有機(jī)化合物的合成

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1、一、有機(jī)合成的關(guān)鍵二、有機(jī)合成路線的設(shè)計三、有機(jī)合成的應(yīng)用第四節(jié)　有機(jī)合成學(xué)習(xí)目標(biāo)1.熟悉各類有機(jī)物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；2.初步認(rèn)識逆向合成法的思維方法。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：逆向合成法最早...現(xiàn)在...PVC管材聚乙烯塑料塑料光纖現(xiàn)在...晴綸衣物有機(jī)玻璃藥品現(xiàn)在...人造心臟液晶人造血管20世紀(jì)，化學(xué)家合成和分離了幾千萬種化合物（包括天然產(chǎn)物、藥物、材料等）其中大部分都是有機(jī)合成的產(chǎn)物?；瘜W(xué)家在有機(jī)合成和金屬有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域取得的成就舉世矚目，獲得諾貝爾化學(xué)獎有40項(xiàng)之多。近幾年化學(xué)諾貝爾獎獲得者的研究領(lǐng)域2006年

2、：第一個成功地將脫氧核糖核酸（DNA）的復(fù)制過程捕捉下來的科學(xué)家。05年：如何指揮烯烴分子“交換舞伴”，將分子部件重新組合成別的物質(zhì)。04年：發(fā)現(xiàn)了泛素調(diào)節(jié)的蛋白質(zhì)降解。03年：細(xì)胞膜通道領(lǐng)域作出了“開創(chuàng)性貢獻(xiàn)”而獲獎。02年：發(fā)明了對生物大分子進(jìn)行識別和結(jié)構(gòu)分析的方法。01年：“手性催化氫化反應(yīng)”、“手性催化氧化反應(yīng)”領(lǐng)域所取得的成就。00年：導(dǎo)電聚合物領(lǐng)域作出了開創(chuàng)性貢獻(xiàn)。自學(xué)·交流閱讀第三自然段，回答：1、什么是有機(jī)合成？2、有機(jī)合成的任務(wù)有那些？3、用示意圖表示出有機(jī)合成過程。匯報如：以電石為原料合成

3、乙酸乙酯1、有機(jī)合成的概念以有機(jī)反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機(jī)合成，是有機(jī)化學(xué)的一個重要內(nèi)容。它是利用簡單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。2、有機(jī)合成的任務(wù)有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。副產(chǎn)物副產(chǎn)物基礎(chǔ)原料輔助原料1輔助原料2輔助原料3中間體中間體目標(biāo)化合物有機(jī)合成過程示意圖有機(jī)合成介紹有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的核心。學(xué)習(xí)和研究有機(jī)化學(xué)的目的，最終是為了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人為設(shè)計的具有特定結(jié)構(gòu)，因而具有特定性能和用途的有機(jī)化合物以造福人類。在1828

4、年武勒開始有機(jī)合成直至20世紀(jì)60年代之前，人們一直是從原料開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝最后完成的。但由于沒有通用的思維規(guī)范，其設(shè)計過程往往需要相當(dāng)豐富的理論和實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，十分困難。1964年E.J.Corey首創(chuàng)用逆推的方式設(shè)計合成路線，由于他獨(dú)特的操作方式，高度規(guī)范合成設(shè)計的程序，并使其具備了相對固定的邏輯思維推理模式，因而易學(xué)易用，大大推動了這一學(xué)科的發(fā)展。E.J.Corey也因此獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎。一、有機(jī)合成的過程知識準(zhǔn)備：（一）各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)：類別通式官能團(tuán)代表性物

5、質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴R-X—X鹵原子溴乙烷C2H5BrC—Br易斷裂1、取代反應(yīng)：與NaOH水溶液反應(yīng)生成醇。2、消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵代氫，生成烯烴。醇R-OH—OH羥基乙醇C2H5OH—OH與鏈烴基相連，C—O鍵和O—H鍵易斷裂1、跟金屬鈉反應(yīng)。2、跟氫鹵酸反應(yīng)。3、分子間脫水。4、分子內(nèi)脫水。5、氧化反應(yīng)。6、酯化反應(yīng)。類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH—OH直接跟苯環(huán)相連1、弱酸性：與強(qiáng)堿溶液反應(yīng)，生成苯酚鹽和水；與Na2CO3反應(yīng)；苯酚鈉與CO2或C

6、H3COOH的反應(yīng)。2、取代反應(yīng)：跟濃溴水反應(yīng)；亦可發(fā)生酯化反應(yīng)。3、顯色反應(yīng)：跟鐵鹽反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3CHO—CHO具有不飽和性和還原性1、加成反應(yīng)：加氫生成乙醇。2、具有還原性：能被弱氧化劑氧化成羧酸（如：銀鏡反應(yīng)）；可發(fā)生催化氧化及被強(qiáng)氧化劑氧化。OH類別通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O雙鍵影響，O—H能夠電離，產(chǎn)生H+1、具有酸類通性。2、能起酯化反應(yīng)。酯R—COOR?—COOR?酯基乙酸乙酯分子C-O鍵容易斷裂

7、1、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))酸性條件下部分水解堿性條件下完全水解（二）有機(jī)反應(yīng)的基本類型1、取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代；苯及苯的同系物的硝化、磺化（注意區(qū)別?。淮寂c活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。①是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；②兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有進(jìn)有出的；③該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化；④取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；⑤這是飽和化合物的特有反應(yīng)

8、。2、加成反應(yīng):烯烴、炔烴、苯、醛或酮、油脂等分子中含有C=C或C=O可以發(fā)生加成反應(yīng)。它們都可與H2加成；但醛、酮、苯不與HX、X2、H2O等加成；注意共軛二烯烴的1，2-加成、1，4-加成、全加成，炔烴的分步加成。定義：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括：A-A型如H2、X2（鹵素），A-B型如HX、HCN等。①加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和?碳?原子