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《碳碳雙鍵形成與加成解析》由會員上傳分享，免費(fèi)在線閱讀，更多相關(guān)內(nèi)容在教育資源-天天文庫。
1、碳碳雙鍵的形成及加成類型班級:2014應(yīng)化姓名：吳承亮學(xué)號：201406010124摘要在有機(jī)化學(xué)中烯烴通常是指有一個碳碳雙鍵的烴類化合物。烯烴比相應(yīng)的飽和烷烴少兩個氫原子，因此又叫不飽和烴，而它含有的碳碳雙鍵是有機(jī)化學(xué)中最基本的官能團(tuán)之一。本篇從現(xiàn)有的化學(xué)教學(xué)的方面總結(jié)一下碳碳雙鍵形成的各種方法，并根據(jù)它的σ鍵比單鍵的σ鍵強(qiáng),可是π鍵比較弱,容易斷裂的性質(zhì)總結(jié)它的加成類型。關(guān)鍵詞碳碳雙鍵消除反應(yīng)Wittig反應(yīng)自由基加成Horner-Emmons反應(yīng)親電加成催化氫化親核加成Carbon-car
2、bondoublebondformationandPlustypeAbstractInorganicchemistryusuallyreferstoolefinhydrocarboncompoundshaveacarbon-carbondoublebond.Olefinoftwohydrogenatomsislessthanthecorrespondingalkane,socalledunsaturatedhydrocarbons,andcarbon-carbondoublebondcontai
3、ningitisoneofthemostbasicfunctionalgroupsinorganicchemistry.Thisarticlefromthecurrentchemistryteachingaspecttosummarizetheformationofcarbon-carbondoublebond,structureandproperties,andaccordingtoitthanthesigmabondisstrong,butthebondisrelativelyweak,th
4、enatureiseasytobreakintoitsumupitsadditiontype.Keywordcarbon-carbondoublebondEliminationreactionWittigreactionFreeradicaladditionHorner-EmmonsreactionProelectricadditionCatalytichydrogenationPronuclearaddition碳碳雙鍵的形成消除反應(yīng)經(jīng)典方法：酸催化醇脫水反應(yīng)；強(qiáng)酸，加熱，傾向形成取代更多雙鍵
5、。Classicmethods:acidcatalyzedalcoholdehydrationreaction;strongacid,heating,thetendencytoformmoresubstituteddoublebonds.經(jīng)典方法：鹵代物（或擬鹵代物）消除反應(yīng)Classicmethods:theeliminationofhalogencompounds(orpseudohalogen)eliminationreaction鹵代烴脫鹵化氫法1，2-鹵丁烷與醇鉀在乙醇中反應(yīng)，優(yōu)先生成
6、熱力學(xué)穩(wěn)定的多取代烯烴在六甲基磷酰胺中，不用堿的存在也能發(fā)生鹵代烴的脫鹵化氫反應(yīng)醇的脫水環(huán)己醇與濃硫酸于130~150℃共熱，生成環(huán)己烷實(shí)驗室中常用醇和酸一起加熱使醇脫去一分子水而得到烯烴烯丙型、芐型醇脫水以形成穩(wěn)定共軛體系的烯烴為主要產(chǎn)物氯化鋁或硅酸鹽加熱脫水工業(yè)來源制備低級烯烴主要是通過石油的多種餾分裂解和原油直接裂解獲得。烷烴在鉑等催化劑作用下，高溫脫氫也可以得到烯烴，一般為混合物。從碳碳三鍵制備Thepreparationofcarbon-carbontriplebondWittig反應(yīng)
7、磷內(nèi)翁鹽與醛或酮作用生成烯烴及氧化三苯膦的反應(yīng)，通常稱為羰基烯化反應(yīng)或Wittig反應(yīng)。n磷內(nèi)翁鹽是活性很高的合成中間體，磷內(nèi)翁鹽是Wittig反應(yīng)的重要中間體，所以又被稱之為Wittig試劑。n磷內(nèi)翁鹽的制備一般是由季磷鹽和堿在非質(zhì)子溶劑中作用脫去一分子鹵化氫而得。用于季磷鹽脫鹵化氫的堿很多。反應(yīng)用溶劑一般是非質(zhì)子溶劑，有時水也可以用作溶劑。堿和溶劑的選擇主要取決于磷內(nèi)翁鹽的穩(wěn)定性，即主要由取代基R1和R2的性質(zhì)決定。n當(dāng)R1和R2為-Ph、-COR、-COOR、-CN等拉電子基時，因其能使磷
8、內(nèi)翁鹽中α-碳上的負(fù)電荷分散而形成穩(wěn)定的內(nèi)翁鹽；n當(dāng)R1和R2為H、脂肪烴基、脂環(huán)烴基時，由于R1和R2不能分散α-碳上的負(fù)電荷而使磷內(nèi)翁鹽具有較低的穩(wěn)定性和較強(qiáng)的親核活性。n在制備穩(wěn)定性較低的內(nèi)翁鹽時，一般選用較強(qiáng)的堿{如丁基鋰、氫化鈉等}，需要在惰性氣體保護(hù)下，在干燥的不含酸的介質(zhì)中進(jìn)行；n當(dāng)制備穩(wěn)定性較高的磷內(nèi)翁鹽時，可選用象氨或碳酸鈉那樣的弱堿，甚至可以在水溶液中進(jìn)行。磷內(nèi)翁鹽與醛或酮的反應(yīng)即Wittig反應(yīng)是按下述過程進(jìn)行的：nWittig反應(yīng)的難易程度取決于反應(yīng)物內(nèi)翁鹽及醛或酮的結(jié)構(gòu)
