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1、學(xué)校代號(hào)10532學(xué)號(hào)S151100992分類號(hào)密級(jí)公開碩士學(xué)位論文多甲氧基黃酮羧酸和氨基酸衍生物的合成與生物活性研究學(xué)位申請(qǐng)人姓名李雪麗培養(yǎng)單位化學(xué)化工學(xué)院導(dǎo)師姓名及職稱汪秋安教授學(xué)科專業(yè)化學(xué)研究方向天然產(chǎn)物有機(jī)合成論文提交日期2018年5月16日學(xué)校代號(hào)：10532學(xué)號(hào)：S151100992密級(jí)：公開湖南大學(xué)碩士學(xué)位論文多甲氧基黃酮羧酸和氨基酸衍生物的合成與生物活性研究學(xué)位申請(qǐng)人姓名：李雪麗導(dǎo)師姓名及職稱：汪秋安教授培養(yǎng)單位：化學(xué)化工學(xué)院專業(yè)名稱：化學(xué)論文提交日期：2018年5月16日論文答辯日期：2018年5月
2、23日答辯委員會(huì)主席：安德烈教授StudiesonSynthesisandBioactivityofPolymethoxyfavonesCarboxylicAcidandAminoAcidDerivativesbyLIXueliB.S.(ZhoukouNormalUniversity)2015AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftheRequirementsforthedegreeofMasterofScienceinChemistryintheGraduateschoolo
3、fHunanUniversitySupervisorProfessorWANGQiuanMay,2018碩士學(xué)位論文摘要多甲氧基黃酮類化合物（PMFs）是極性較低、高度甲氧基化的一類脂溶性黃酮化合物，其通常顯示出廣泛的生物活性，包括抗致癌性、抗炎癥、抑制腫瘤活性等。PMFs通常不含羧基，若引入羧基這種親水性基團(tuán)，可以增加其水溶性，容易被人體吸收，進(jìn)而發(fā)揮藥效，且提高了生物活性，應(yīng)用范圍也得到拓寬。氨基酸是構(gòu)成生物體蛋白質(zhì)最基本的物質(zhì)，親水性強(qiáng)，親和性好，在抗體內(nèi)具有特殊的生理性能。研究發(fā)現(xiàn)活性分子與氨基酸連接之后，更
4、容易被腫瘤細(xì)胞攝取，其對(duì)腫瘤細(xì)胞的選擇性增強(qiáng)，藥物的溶解性和抑制腫瘤活性也得到提高。經(jīng)過(guò)查閱大量文獻(xiàn)并結(jié)合實(shí)驗(yàn)室的研究成果，本文用橘皮素和川陳皮素作為反應(yīng)原料，以較低的成本、相對(duì)簡(jiǎn)單的方法及較高的產(chǎn)率合成8種多甲氧基黃酮羧酸衍生物及16種多甲氧基黃酮氨基酸衍生物，并對(duì)它們的生物活性進(jìn)行研究討論。1、以橘皮素和川陳皮素為原料，通過(guò)DMDO氧化和選擇性脫甲基化反應(yīng)得到3-羥基橘皮素（1）、3-羥基川陳皮素（2）、5-羥基橘皮素（3）和5-羥基川陳皮素（4），然后化合物1、2、3和4在DMF作溶劑，K2CO3作堿試劑條件下
5、進(jìn)行Williamson合成反應(yīng)生成了8種多甲氧基黃酮羧酸酯類衍生物，最后在堿性條件下室溫?cái)嚢杷夂铣闪?種未見文獻(xiàn)報(bào)道的多甲氧基黃酮羧酸類衍生物9~16。2、以8種橘皮素和川陳皮素羧酸衍生物為原料，在二氯甲烷作溶劑、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽（EDCI）為縮合劑、4-二甲氨基吡啶(DMAP)為輔助劑的條件下，分別與兩種不同的氨基酸甲酯鹽酸鹽發(fā)生縮合反應(yīng)，合成了16種橘皮素和川陳皮素的氨基酸甲酯衍生物，經(jīng)水解反應(yīng)得到了16種未見文獻(xiàn)報(bào)道的多甲氧基黃酮氨基酸衍生物33~48。3、選擇多甲氧基黃酮羧
6、酸衍生物中的橘皮素-5-O-乙酸（13）為代表，在溶液濃度均為30μmol/L左右條件下分別對(duì)它進(jìn)行氨肽酶、乙酰膽堿酶和脂肪酶抑制活性的測(cè)試，從測(cè)試結(jié)果可以看出，其對(duì)脂肪酶的抑制活性相比氨肽酶和乙酰膽堿酶較好。采用CCK-8的方法對(duì)多甲氧基黃酮羧酸衍生物11、15、16及多甲氧基黃酮氨基酸衍生物43、47、48進(jìn)行了體外子宮頸癌（Hela）細(xì)胞的抗增殖活性測(cè)定。測(cè)試結(jié)果表明，多甲氧基黃酮氨基酸衍生物43、47、48對(duì)Hela細(xì)胞有一定的抗增殖活性，相比多甲氧基黃酮羧酸衍生物11、15、16有所增強(qiáng)。4、本文合成多甲氧
7、基黃酮羧酸和氨基酸衍生物共24個(gè)，都沒(méi)有被文獻(xiàn)報(bào)道113過(guò)，所合成化合物的結(jié)構(gòu)均已通過(guò)核磁共振氫譜（HNMR），核磁共振碳譜（CNMR），質(zhì)譜（MS/HRMS）等波譜方法所證實(shí)。關(guān)鍵詞：多甲氧基黃酮；羧酸衍生物；氨基酸衍生物；合成；生物活性II多甲氧基黃酮羧酸和氨基酸衍生物的合成與生物活性研究AbstractPolymethoxyflavonoids(PMFs)isaclassofliposoluble,relativelylow-polarityandhighlymethoxylatedflavonoidsthat
8、generallyexhibitsawiderangeofbiologicalactivitiesincludinganti-carcinogenicity,anti-inflammatory,anti-tumoractivityandsoon.Polymethoxyflavonoidsusuallydonotcontaincarboxylgr
