè)計有機(jī)合成路線？★逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體

5、，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。依次類推，最后確定基礎(chǔ)原料。目標(biāo)化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料逆向合成分析法示意圖C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2基礎(chǔ)原料—石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5濃H2SO4【例1】逆合成分析法設(shè)計由乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路線：目標(biāo)化合物伊萊亞斯·詹姆斯·科里1928年生于美國，23歲從美國麻省理工學(xué)院獲得博士學(xué)位?，F(xiàn)任哈佛大學(xué)教授?？评飶?0世紀(jì)50年代后期開始從事有機(jī)合成的研究工作，他和他的同事們共

6、同合成了幾百個結(jié)構(gòu)都比較復(fù)雜重要天然化合物。科里1967年提出了“逆合成分析原理”，將有機(jī)合成路線設(shè)計技巧藝術(shù)的變成了具有嚴(yán)格思維邏輯的科學(xué)，按照他的原理，使很多合成難度較大的有機(jī)化合物，得到較高的產(chǎn)率而獲得成功。科里還開創(chuàng)了運(yùn)用計算機(jī)技術(shù)進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計，他和他學(xué)生衛(wèi)普克編制的第一個計算機(jī)輔助有機(jī)合成路線設(shè)計程序(OCSS)，開創(chuàng)了計算機(jī)輔助有機(jī)合成的新紀(jì)元?？评锾岢龅挠袡C(jī)合成理論及方法，促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的飛速發(fā)展，因而獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎?！靖櫨毩?xí)2】3、茴香酸甲酯已知是一種醫(yī)藥中間體。（1）該醫(yī)藥中間體的分子式為，分子中官能團(tuán)的名稱.（2）請設(shè)

7、計合理方案用茴香醛合成該醫(yī)藥中間體(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件)。例如：(1)C9H10O3，酯基、醚鍵。(2)原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品正正逆逆掌握正確的思維方法，綜合運(yùn)用正推或逆推導(dǎo)出最佳合成路線?！咎接?】如果我們在合成目標(biāo)化合物有多條路線，應(yīng)考慮哪些因素來確定最佳的合成路線呢？結(jié)合例2、例3說明有機(jī)合成的原則。目標(biāo)化合物基礎(chǔ)原料中間體ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.5%10條合成路線H2C=C—COOHCH32—甲基丙烯酸COOHHSCH2CHCO—NCH3卡托普

8、利例2、【學(xué)與問】計算該