有機化學基礎(chǔ)有機合成.ppt

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1、太空環(huán)境非常惡劣，如高真空、極度的溫度變化、宇宙輻射、隕星、微隕石等。如果沒有航天服的保護，進入太空的宇航員可能一分鐘也活不成。航天服中已經(jīng)應用了一百多種新型材料中大多數(shù)是有機合成材料。如密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，艙外航天服面料采用氨綸尼龍聚合物為主要材料制成。3000萬元人民幣第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成學海導航1、在熟悉各類有機物的性質(zhì)、反應類型和相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學會設(shè)計合理的合成路線。2、初步認識逆向合成的思維方法，培養(yǎng)邏輯思維能力和信息遷移能力。3、認識合成的有機物與人們生活的密切關(guān)系，養(yǎng)成熱愛化學、熱愛科學的精神。學習重點逆合成分析法1、

2、典型有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，有機反應基本類型：知識鏈接CH≡CHCH3CH2OHCH2=CH2CH3CH2BrCH3CH3CH3CH3CH3CH32008年9月27日16時35分，翟志剛穿著我國自主研制的“飛天號”艙外航天服出艙活動，開始了中國人的第一次太空漫步。合作探究探討1：根據(jù)有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？寫出反應方程式（注明反應條件），總結(jié)有機合成的過程?；A(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標化合物有機合成過程示意圖—溫控滴加反應裝置有機合成反應裝置溫度計恒壓滴液漏斗球型冷凝器三口燒瓶探

3、討2：觀察探討1中基礎(chǔ)原料和目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)發(fā)生了哪些變化？思考有機合成的任務是什么？★有機合成的任務(1)構(gòu)建目標化合物的分子骨架；(2)引入或轉(zhuǎn)化目標化合物的官能團。1、引入碳碳雙鍵的方法有哪些？【思考與交流】請利用所學的有機反應，列出下列官能團的引入或轉(zhuǎn)化方法。2、引入鹵原子的方法有哪些？3、引入羥基的方法有哪些？鹵原子：（1）取代反應：烷烴的取代，苯及其同系物的取代，醇和鹵化氫的取代，酚和溴水的取代（2）加成反應：烯烴、炔烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成碳碳雙鍵：（1）消去反應：鹵代烴的消去，醇的消去（2）加成反應：炔烴的不完全加成羥基：（1）取代反應：鹵代烴的

4、水解，酯的水解（2）加成反應：烯烴與水加成，醛或酮與氫氣加成（還原）消去CH2=CH2加Br22、CH3CH2-BrCH2Br－CH2Br1、CH3CH2-BrCH3-COOH水解CH3CH2OH氧化氧化CH3CHO3、nCH≡CH〔CH2—CHCl〕n催化劑△nCH2=CHCl【跟蹤練習1】基礎(chǔ)原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的中間體，逐步推向目標產(chǎn)物。★正向合成分析法探討3：結(jié)合探討1合成過程，探討我們可采用哪些分析方法設(shè)計有機合成路線？★逆向合成分析法是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體

5、，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物。依次類推，最后確定基礎(chǔ)原料。目標化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料逆向合成分析法示意圖C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2基礎(chǔ)原料—石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5濃H2SO4【例1】逆合成分析法設(shè)計由乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路線：目標化合物伊萊亞斯·詹姆斯·科里1928年生于美國，23歲從美國麻省理工學院獲得博士學位?，F(xiàn)任哈佛大學教授?？评飶?0世紀50年代后期開始從事有機合成的研究工作，他和他的同事們共

6、同合成了幾百個結(jié)構(gòu)都比較復雜重要天然化合物?？评?967年提出了“逆合成分析原理”，將有機合成路線設(shè)計技巧藝術(shù)的變成了具有嚴格思維邏輯的科學，按照他的原理，使很多合成難度較大的有機化合物，得到較高的產(chǎn)率而獲得成功?？评镞€開創(chuàng)了運用計算機技術(shù)進行有機合成設(shè)計，他和他學生衛(wèi)普克編制的第一個計算機輔助有機合成路線設(shè)計程序(OCSS)，開創(chuàng)了計算機輔助有機合成的新紀元。科里提出的有機合成理論及方法，促進了有機合成化學的飛速發(fā)展，因而獲得了1990年諾貝爾化學獎?！靖櫨毩?】3、茴香酸甲酯已知是一種醫(yī)藥中間體。（1）該醫(yī)藥中間體的分子式為，分子中官能團的名稱.（2）請設(shè)

7、計合理方案用茴香醛合成該醫(yī)藥中間體(其他原料自選，用反應流程圖表示，并注明必要的反應條件)。例如：(1)C9H10O3，酯基、醚鍵。(2)原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品正正逆逆掌握正確的思維方法，綜合運用正推或逆推導出最佳合成路線?！咎接?】如果我們在合成目標化合物有多條路線，應考慮哪些因素來確定最佳的合成路線呢？結(jié)合例2、例3說明有機合成的原則。目標化合物基礎(chǔ)原料中間體ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.5%10條合成路線H2C=C—COOHCH32—甲基丙烯酸COOHHSCH2CHCO—NCH3卡托普

8、利例2、【學與問】計算該