萜類和揮發(fā)油ppt課件

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1、二萜二萜類是由4個異戊二烯單位構(gòu)成、含20個碳原子的化合物類群。分布：植物界（廣泛），菌類代謝產(chǎn)物，海洋生物。存在：植物乳汁、樹脂中?；衔锱e例：紫杉醇、穿心蓮內(nèi)酯、丹參醌、銀杏內(nèi)酯、雷公藤內(nèi)酯、甜菊苷等。(一)鏈狀二萜鏈狀二萜類化合物在自然界存在較少，常見的只有廣泛存在于葉綠素的植物醇。(二)單環(huán)二萜維生素A是一種重要的脂溶性維生素，主要存在于動物肝臟中，特別是魚肝中含量較豐富。穿心蓮內(nèi)酯：存在于穿心蓮中，具有抗炎作用，用于治療急性菌痢、胃腸炎、咽喉炎、感冒發(fā)熱等。(三)雙環(huán)二萜穿心蓮為爵床科植

2、物穿心蓮的干燥地上部分。穿心蓮具有清熱解毒、涼血、消腫的功效?；瘜W(xué)成分主要含二萜類化合物，以穿心蓮內(nèi)酯、新穿心蓮內(nèi)酯、去氧穿心蓮內(nèi)酯、脫水穿心蓮內(nèi)酯為主，以穿心蓮內(nèi)酯含量最高。銀杏內(nèi)酯是銀杏根皮及葉的強苦味成分，是血小板活化因子（PAF）的特效拮抗劑。銀杏內(nèi)脂及銀杏雙黃酮是銀杏制劑中治療心腦血管疾病的有效成分，此外銀杏內(nèi)酯A、B、C或單獨用銀杏內(nèi)酯B可以應(yīng)用于轉(zhuǎn)移癌的治療。它能提高抗癌化療劑的效果，減少不良反應(yīng)，使得耐細胞毒藥物的癌細胞對化療劑更為敏感有效。紫杉醇(Taxol)又稱紅豆杉醇，最早從

3、太平洋紅豆杉的樹皮中分離得到，1992年底美國FDA批準上市，臨床用于治療卵巢癌、乳腺癌和肺癌療效較好。(四)三環(huán)二萜全世界共有11種紅豆杉，我國有4種和1個變種，即東北紅豆杉、云南紅豆杉、西藏紅豆杉、中國紅豆杉及其變種南方紅豆杉。紫杉醇主要是從紅豆杉的根、皮、莖、葉中提取。我國的紅豆杉都有一定含量的紫杉醇。R1R2R3雷公藤甲素(triptolide)HHCH3雷公藤乙素(tripdiolide)OHHCH3雷公藤內(nèi)酯(triptolidenol)HOHCH316-羥基雷公藤內(nèi)酯醇HHCH2OH

4、雷公藤甲素對乳腺癌和胃癌細胞系集落形成有抑制作用，16-羥基雷公藤內(nèi)酯醇具有較強的抗炎免疫抑制和雄性抗生育作用。甜菊葉中含有由不同糖組成的甜味苷?？偺鹁哲蘸考s6%，其甜度約為蔗糖的300倍，甜菊苷因其高甜度、低熱量、無毒性等優(yōu)良特性，在醫(yī)藥、食品等行業(yè)中被廣泛應(yīng)用。(五)四環(huán)二萜甜菊苷甜菊苷A甜菊苷D甜菊苷E甜菊苷甜菊苷A甜菊苷D甜菊苷E但近來有報道稱甜菊苷有致癌作用，美國及歐盟已禁用。冬凌草甲素（Rubescensin)唇形科植物冬凌草四、二倍半萜二倍半萜類化合物(sesterterpenoi

5、ds)是由5個異戊二烯單位構(gòu)成、含25個碳原子的化合物類群。與其它各萜類化合物相比，數(shù)量少，迄今來自天然的二倍半萜有6種類型約30余種化合物，分布在羊齒植物，植物病源菌，海洋生物海綿、地衣及昆蟲分泌物中。蛇孢假殼素A(ophiobolinA)是從芝麻枯病菌中分離出的第一個二倍半萜成分。該物質(zhì)示有阻止白蘚菌、毛滴蟲菌等生長發(fā)育的作用。呋喃海綿素-3(furanospongin-3)是從海綿動物中得到的含呋喃環(huán)的鏈狀二倍半萜。第三節(jié)　萜類化合物的理化性質(zhì)一、萜類化合物的物理性質(zhì)1、性狀單萜和倍半萜類多

6、為具有特殊香氣的油狀液體，在常溫下可以揮發(fā)，或為低熔點的固體。單萜的沸點比倍半萜低，并且單萜和倍半萜隨分子量和雙鍵的增加，功能基的增多，化合物的揮發(fā)性降低，熔點和沸點相應(yīng)增高。二萜和二倍半萜多為結(jié)晶性固體。2、味萜類化合物多具有苦味，有的味極苦，所以萜類化合物又稱苦味素。但有的萜類化合物具有強的甜味，如二萜多糖苷甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。3、旋光性大多數(shù)萜類具有不對稱碳原子，具有旋光性，多有異構(gòu)體存在。4、溶解度萜類化合物親脂性強，易溶于醇及脂溶性有機溶劑，難溶于水。隨著含氧功能團的增加或具有

7、苷的萜類，則水溶性增加。5、穩(wěn)定性萜類化合物對高熱、光和酸堿較為敏感，或氧化，或重排，引起結(jié)構(gòu)的改變。在提取分離時，應(yīng)慎重考慮。二、揮發(fā)油的物理性質(zhì)（一）性狀1.顏色—多數(shù)無色或淡黃色，少數(shù)具有其他顏色2.氣味—多為香氣，少數(shù)特殊氣味3.形態(tài)—常溫透明液體，有的低溫冷卻時析出—析腦如：薄荷腦，樟腦，龍腦4.揮發(fā)性—常溫下?lián)]發(fā)，個別成分可以升華（樟腦）與脂肪油區(qū)別1色：無色或微帶淡黃色，少數(shù)具有其它顏色形態(tài)：常溫液態(tài)，有的在冷卻時可能結(jié)晶（腦）2氣味：具有特殊氣味，呈中性或酸性4揮發(fā)性：與脂肪油的本

8、質(zhì)區(qū)別??！各別成分可以升華（樟腦）3性狀（二）溶解度：不溶于水，易溶于親脂性有機溶劑，如：石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂。（三）物理常數(shù)1.沸點：70~300℃2.相對密度：多比重小于1，個別大于13.光學(xué)活性：均具光學(xué)活性4.折光率：具有強烈折光性（四）穩(wěn)定性穩(wěn)定性：常與空氣、光線接觸會逐漸氧化變質(zhì)（樹脂狀物，不揮發(fā)）。[d]↑，顏色↑，保存？揮發(fā)油應(yīng)裝入棕色瓶內(nèi)低溫保存。溶解度難溶于水而易溶于親脂性有機溶劑，在高濃度乙醇中全溶，在低濃度乙醇中只能溶解部分。物理常數(shù)多數(shù)比重小于1，