萜類和揮發(fā)油(1)

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1、第七章　萜類和揮發(fā)油考點精要：　　1.萜類化合物分類及代表化合物；　　2.環(huán)烯醚萜類及常見倍半萜、二萜的的結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)及代表化合物；　　3.揮發(fā)油的化學(xué)組成和通性；　　4.揮發(fā)油的提取分離方法；　　5.揮發(fā)油的氣相色譜和GC-MS鑒定方法（新增）；　　6.含萜和揮發(fā)油的常用中藥?！∫?、概述　?。ㄒ唬┹祁惖亩x　　萜類化合物為一類由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架多具有2個或2個以上異戊二烯單位（C5單位）結(jié)構(gòu)特征的化合物?！　⊥ㄊ剑海–5H8）n1.萜類化合物分類及代表化合物；按分子中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類。單萜類：

2、根據(jù)單萜結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和多少，將單萜類分為無環(huán)（開鏈）、單環(huán)、雙環(huán)及三環(huán)等結(jié)構(gòu)種類。分類主要化合物性質(zhì)無環(huán)單萜香葉醇（牻牛兒醇）具有似玫瑰香氣，可制香料；　　可與無水氯化鈣形成結(jié)晶性分子復(fù)合物；　　具有抗菌、驅(qū)蟲等作用單環(huán)單萜薄荷醇（左旋體習(xí)稱薄荷腦）薄荷揮發(fā)油主要成分；　　直接冷凍法制備；　　具有弱的鎮(zhèn)痛、止癢和局麻作用，亦有防腐、殺菌和清涼作用。雙環(huán)單萜龍腦具升華性，有清涼氣味；　　具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的藥理作用三環(huán)單萜（少見）　三、環(huán)烯醚萜類　　定義：環(huán)烯醚萜類為臭蟻二醛的縮醛衍生物，屬單萜類化合物。　

3、　分布：特別是在玄參科、茜草科、唇形科及龍膽科中較為常見?！　∩锘钚裕喝缇弑８巍⒗?、降血糖血脂、抗炎等作用。結(jié)構(gòu)與分類環(huán)烯醚萜類的基本母核為環(huán)烯醚萜醇,具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)特點，分類主要化合物環(huán)烯醚萜苷C-4位有取代基梔子苷、京尼平苷和京尼平苷酸雞屎藤苷清熱瀉火4-去甲基梓醇和梓苷玄參苷梓醇和梓苷降血糖；玄參苷鎮(zhèn)痛。裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷龍膽苦苷獐牙菜苷及獐牙菜苦苷苦味成分　環(huán)烯醚萜類理化性質(zhì)　　1.性狀　故多具有旋光性。味苦或極苦?！　?.溶解性　環(huán)烯醚萜類化合物多連有極性官能團，故偏親水性，易溶于水和甲醇，可溶于

4、乙醇、丙酮和正丁醇，難溶于三氯甲烷、乙醚和苯等親脂性有機溶劑?！　…h(huán)烯醚萜苷的親水性較其苷元更強?！　?.顯色反應(yīng)及檢識　　①環(huán)烯醚萜苷易被水解，顏色變深。地黃及玄參等中藥在炮制及放置過程中變成黑色的原因。　?。ōh(huán)烯醚萜苷水解生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，其化學(xué)性質(zhì)活潑，容易進一步發(fā)生氧化聚合等反應(yīng)，難以得到結(jié)晶性苷元，同時使顏色變深。）　?、谲赵鏊帷A、羰基化合物和氨基酸等都能變色。四、倍半萜　　定義：倍半萜類是由3個異戊二烯單位構(gòu)成的天然萜類化合物?！　》植迹罕栋胼萍捌浜趸衔锒嗯c單萜類共存于植物揮發(fā)油中，是揮發(fā)油高

5、沸程（250～280℃）的主要組分，也有低沸點的固體?！　〈嬖谛问剑涸谥参锝缰卸嘁源肌⑼?、內(nèi)酯或苷的形式存在?！　?yīng)用：倍半萜的含氧衍生物多具有較強的香氣和生物活性，是醫(yī)藥、食品、化妝品工業(yè)的重要原料。分類主要化合物應(yīng)用鏈狀倍半萜合歡醇（法尼醇）一種名貴香料單環(huán)倍半萜青蒿素有很好的抗惡性瘧疾活性雙環(huán)倍半萜馬桑毒素、羥基馬桑毒素治療精神分裂癥薁類，如莪術(shù)醇具有抗腫瘤活性三環(huán)倍半萜環(huán)桉醇有很強的抗金黃色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性　薁類：屬于雙環(huán)倍半萜，是由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成的芳烴衍生物。所以薁是一種非苯型的芳烴類化

6、合物，具有一定的芳香性。薁類化合物沸點一般在250～300℃。在揮發(fā)油分級蒸餾時，高沸點餾分中有時可見藍色或綠色的餾分，顯示有薁類成分存在。薁類化合物溶于有機溶劑，不溶于水，可溶于強酸，加水稀釋又可析出，故可用60%～65%硫酸或磷酸提取。也能與苦味酸或三硝基苯試劑產(chǎn)生π絡(luò)合物結(jié)晶，此結(jié)晶具有敏銳的熔點可借以鑒定。五、二萜　　定義：二萜是由20個碳原子、4個異戊二烯單位構(gòu)成的萜類衍生物?！　⌒再|(zhì)：絕大多數(shù)不能隨水蒸氣蒸餾?！　》植迹憾贫嘁詷渲?、內(nèi)酯或苷等形式廣泛存在于自然界?！　?yīng)用：不少二萜含氧衍生物具有很好的生物

7、活性，如穿心蓮內(nèi)酯、芫花酯、雷公藤內(nèi)酯、銀杏內(nèi)酯、紫杉醇等；有些已是臨床常用的藥物。分類主要化合物應(yīng)用無環(huán)二萜植物醇葉綠素的組成成分，也是維生素E和K，的合成原料。單環(huán)二萜維生素A動物肝臟中，特別是魚肝中含量更豐富雙環(huán)二萜穿心蓮內(nèi)酯具有抗菌、消炎作用銀杏內(nèi)酯治療心腦血管疾病三環(huán)二萜雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤內(nèi)酯及16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇雷公藤甲素對乳癌和胃癌細胞系集落形成有抑制作用，16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇具有較強的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。四環(huán)二萜甜菊苷在醫(yī)藥、食品工業(yè)廣泛應(yīng)用。但近來甜菊苷有致癌作用的報道，美

8、國及歐盟已禁用。第二節(jié)　揮發(fā)油　　　　一、概述　　定義：揮發(fā)油也稱精油，是存在于植物體內(nèi)的一類具有揮發(fā)性、可隨水蒸氣蒸餾、與水不相混溶的油狀液體。揮發(fā)油大多具有芳香嗅味，并具有多方面較強的生物活性?！　∽⒁猓簱]發(fā)油是混合物?！　。ㄒ唬]發(fā)油的化學(xué)組成類型主要組成代表化合物萜類化合物主要是單萜、倍半萜及其含氧衍生物薄荷油含薄荷醇達8