氨基酸酯類衍生物的合成及活性研究

氨基酸酯類衍生物的合成及活性研究

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1、考詢ii^fSouthChinaUniversityofTechnology碩士學(xué)位論文氨基酸酯類衍生物的合成及活性研究作者姓名蘇蘭學(xué)科專業(yè)食品科學(xué)指導(dǎo)教師寧正祥教授韋慶益副教授所在學(xué)院輕工與食品學(xué)院論文提交日期2015年6月TheStudyofSynthesisandactivityoftheaminoacidesterderivativesADissertationSubmittedfortheDegreeofMasterCandidate:SuLanSupervisor:Prof.NingZhengxiangSouthChinaUniversityo

2、fTechnologyGuangzhou,China分類號:TS201.2學(xué)校代號:10561學(xué)號:201021021715華南理工大學(xué)碩士學(xué)位論文氨基酸酯類衍生物的合成及活性研究作者姓名:蘇蘭指導(dǎo)教師姓名、職稱:寧正祥教授韋慶益副教授申請學(xué)位級別:全日制學(xué)術(shù)型碩士學(xué)科專業(yè)名稱:食品科學(xué)專業(yè)研究方向:食品化學(xué)論文提交日期:2015年06月01日論文答辯日期:2015年06月04日學(xué)位授予單位:華南理工大學(xué)學(xué)位授予日期:年月日答辯委員會成員:主席:鄭建仙教授委員:寧正祥教授、婁文勇教授、熊犍教授、楊繼國副研究員華南理工大學(xué)學(xué)位論文原創(chuàng)性聲明本人鄭重聲明.?所

3、呈交的論文是本人在導(dǎo)師的指導(dǎo)下獨(dú)立進(jìn)行研究所取得的研究成果。除了文中特別加以標(biāo)注引用的內(nèi)容外,本論文不包含任何其他個人或集體已經(jīng)發(fā)表或撰寫的成果作品。對本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個人和集體,均已在文中以明確方式標(biāo)明。本人完全意識到本聲明的法律后果由本人承擔(dān)。?作者簽名:巷、i曰期:年6月g曰學(xué)位論文版權(quán)使用授權(quán)書本學(xué)位論文作者完全了解學(xué)校有關(guān)保留、使用學(xué)位論文的規(guī)定,即:研究生在校攻讀學(xué)位期間論文工作的知識產(chǎn)權(quán)單位屬華南理工大學(xué)。學(xué)校有權(quán)保存并向國家有關(guān)部門或機(jī)構(gòu)送交論文的復(fù)印件和電子版,允許學(xué)位論文被查閱(除在保密期內(nèi)的保密論文外);學(xué)??梢怨紝W(xué)位論文的

4、全部或部分內(nèi)容,可以允許釆用影印、縮印或其它復(fù)制手段保存、匯編學(xué)位論文。本人電子文檔的內(nèi)容和紙質(zhì)論文的內(nèi)容相一致。本學(xué)位論文屬于:密,在_____年解密后適用本授權(quán)書。A保密,同意在校園網(wǎng)上發(fā)布,供校內(nèi)師生和與學(xué)校有共享協(xié)議的單位瀏覽;同意將本人學(xué)位論文提交中國學(xué)術(shù)期刊(光盤版)電子雜志社全文出版和編入CNKI《中國知識資源總庫》,傳播學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容。(請?jiān)谝陨舷鄳?yīng)方框內(nèi)打“V”)曰期:贈‘"日期過It作者聯(lián)系電話:電子郵箱:聯(lián)系地址(含郵編):摘要尋找安全、高效、活性好的食品防腐劑和食品抗氧化劑一直是食品研究領(lǐng)域的一個熱點(diǎn)。本論文以具有抗菌活性

5、官能團(tuán)α,β-不飽和羰基結(jié)構(gòu)的順丁烯二酸酐與氨基酸酯類為原料,合成了一系列富馬酸氨基酸酯類衍生物(a1~a4,b1~b4);以具有抗氧化活性酚羥基結(jié)構(gòu)的沒食子酸與氨基酸酯類為原料,合成了沒食子酸苯丙氨酸乙酯(NTEP)。主要研究內(nèi)容和結(jié)果如下:1)富馬酸氨基酸酯類衍生物的合成與表征以氨基酸酯類鹽酸鹽和順丁烯二酸酐為原料,合成了一系列的富馬酸氨基酸酯類衍生物并對其進(jìn)行表征。通過單因素實(shí)驗(yàn)得出合成該類化合物的最佳工藝條件為:物料配比n(順丁烯二酸酐):n(氨基酸酯)為1.0:1.0、酰胺化溫度60℃、酰胺化時(shí)間為3h;異構(gòu)劑為無水AlCl3、異構(gòu)劑用量為5%、

6、異構(gòu)溫度為95℃,異構(gòu)時(shí)間為2h。2)富馬酸氨基酸酯類衍生物的活性研究研究了富馬酸氨基酸酯類衍生物對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、沙門氏菌、枯草芽孢桿菌和乳酸菌等細(xì)菌的抑菌活性,以及其對皮膚致敏性。結(jié)果表明,富馬酸氨基酸酯類衍生物對實(shí)驗(yàn)所用菌均有一定的抑制作用,其中b1和b2的抑菌效果與富馬酸二甲酯(DMF)相當(dāng),而b3和b4的抑菌效果較DMF稍優(yōu)。同時(shí),富馬酸氨基酸酯類衍生物對人體皮膚沒有過敏現(xiàn)象;另外還通過MTT實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)富馬酸氨基酸酯類衍生物對正常肝細(xì)胞(L02)和肝癌細(xì)胞(HepG2)沒有明顯的抑制作用,可以推測富馬酸氨基酸酯類衍生物沒有明顯的細(xì)胞毒作用

7、。3)沒食子酸苯丙氨酸乙酯的合成以沒食子酸和苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽為原料,合成了NTEP并對其進(jìn)行了表征。其次,得出NTEP的最佳合成工藝為:HOBt/EDC·HCl為催化劑、物料配比n(沒食子酸):n(苯丙氨酸乙酯鹽酸鹽)為1.0:1.2、HOBt/EDC·HCl的用量為體系總質(zhì)量的3%/3%,反應(yīng)18h。4)沒食子酸苯丙氨酸乙酯的活性研究對NTEP進(jìn)行抗氧化活性和抑制酪氨酸酶活性研究,結(jié)果表明,NTEP對DPPH·、+ABTS、OH·均有較好的清除效果,還原能力也較強(qiáng),其抗氧化性總體上與沒食子酸相當(dāng),并優(yōu)于Vc;NTEP抑制酪氨酸酶的活性比沒食子酸更好。關(guān)

8、鍵詞:富馬酸氨基酸酯類衍生物;抑菌活性;沒食子酸苯丙氨酸乙酯;抗氧

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