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《磷?；u基蒽醌合成及其和牛血清白蛋白弱相互作用的研究》由會員上傳分享，免費在線閱讀，更多相關內(nèi)容在學術論文-天天文庫。
1、鄭州大學碩士學位論文磷酰化二羥基蒽醌的合成及其與牛血清白蛋白的弱相互作用研究姓名：趙軍峰申請學位級別：碩士專業(yè)：有機化學指導教師：廖新成20070501鄭，H大掌疆士掌位論文摘要羥基(9，10-)葸醌具有抗癌、抗腫瘤、抑制生物體中由于過氧化反應導致的多種疾病的作用：而許多藥物分子在磷?；缶邆淞烁嗒毺氐纳锘钚院退幚硖匦浴Ｒ虼肆柞；u基葸醌的合成和從分子水平上研究其與生物大分子之間的相互作用，對藥物開發(fā)與研制具有重要意義。本文利用經(jīng)改造并較簡化的Atheron-Todd合成法，分別以亞磷酸二乙酯和亞磷酸二異丙酯為磷酰化試劑，成功對l，2．二羥基葸醌、‘2，
2、6--羥基葸醌、l，8．二羥基蒽醌和l。4-二羥基蒽醌進行了磷?；脑欤汉铣闪司艂€未見文獻報道的羥基葸醌類的磷酰酯類衍生物。其合成路線如下圖：RO、O¨。Ro二P—H+R2oO艮。一≮oRORRi=OH，R2=H；RI=H，R聲H．所得化合物結構均經(jīng)核磁共振、紅外和電噴霧質(zhì)譜確證。對四個二羥基葸醌中不同取代位置的羥基的反應活性進行對比，發(fā)現(xiàn)B一羥基的反應活性高于a—羥基的反應活性，量子化學計算其電荷分和也得到了同樣的結論。本文通過熒光分析法研究了磷?；u基葸醌與牛血清白蛋I圭1(BSA：Bovineserumalbumin)之問的弱相互作用，并用熒光猝滅原理
3、計算了它們之間的結合常數(shù)，作用力類型。結果證明，磷?；u基蒽醺與牛血清自蛋白發(fā)塵了弱相互作用，它們之『Bj的結合常數(shù)均為105，有1個結合位點，作用力類型屬于氫鍵或范德華力。關鍵詞：二羥基葸醌，磷?；?，Athcron．Todd反應，弱相互作用j■州大掌習l士掌位論文Abstract9．10-anthraquinonesmultihydroxyderivativeshaveanticancerfunctionandcaninhibitmultifariousdiseasesin。organismcausedbyoxidationreactions．Manyme
4、dicalmoleculeshavemanyua／queactivitiesandcharacteristicsafterbeingphosphorylated．Itisveryimportanttosynthesisnewphosphoryldihydroxy-anthraquinonesandresearchinteractiondetweenthemandbiologicalmaeromoleculerforexplorationofnewdrug．Inthisthesis，byAtheron-Toddreaction，usingdiethylphos
5、phateanddiisopropyiphosphateasphosphorylatereagents,wesuccessfullysynthesizedaseriesofnewdihydroxy-anthraquinonesphosphatederivatives．Thesynthesisroutewasshownasfollowingscheme．TheirstructuresWCl'eeontirmedbyNM&IRandESbMS．Itwasfoundthatthereactionactivitiesof13-hydroxylmulti-anthra
6、quinonesismuchhigherthanthoseof0t-hydroxyl，whichhavebeenfurtherconfirmedbychargedistributinganalysis．RO、O¨。Ro二P—H十R2oORI=OH，R22H；Rl=H，R2=OH．TheinteractionsofphosphorylydihydroxyanthraquinoneandBSAwasconfirmedbyFluorescenceAnalysis，whichcoubldbefurtherusedasapowerfultoolforscreening
7、numeroussmallmolecule-proteincomplexes，duetoitsrapidityofdataacquisitionandtherelativesimplicityofinterpretation．Theresultsshowthatthebindingconstantsbetweenthemareallaboutl曠．a(chǎn)ndthenumberofbindsiteis1respectively,andthetypeofappliedforcebetweenthemisVan·derWaalsForceandhydrogenbond
8、．Keywords：Dihydroxy-Anthra
